(R)-4-guanidinobutyl 4-((2-amino-3-(prop-2-yn-1-ylthio)propanoyl)oxy)-3,5-dimethoxybenzoate | 1315318-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-guanidinobutyl 4-((2-amino-3-(prop-2-yn-1-ylthio)propanoyl)oxy)-3,5-dimethoxybenzoate
• 英文别名: 3,5-dimethoxy-4-(2-amino-3-prop-2-ynylsulfanylpropionyl)benzoic acid 4-guanidinobutyl ester；4-(diaminomethylideneamino)butyl 4-[(2R)-2-amino-3-prop-2-ynylsulfanylpropanoyl]oxy-3,5-dimethoxybenzoate
• CAS: 1315318-70-7
• 化学式: C₂₀H₂₈N₄O₆S
• 分子量: 452.532
• InChiKey: ZCFNNPGWOODMNW-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-guanidinobutyl 4-((2-amino-3-(prop-2-yn-1-ylthio)propanoyl)oxy)-3,5-dimethoxybenzoate 、 N-甲基-L-脯氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以99%的产率得到4-guanidinobutyl 3,5-dimethoxy-4-(((R)-2-((S)-1-methylpyrrolidine-2-carboxamido)-3-(prop-2-yn-1-ylthio)propanoyl)oxy)benzoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Novel Stachydrine–Leonurine Conjugate SL06 as a Potent Neuroprotective Agent for Cerebral Ischemic Stroke

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00200
• 作为产物：
  描述：

  丁香酸 在 甲醇 、 sodium methylate 、 DPTS 、 三氟乙酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (R)-4-guanidinobutyl 4-((2-amino-3-(prop-2-yn-1-ylthio)propanoyl)oxy)-3,5-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Novel Stachydrine–Leonurine Conjugate SL06 as a Potent Neuroprotective Agent for Cerebral Ischemic Stroke

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00200

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel leonurine–SPRC conjugate as cardioprotective agents
  作者：Chunhua Liu、Xianfeng Gu、Yi Zhun Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.135

  日期：2010.12

  The synthesis and biological evaluation of novel leonurine-SPRC conjugate, 3,5-dimethoxy-4-(2-amino-3-prop-2-ynylsulfanyl-propionyl)-benzoic acid 4-guanidino-butyl ester (1) is reported in this Letter. It is designed to improve the pharmacology efficiency by combining leonurine with S-propargyl-L-cysteine (SPRC), a cysteine analog, via a phenolic hydroxyl ester bond, which could be readily hydrolyzed to release bioactive leonurine and SPRC. Pharmacological evaluation has shown that 1 possesses potent cardioprotective effect against hypoxia-induced neonatal rat ventricular myocytes damage at lower molar concentration (10-fold less than leonurine required and 100-fold less than SPRC required). The mechanism is in partial related to improve hydrogen sulfide production, anti-oxidative stress and anti-apoptosis. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel Stachydrine–Leonurine Conjugate SL06 as a Potent Neuroprotective Agent for Cerebral Ischemic Stroke
  作者：Feng Li、Sifeng Zhu、Qihui Jiang、Chenhui Hou、Tao Pang、Liang Zhang、Wenbao Li

  DOI：10.1021/acschemneuro.1c00200

  日期：2021.7.7