2-甲基-3-(2-呋喃基)丙烯醛 | 874-66-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-甲基-3-(2-呋喃基)丙烯醛
• 中文别名: 2-甲基-3-(2-呋喃基)-2-丙烯醛；3-(2-呋喃基)-2-甲基-2-丙烯醛；2-甲基-3-(2-巯基呋喃)丙烯醛
• 英文名称: 2-methyl-3-(2-furyl)-propenal
• 英文别名: 3-(furan-2-yl)-2-methylacrylaldehyde；3-[2]Furyl-2-methyl-acrylaldehyd；2-methyl-3-(2-furyl)acrolein；3-(Furan-2-yl)-2-methylprop-2-enal
• CAS: 874-66-8
• 化学式: C₈H₈O₂
• mdl: MFCD00063240
• 分子量: 136.15
• InChiKey: ZNBXZUKDRRRQJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280-281°C
• 密度：
  1,097 g/cm3
• 闪点：
  >100°C
• LogP：
  2.30
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• RTECS号：
  LT8530600
• 海关编码：
  2932190090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。

制备方法与用途

食品添加剂最大允许使用量及残留量标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
2-甲基-3(2-呋喃基)丙烯醛	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量	-

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-(2-呋喃基)丙烯醛 反应 6.0h， 生成 天然维生素E
  参考文献：
  名称：

  天然α-生育酚（维生素E）的C 14苯并二氢吡喃基部分的合成

  摘要：

  据报道，经由C 16加合物（10）从C 5酮（7）合成C 14（2S）醛（1）。

  DOI：

  10.1039/c39820000205
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 丙醛 在 氧气 作用下， 140.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2-甲基-3-(2-呋喃基)丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  A tunable process: catalytic transformation of renewable furfural with aliphatic alcohols in the presence of molecular oxygen

  摘要：

  在纳米Au催化剂的存在下，利用分子氧将糠醛与脂肪族醇高效转化的可调谐方法被实现。

  DOI：

  10.1039/c4cc09562f

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF DEUTERATED ALDEHYDES<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ALDÉHYDES DEUTÉRÉS
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2021045879A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Described are methods for preparing a deuterated aldehyde using N-heterocyclic carbene catalysts in a solvent comprising D2O. The methods may be used to convert a wide variety of aldehydes (e.g., aryl, alkyl, or alkenyl aldehydes) to C-1 deuterated aldehydes under mild reaction conditions without functionality manipulation.

  描述了使用包含重水(D2O)的溶剂中的N-杂环卡宾催化剂来制备氘代乙醛的方法。这些方法可以在温和的反应条件下，不改变功能团的情况下，将各种乙醛（例如，芳香醛、脂肪醛或不饱和脂肪醛）转化为C-1位置氘代的乙醛。
• 1,4-Bis-Dipp/Mes-1,2,4-Triazolylidenes: Carbene Catalysts That Efficiently Overcome Steric Hindrance in the Redox Esterification of α- and β-Substituted α,β-Enals
  作者：Veera Reddy Yatham、Wacharee Harnying、Darius Kootz、Jörg-M. Neudörfl、Nils E. Schlörer、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1021/jacs.5b11796

  日期：2016.3.2

  2,4-triazolium salts were synthesized and evaluated as (pre)catalysts in the redox esterification of various α- or β-substituted enals. In particular the 1,4-bis-Mes/Dipp-1,2,4-triazolylidenes overcome the above limitations and efficiently catalyze the redox esterification of a whole series of α/β-substituted enals hitherto not amenable to NHC-catalyzed transformations. The synthetic value of 1,4-bis-Mes/Dipp-1

  正如 Scheidt 和 Bode 在 2005 年报道的那样，在醇和 N-杂环卡宾催化剂（例如苯并咪唑亚基或三唑基亚基）的存在下，空间无阻碍的 α,β-烯醛很容易转化为饱和酯。然而，α,β-烯醛底物的α-或β-位上的取代基通常是不能容忍的，因此严重限制了底物光谱。在我们早期的机理研究的基础上，合成了一组 N-Mes- 或 N-Dipp-取代的 1,2,4-三唑鎓盐，并在各种 α- 或 β- 的氧化还原酯化反应中作为（预）催化剂进行了评估。取代的埃纳尔。特别是 1,4-bis-Mes/Dipp-1,2,4-triazolylidenes 克服了上述限制，并有效地催化了一系列 α/β-取代烯醛的氧化还原酯化反应，迄今为止无法进行 NHC 催化转化。
• Catalytic Asymmetric Arylation of Enals to Enantioenriched Linear Trisubstituted Allylic Secondary Alcohols by using Aryl Lithiums Generated In Situ from Aryl Bromides
  作者：Lei Zhang、Lin Sun、Yu-Yan Li、Yue Liu、Yong-Xin Yang、Rui Yuan、Pei Wang、Chao-Shan Da

