3,5-dimethoxy-4-acetoxybenzoic acid-4-(N,N’-diBoc-guanidino)butyl ester | 1260119-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-4-acetoxybenzoic acid-4-(N,N’-diBoc-guanidino)butyl ester
• 英文别名: 3,5-dimethoxy-4-acetoxybenzoic acid 4-(N,N′-tert-butylcarbonylguanidino)butyl ester；3,5-dimethoxy-4-acetoxy-benzoic acid 4-(N,N'-Boc-guanidino)-butyl ester；4-[Bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]butyl 4-acetyloxy-3,5-dimethoxybenzoate
• CAS: 1260119-23-0
• 化学式: C₂₆H₃₉N₃O₁₀
• 分子量: 553.61
• InChiKey: IDASMSIGDPOVPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-4-acetoxybenzoic acid-4-(N,N’-diBoc-guanidino)butyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98.9%的产率得到3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzoic acid-4-(N,N'-diBoc-guanidino)butyl ester
  参考文献：
  名称：

  熊尿苷-半胱氨酸类似物偶联物作为一类新型的多功能抗心肌缺血剂

  摘要：

  新型Leururine-半胱氨酸类似物共轭物3,5-二甲氧基-4-（2-氨基-3-丙-2-炔基硫烷基-丙酰基）-苯甲酸4-胍基丁酯（1a）的设计，合成和生物学评价， 3,5-二甲氧基-4-（2-苯胺-3-烯丙基硫丙基-丙酰基）-苯甲酸4-胍基丁酯（1b）和3,5-二甲氧基-4-（3-（2-氯羰基-乙基二硫烷基）本文报道了（-丙酰基）-苯甲酸4-胍基丁酯（2）。我们测试了它们对缺氧诱导的新生大鼠心室肌细胞的影响。我们的数据表明，它们都具有心脏保护作用。二者的图1A和1B是能够调节硫化氢生产，和1a中具有比更高的生物活性图1b和2表明，缀合物与其前体之间存在正相关。此外，我们阐明了1a的心脏保护机制与通过caspase-3途径增加SOD和CAT活性，降低MDA和ROS水平，保护某些细胞器官以及调节凋亡相关基因和蛋白质表达（bcl-2和bax）有关。在分子水平上。这些结果表明1a有可能成为一类新

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.073
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis-Boc-S-methyl-isothiourea 在 DPTS 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3,5-dimethoxy-4-acetoxybenzoic acid-4-(N,N’-diBoc-guanidino)butyl ester
  参考文献：
  名称：

  熊尿苷-半胱氨酸类似物偶联物作为一类新型的多功能抗心肌缺血剂

  摘要：

  新型Leururine-半胱氨酸类似物共轭物3,5-二甲氧基-4-（2-氨基-3-丙-2-炔基硫烷基-丙酰基）-苯甲酸4-胍基丁酯（1a）的设计，合成和生物学评价， 3,5-二甲氧基-4-（2-苯胺-3-烯丙基硫丙基-丙酰基）-苯甲酸4-胍基丁酯（1b）和3,5-二甲氧基-4-（3-（2-氯羰基-乙基二硫烷基）本文报道了（-丙酰基）-苯甲酸4-胍基丁酯（2）。我们测试了它们对缺氧诱导的新生大鼠心室肌细胞的影响。我们的数据表明，它们都具有心脏保护作用。二者的图1A和1B是能够调节硫化氢生产，和1a中具有比更高的生物活性图1b和2表明，缀合物与其前体之间存在正相关。此外，我们阐明了1a的心脏保护机制与通过caspase-3途径增加SOD和CAT活性，降低MDA和ROS水平，保护某些细胞器官以及调节凋亡相关基因和蛋白质表达（bcl-2和bax）有关。在分子水平上。这些结果表明1a有可能成为一类新

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.073

文献信息

• Design and synthesis of novel SCM-198 analogs as cardioprotective agents: Structure-activity relationship studies and biological evaluations
  作者：Shanshan Luo、Shengtao Xu、Junkai Liu、Fenfen Ma、Yi Zhun Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112469

