4-methylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 32742-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-methylphenyl tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside；Tetraacetyl-p-kresol-α-D-glucopyranosid；p-tolyl-(tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside)；p-Tolyl-(tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosid)；(p-Tolyl)-alpha-D-glucopyranoside tetraacetate；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-methylphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 32742-30-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₁₀
• 分子量: 438.431
• InChiKey: OBNBHYQEYRONSE-ADAARDCZSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氯化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 4-(chloromethyl)phenyl α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （卤代甲基）苯基α-D-吡喃葡萄糖苷作为酶激活的酵母α-葡萄糖苷酶的不可逆抑制剂和潜在的抗HIV药物

  摘要：

  通过对糖苷配基的合成操作，由相应的甲基苯基葡糖苷制备了一系列（卤代甲基）苯基α- D-吡喃葡萄糖苷2-7，已被研究为酶活化的酵母α-葡糖苷酶的不可逆抑制剂，并测定了它们的抗HIV活性。化合物5-7（在糖苷配基的苯环中也包含4-或6-硝基）比不具有此功能的化合物2-4更有效地抑制了该酶。

  DOI：

  10.1039/p19950000027
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-methylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （卤代甲基）苯基α-D-吡喃葡萄糖苷作为酶激活的酵母α-葡萄糖苷酶的不可逆抑制剂和潜在的抗HIV药物

  摘要：

  通过对糖苷配基的合成操作，由相应的甲基苯基葡糖苷制备了一系列（卤代甲基）苯基α- D-吡喃葡萄糖苷2-7，已被研究为酶活化的酵母α-葡糖苷酶的不可逆抑制剂，并测定了它们的抗HIV活性。化合物5-7（在糖苷配基的苯环中也包含4-或6-硝基）比不具有此功能的化合物2-4更有效地抑制了该酶。

  DOI：

  10.1039/p19950000027

文献信息

• 一种铁催化氧化烷基芳香族化合物合成芳醛、 芳酮和芳酯的方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN107216242B

  公开（公告）日：2020-04-03

  本发明公开了一种铁催化氧化烷基芳香族化合物合成芳醛、芳酮和芳酯的方法，属于催化合成技术领域。本发明在常压下用廉价环保的铁催化剂，在氢硅试剂为促进剂和氧化剂的作用下，将芳烃侧链氧化成羰基生成相应的芳醛、芳酮和芳酯。本发明催化氧化反应制备芳醛、芳酮和芳酯的方法具有诸多优势：催化剂、反应原料、氧化剂和硅试剂来源广泛、廉价、环保和稳定性好；烷基芳香族化合物计量参与反应；反应条件温和、官能团相容性和适用范围广；反应选择性好，在优化的反应条件之下，目标产品分离收率可高达95％左右。
• Revisit of the phenol O-glycosylation with glycosyl imidates, BF3·OEt2 is a better catalyst than TMSOTf
  作者：Yali Li、Huaping Mo、Gaoyan Lian、Biao Yu

  DOI：10.1016/j.carres.2012.09.025

  日期：2012.12

  With BF(3)·OEt(2) as the catalyst, the glycosylation of phenols with glycosyl trichloroacetimidates (or N-phenyl trifluoroacetimidates) bearing 2-O-participating groups leads to the desired 1,2-trans-O-glycosides in generally excellent yields without formation of the 1,2-cis-anomers. However, with TMSOTf as the catalyst, the outcomes of the corresponding phenol O-glycosylation are highly dependent

  以BF（3）·OEt（2）为催化剂，苯酚与带有2-O-参与基团的糖基三氯乙酰基亚氨酸盐（或N-苯基三氟乙酰基亚氨酸盐）的糖基化反应通常会产生所需的1,2-反式-O-糖苷极佳的收率，而不会形成1,2-顺式端基异构体。然而，以TMSOTf为催化剂，相应的酚O-糖基化的结果高度依赖于酚的亲核性。苯酚的亲核性越少，生成的1，2-顺式-O-糖苷含量越高，副产物就越多。在所有这些酚O-糖基化反应中，发现1,2-原酸酯是低温（<-70°C）的主要产物，在较高温度下转化为最终产物。BF（3）·OEt（2）是促进1转化的有效催化剂 将2-原酸酯转化为相应的1，2-反式-O-糖苷。然而，在TMSOTf存在下，1,2-原酸酯可被转化为三氟甲磺酸二恶唑鎓和三氟甲磺酸糖基酯，这些中间体可能与糖基氧碳鎓相关物种处于平衡状态，最终形成α/β-O-的最终混合物。苷和副产物。
• Einfache und stereoselektive synthese von α- und β-phenylglykosiden
  作者：Lutz-F Tietze、Poland Fischer、Hans-Joachim Guder

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85681-6

  日期：1982.1

  Reaction of phenyl-trimethylsilylethers (3) with 1-O-trimethylsilyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucoside (1) (anomeric mixture) yields almost exclusively the aryl-β-glucosides (4) in the presence of catalytic amounts of TMS-triflate at 20°C, whereas (3) and 1-O-trimethylsilyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucoside (2) gives mainly the aryl-α-glucosides (8).

  苯基三甲基甲硅烷基醚（3）与1-O-三甲基甲硅烷基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-葡萄糖苷（端基混合物）的反应几乎只产生芳基-β-葡萄糖苷（4 ）在20°C下催化量的TMS-三氟甲磺酸盐存在下，而（3）和1-O-三甲基甲硅烷基-2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖苷（2）主要产生芳基-α-葡萄糖苷（8）。
• α-葡萄糖苷酶诱导释放NO供体的制备及应用
  申请人：天津医科大学

  公开号：CN112920239B

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明涉及一种α‑葡萄糖苷酶诱导释放NO供体。α‑葡萄糖苷酶广泛存在于小肠粘膜上，催化α‑1.4‑糖苷键水解，在食物消化吸收过程中起着重要的作用。针对该酶的组织分布特点，基于前药原理以α糖苷键方式将葡萄糖片段通过自分解链与NO供体(NONOate)相连，合成了新型小分子和高分子α‑葡萄糖苷酶诱导释放的NO供体。鉴于NO的活性，将α‑葡萄糖苷酶诱导释放的NO供体应用于药物辅料，作为药物促吸剂提高药物在小肠中的吸收；另外还将其作为抗炎药，研究其对非甾体抗炎药的造成的肠炎、溃疡的治疗作用。
• Audichya et al., Indian Journal of Chemistry, 1971, vol. 9, p. 315
  作者：Audichya et al.

  DOI：——

  日期：——