  DOI：10.1002/cctc.201300655

  日期：2013.12

  Reactive aryl lithiums, produced in situ from readily available and inexpensive aryl bromides and butyl lithium, were used to enantioselectively arylate a number of α‐substituted cinnamaldehydes in the presence of tetramethylethylenediamine (TMEDA), AlCl3, and Ti(OiPr)4. This enabled enantioenriched linear trisubstituted allylic secondary alcohols in the catalysis of (S)‐H8‐BINOL‐(TiOiPr)2 complex.

  亲核试剂向烯醛的催化不对称加成是制备对映体富集的烯丙醇的直接方法，这对天然和药物活性化合物的合成很重要。由易得且廉价的芳基溴化物和丁基锂原位生产的反应性芳基锂，在四甲基乙二胺（TMEDA），AlCl 3和Ti（O i Pr）4存在下，用于对映选择性地芳构化许多α-取代的肉桂醛。。这使（S）‐H 8‐ BINOL‐（TiO i Pr）2催化中的对映体富集的线性三取代烯丙基仲醇复杂的。TMEDA协调了在金属转移过程中原位生成的锂盐，并有效抑制了路易斯酸性锂盐催化的有害背景反应。
• Ir nanoclusters confined within hollow MIL-101(Fe) for selective hydrogenation of α,β-unsaturated aldehyde
  作者：Qinglin Liu、Qian Liu、Yurong Chen、Yinle Li、Hui Su、Qinghua Liu、Guangqin Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.06.047

  日期：2022.1

  Although the selective hydrogenation of α,β-unsaturated aldehyde to unsaturated alcohol (UOL) is an extremely important transformation, it is still a great challenge to achieve high selectivity to UOL due to thermodynamic favoring of the C=C hydrogenation over the C=O hydrogenation. Herein, we report that iridium nanoclusters (Ir NCs) confined within hollow MIL-101(Fe) expresses satisfied reaction

  尽管α,β-不饱和醛选择性加氢为不饱和醇（UOL）是一个极其重要的转化，但由于热力学上C=C加氢比C=O更偏向于实现对UOL的高选择性仍然是一个巨大的挑战氢化。在此，我们报告限制在空心 MIL-101(Fe) 内的铱纳米团簇 (Ir NCs) 表现出令人满意的反应活性 (93.9%) 和高选择性 (96.2%) 肉桂醛 (CAL) 氢化成肉桂醇 (COL) 下1 巴 H 2大气和室温。MIL-101(Fe) 独特的空心结构有利于反应物的快速传输，确保 Ir@MIL-101(Fe) 与 MIL-101 表面的 Ir NCs 相比具有可比的反应活性和更好的可回收性(铁)。此外，X 射线光电子能谱数据表明正电性 Ir NCs，由于电子从 Ir 转移到 MIL-101(Fe)，可以与氧孤对相互作用，傅立叶变换红外光谱显示 MIL- 101(Fe) 可以与 C=O 键强烈相互作用，这有助于 COL 的高选择性。这项工作表明中空
• Oxidative rearrangement of 2-alkoxy-3,4-dihydro-2H-pyrans: stereocontrolled synthesis of 4,5-cis-disubstituted tetrahydrofuranones including whisky and cognac lactones and crobarbatic acid
  作者：Alan Armstrong、Cassim Ashraff、Hunsuk Chung、Lorraine Murtagh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.013

  日期：2009.6

  Oxidation of 2-alkoxy-3,4-dihydro-2H-pyrans 3 with dimethyldioxirane or MTO/urea–H2O2 followed by Jones oxidation leads to rearrangement and stereocontrolled formation of 4,5-cis-disubstituted tetrahydrofuranones. The method is applied to the synthesis of the whisky lactone 9, cognac lactone 10 and crobarbatic acid 17.

  用二甲基二环氧乙烷或MTO /脲-H 2 O 2氧化2-烷氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃3，然后进行琼斯氧化，导致4,5-顺式-二取代的四氢呋喃酮的重排和立体形成。该方法适用于威士忌内酯9，白兰地内酯10和巴巴果酸17的合成。

表征谱图