  日期：2020.8

  (Leonurine) has attracted great attention due to its cardioprotective effects in myocardial infarction (MI). However, no systematic modifications and structure-activity relationship (SAR) studies could be traced so far. In this study, 35 analogs of SCM-198 were designed, synthesized and their cardioprotective effects were evaluated. The cell viability assay on cardiomyocyte cell line H9c2 challenged with H2O2

  SCM-198（Leonurine）由于其对心肌梗死（MI）的心脏保护作用而引起了极大的关注。但是，到目前为止，尚无系统的修改和结构-活性关系（SAR）研究。在这项研究中，设计，合成了35种SCM-198类似物，并评估了它们的心脏保护作用。上的心肌细胞的细胞系的H9c2细胞生存力测定用H挑战2 ö 2表明几个类似物表现出比更有效的细胞保护作用SCM-198在1  μ M和10  μ M之间的浓度。在用1处理的细胞的LDH释放水平 μ中号140是可比较与细胞与10处理 μM SCM-198。因此，Bcl-2表达和caspase-3活化的结果表明14o的保护活性高于SCM-198。而且，在MI小鼠模型中，用14o预处理的小鼠的梗死面积比SCM-198小得多。机制研究表明14o改善了心脏形态，并减少了梗死边缘区域心肌细胞的凋亡，这已通过H＆E和TUNEL染色证明。
• 益母草碱与阿司匹林缀合物的制备方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN106146355B

  公开（公告）日：2018-02-27

  本发明属于药物化学领域，涉及益母草碱‑阿司匹林缀合物的合成方法。本发明以丁香酸、S‑甲基异硫脲和阿司匹林为起始原料，分别经乙酰化、BOC保护、酰胺化以及去乙酰化等反应，得到相应结构片段，最后采用二异丙基碳酰亚胺、4‑二甲氨基吡啶和4‑甲基苯磺酸合用作为缩合催化剂将三个片段进行连接，三氟乙酸脱BOC保护得到目标化合物。本发明方法操作简便，条件温和，后处理简单，能提高中间体益母草碱产品收率；制得的益母草碱‑阿司匹林缀合物，总收率25.27％，经药理活性测试，结果表明其在细胞水平上具有很好的抗氧化、抗凋亡作用，对心肌细胞保护作用确切。
• 一种益母草碱衍生物及其在制备预防或治疗缺血性脑血管疾病的药物中的应用
  申请人：青岛海合生物科技有限公司

  公开号：CN112552211B

  公开（公告）日：2023-04-14

  本发明提供了一种益母草碱衍生物及其在制备预防或治疗缺血性脑血管疾病的药物中的应用。所述益母草碱衍生物具有通式(I)所示的结构，其中X选自O或NH；Y选自任意一种天然氨基酸、取代的氨基酸或氨基醇；Z选自H、脯氨酸、任意一种取代的脯氨酸。经药理学实验证明本发明提供的益母草碱衍生物具有神经保护、减少脑梗死面积及动物神经行为学评分的作用，且安全性良好，因此对于开发新型的预防或治疗缺血性脑血管疾病的药物具有重要的意义。
• 益母草碱代谢物及其制备方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN106146573A

  公开（公告）日：2016-11-23

  本发明属药物合成领域，具体涉及益母草碱主要代谢物及其制备方法。本发明以葡糖糖醛酸内酯，4-氨基丁醇，丁香酸为起始原料，经过多步反应，合成得到式(1)结构的益母草碱与葡萄糖醛酸结合的主要代谢物。本发明制得的新化学结构的益母草碱与葡萄糖醛酸结合的益母草碱主要代谢物化合物，具有良好的药理活性前景，可用于进一步药理活性评价，本发明的方法具有合成路线简单，易于控制，原料廉价易得，产物自身稳定性好等优点。
• Novel Stachydrine–Leonurine Conjugate SL06 as a Potent Neuroprotective Agent for Cerebral Ischemic Stroke
  作者：Feng Li、Sifeng Zhu、Qihui Jiang、Chenhui Hou、Tao Pang、Liang Zhang、Wenbao Li

  DOI：10.1021/acschemneuro.1c00200

  日期：2021.7.7