5,6-epoxy-α-tocopherylquinone | 128359-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,6-epoxy-α-tocopherylquinone
• CAS: 128359-83-1；128442-21-7；131175-55-8
• 化学式: C₂₉H₅₀O₄
• 分子量: 462.714
• InChiKey: XKMXNXGDIBTSKJ-NONXEUSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.97
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  天然维生素E 在 偶氮二异庚腈 、 水 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到2,3-epoxy-α-tocopherylquinone
  参考文献：
  名称：

  维生素 E 的氧化：生育酚自由基竞争性自氧化和过氧自由基捕获反应的证据

  摘要：

  由偶氮双（2,4-二甲基戊腈）（AMVN）在含氧乙腈中热解产生的过氧自由基与 d-α-生育酚（维生素 E，1）反应生成 8a-[(2,4-二甲基-1-nitrilopent-2) -基)二氧基]生育酚(3a)、4a,5-环氧-8a-氢过氧生育酚(4a)和7,8-环氧-8a-氢过氧生育酚(5a)。当在乙腈/水 (6:4, v/v) 中形成时，4a 和 5a 分别定量水解为 2,3-环氧-α-生育酚醌 (6) 和 5,6-环氧-α-生育酚醌 (7)，而 3a 有限水解为 α-生育酚醌 (8)

  DOI：

  10.1021/ja00175a037

文献信息

• Oxidation of<i>α</i>-Tocopherol during the Peroxidation of Dilinoleoylphosphatidylcholine in Liposomes
  作者：Ryo Yamauchi、Yuko Yagi、Koji Kato

  DOI：10.1271/bbb.60.616

  日期：1996.1

  Liposomal suspensions of dilinoleoylphosphatidylcholine (DLPC) containing α-tocopherol (0.1 mol%, based on DLPC) were oxidized at 37°C. The oxidation was initiated by a lipid-soluble or water-soluble free radical initiator, or by the addition of CuSO4 and fructose. In all the oxidation systems, α-tocopherol suppressed the formation of DLPC hydroperoxides until all the α-tocopherol had been depleted. The oxidation products of α-tocopherol were 8a-alkyldioxy-α-tocopherones, 5,6-epoxy-α-tocopherylquinone, 2,3-epoxy-α-tocopherylquinone, and α-tocopherylquinone. The 8a-alkyldioxy-α-tocopherones were decomposed in the liposomes primarily by being hydrolyzed to produce α-tocopherylquinone. The results indicate that α-tocopherol can trap peroxyl radicals to form 8a-alkyldioxy-α-tocopherones which are hydrolyzed to α-tocopherylquinone in phospholipid bilayers. In another oxidation pathway, α-tocopherol may be oxidized by peroxyl radicals to form isomeric epoxy-α-tocopherylquinones.

  含有α-生育酚（0.1 摩尔%，基于 DLPC）的二烯酰磷脂酰胆碱（DLPC）脂质体悬浮液在 37°C 下被氧化。氧化是由脂溶性或水溶性自由基引发剂或加入 CuSO4 和果糖引发的。在所有氧化体系中，α-生育酚都能抑制 DLPC 氢过氧化物的形成，直到α-生育酚全部耗尽。α-生育酚的氧化产物为 8a-烷基二氧-α-生育酚酮、5,6-环氧-α-生育酚醌、2,3-环氧-α-生育酚醌和α-生育酚醌。8a-烷基二氧-α-生育酚酮在脂质体中主要通过水解分解产生α-生育酚醌。结果表明，α-生育酚能捕获过氧自由基，形成 8a- 烷基二氧-α-生育酚酮，后者在磷脂双分子层中水解为 α-生育酚醌。在另一种氧化途径中，α-生育酚可被过氧自由基氧化，形成异构环氧-α-生育酚醌。