methyl 2-bromo-4,6-dimethoxybenzoate | 58137-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-bromo-4,6-dimethoxybenzoate
• 英文别名: methyl 6-bromo-2,4-dimethoxybenzoate
• CAS: 58137-79-4
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₄
• 分子量: 275.099
• InChiKey: AWANSFQXFWDRMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-bromo-4,6-dimethoxybenzoate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 chloroauric acid 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 4′,6′-dimethoxy-4,5-dihydro-3H,3′H-spiro[furan-2,1′-isobenzofuran]-3′-one
  参考文献：
  名称：

  使用 Au(III) 催化的级联环化可随时获取苯环 [5,5]-氧杂螺内酯

  摘要：

  这项工作展示了史无前例的 Au(III) 催化的 2-(4-羟基炔基)苯甲酸酯的级联环化，以获得与生物活性天然产物相关的苯环 [5,5]-氧杂螺内酯。该反应通过炔醇链段的氢化烷氧基化的初始 5 - endo -dig 模式进行，以产生氧代碳鎓物质（通过环烯醇-醚），然后将羧酸盐添加到氧代碳鎓上，从而递送氧螺内酯支架。在测试该方法的范围时，我们发现羟基的空间位阻和电子环境可以改变通过羧酸盐对束缚炔烃的竞争性 6- endo -dig 攻击模式传递异色烯酮的反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02843
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二甲氧基苯 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 methyl 2-bromo-4,6-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  间苯二酸内酯螺环维他命醇的全合成

  摘要：

  描述了间苯二酸内酯螺酮缩醛环戊醇（1）的第一全合成。合成过程分9个步骤完成，并通过Sonogashira交叉偶联，金催化的环化反应和不寻常的碱诱导的缩酮化反应完成。使用2D NMR光谱学和X射线晶体学分析法明确确认了瓜维诺醇的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01503

文献信息

• COMPOUNDS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISEASES
  申请人：Wong Norman C.W.

  公开号：US20080188467A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The present disclosure relates to compounds, which are useful for regulating the expression of apolipoprotein A-I (ApoA-I), and their use for treatment and prevention of cardiovascular disease and related disease states, including cholesterol- or lipid-related disorders, such as, for example, atherosclerosis.

  本公开涉及化合物，这些化合物可用于调节载脂蛋白A-I（ApoA-I）的表达，以及它们用于治疗和预防心血管疾病及相关疾病状态，包括胆固醇或脂质相关紊乱，例如，动脉粥样硬化。
• Design and Synthesis of Metabolically Stable tRNA Synthetase Inhibitors Derived from Cladosporin
  作者：Marion Rusch、Arnaud Thevenon、Dominic Hoepfner、Thomas Aust、Christian Studer、Maude Patoor、Patrick Rollin、Madeleine Livendahl、Beatrice Ranieri、Esther Schmitt、Carsten Spanka、Karl Gademann、Laure C. Bouchez

  DOI：10.1002/cbic.201800587

  日期：——

  Selective and specific inhibitors of Plasmodium falciparum lysyl-tRNA synthetase represent promising therapeutic antimalarial avenues. Cladosporin was identified as a potent P. falciparum lysyl-tRNA synthetase inhibitor, with an activity against parasite lysyl-tRNA synthetase >100-fold more potent than that of the activity registered against the human enzyme. Despite its compelling activity, cladosporin

  恶性疟原虫赖氨酰-tRNA合成酶的选择性和特异性抑制剂代表了有希望的治疗性抗疟疾途径。Cladosporin被认为是一种有效的恶性疟原虫赖氨酰-tRNA合成酶抑制剂，其抗寄生虫赖氨酰-tRNA合成酶的活性比抗人类酶的活性强100倍以上。尽管其具有引人注目的活性，但cladosporin的口服生物利用度仍然很差。抗疟药的关键要求。因此，在保持与天然化合物相似的选择性和效力的同时，开发出代谢稳定的cladosporin衍生的类似物的探索已经开始。对设计的文库进行化学基因组分析，就可以启动一个完全创新的结构-活性关系研究。
• A New Secondary Metabolite from<i>Alternaria Alternata</i>: Structure Elucidation and Total Synthesis of Altenuic Acid IV
  作者：Dominik Kohler、Joachim Podlech

  DOI：10.1002/ejoc.201801801

  日期：2019.2.28

  A missing link in the putative biosynthesis of the altenuic acids I–III has been identified and its structure was confirmed by total synthesis. It could be produced in the fungus Alternaria alternata by oxidative ring opening of altenusin.

  鉴定了Altenuic acid I–III的假定生物合成中的缺失环节，并通过全合成证实了其结构。它可以通过altenusin的氧化开环而在真菌Alternaria alternata中产生。
• Total Synthesis of Resorcylic Acid Lactone (−)‐Neocosmosin A Using Palladium‐Catalyzed α‐Arylation of Enones as the Key Step
  作者：Govind Goroba Pawar、Ajit Prabhakar Kale、Pooja Sah、Manmohan Kapur

  DOI：10.1002/ejoc.202201277

  日期：2023.1.17

  The total synthesis of the 14-membered resorcylic acid lactone (−)-neocosmosin A is described. The key step in the synthesis is the palladium-catalyzed α-arylation of TES-enol ethers of enones. The employment of the α-arylation approach to this class of resorcylic acid lactones is a new approach, which has the scope of being generalized into a unified approach for the synthesis of this class of natural

  描述了 14 元间苯二甲酸内酯 (−)-neocosmosin A 的全合成。合成的关键步骤是钯催化的烯酮的 TES-烯醇醚的 α-芳基化。对此类间苯二甲酸内酯采用 α-芳基化方法是一种新方法，具有推广为此类天然产物合成的统一方法的范围。
• Sargent, Melvyn V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 403 - 411
  作者：Sargent, Melvyn V.

  DOI：——

  日期：——