4-guanidinobutyl 4-((3-(2-acetoxybenzamido)propanoyl)oxy)-3,5-dimethoxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-guanidinobutyl 4-((3-(2-acetoxybenzamido)propanoyl)oxy)-3,5-dimethoxybenzoate
• 英文别名: 4-(Diaminomethylideneamino)butyl 4-[3-[(2-acetyloxybenzoyl)amino]propanoyloxy]-3,5-dimethoxybenzoate；4-(diaminomethylideneamino)butyl 4-[3-[(2-acetyloxybenzoyl)amino]propanoyloxy]-3,5-dimethoxybenzoate
• 化学式: C₂₆H₃₂N₄O₉
• 分子量: 544.561
• InChiKey: LCUXNVXKCPEBQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-guanidinobutyl 4-((3-(2-acetoxybenzamido)propanoyl)oxy)-3,5-dimethoxybenzoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以55.1%的产率得到4-guanidinobutyl 4-((3-(2-hydroxybenzamido)propanoyl)oxy)-3,5-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  益母草碱和阿司匹林作为心脏保护剂的共同药物的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了Leururine和Aspirin的新型前药化合物545和503，并对其心脏保护作用进行了评估。初步的药理研究表明，化合物545和503均能增加缺氧诱导的H9c2细胞的细胞活力，并且化合物545的功效至少比503及其母体药物（利尿氨酸和阿司匹林）高十倍。进一步的机制研究表明545的心脏保护作用是由于其（1）通过增加SOD和CAT酶的活性以及降低MDA含量和LDH漏出率的抗氧化能力，（2）通过调节凋亡相关蛋白的表达的抗凋亡活性。在缺氧期间，（3）通过抑制促炎性介质发挥抗炎作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.08.058
• 作为产物：
  描述：

  阿司匹林 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-guanidinobutyl 4-((3-(2-acetoxybenzamido)propanoyl)oxy)-3,5-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  益母草碱和阿司匹林作为心脏保护剂的共同药物的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了Leururine和Aspirin的新型前药化合物545和503，并对其心脏保护作用进行了评估。初步的药理研究表明，化合物545和503均能增加缺氧诱导的H9c2细胞的细胞活力，并且化合物545的功效至少比503及其母体药物（利尿氨酸和阿司匹林）高十倍。进一步的机制研究表明545的心脏保护作用是由于其（1）通过增加SOD和CAT酶的活性以及降低MDA含量和LDH漏出率的抗氧化能力，（2）通过调节凋亡相关蛋白的表达的抗凋亡活性。在缺氧期间，（3）通过抑制促炎性介质发挥抗炎作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.08.058

文献信息

• 益母草碱与阿司匹林缀合物的制备方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN106146355B

  公开（公告）日：2018-02-27

  本发明属于药物化学领域，涉及益母草碱‑阿司匹林缀合物的合成方法。本发明以丁香酸、S‑甲基异硫脲和阿司匹林为起始原料，分别经乙酰化、BOC保护、酰胺化以及去乙酰化等反应，得到相应结构片段，最后采用二异丙基碳酰亚胺、4‑二甲氨基吡啶和4‑甲基苯磺酸合用作为缩合催化剂将三个片段进行连接，三氟乙酸脱BOC保护得到目标化合物。本发明方法操作简便，条件温和，后处理简单，能提高中间体益母草碱产品收率；制得的益母草碱‑阿司匹林缀合物，总收率25.27％，经药理活性测试，结果表明其在细胞水平上具有很好的抗氧化、抗凋亡作用，对心肌细胞保护作用确切。
• Synthesis and biological evaluation of the codrug of Leonurine and Aspirin as cardioprotective agents
  作者：Huan Gao、Xiaohong Yang、Xianfeng Gu、Yi-Zhun Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.08.058

  日期：2016.10

  The novel codrugs of Leonurine and Aspirin, compounds 545 and 503 have been synthesized and evaluated on their cardioprotective effects. Preliminary pharmacological studies showed that both compounds 545 and 503 were able to increase cell viability of hypoxia-induced H9c2 cells, and compound 545 exhibited at least ten fold potency than 503 and their parent drugs (Leonurine and Aspirin). Further mechanisms

  合成了Leururine和Aspirin的新型前药化合物545和503，并对其心脏保护作用进行了评估。初步的药理研究表明，化合物545和503均能增加缺氧诱导的H9c2细胞的细胞活力，并且化合物545的功效至少比503及其母体药物（利尿氨酸和阿司匹林）高十倍。进一步的机制研究表明545的心脏保护作用是由于其（1）通过增加SOD和CAT酶的活性以及降低MDA含量和LDH漏出率的抗氧化能力，（2）通过调节凋亡相关蛋白的表达的抗凋亡活性。在缺氧期间，（3）通过抑制促炎性介质发挥抗炎作用。