methyl 2,4-dimethoxy-6-(2-oxoethyl)benzoate | 930285-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,4-dimethoxy-6-(2-oxoethyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 2,4-dimethoxy-6-(2-oxoethyl)benzoate
• CAS: 930285-51-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: OBFAUSZXGLZUNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-dimethoxy-6-(2-oxoethyl)benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 Proton Sponge 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 103.08h， 生成 methyl 2,4-dimethoxy-6-{(2R,3S)-3-methyl-2-[(triisopropylsilyl)oxy]hex-5-ynyl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  玉米角质素A核心结构的合成。

  摘要：

  大环内酯Cruentaren A（1）的核心结构是通过闭环炔烃复分解反应制备的。由苯甲酸衍生物14和二醇30构成相应的酯33。作为酸14合成中的关键步骤，醛醇缩合反应产生所需的抗-OH / Me图案。二醇30的立体四元体中的反构型是通过马歇尔反应建立的。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol0629317
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,6-二甲氧基苯甲醛 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 2,4-dimethoxy-6-(2-oxoethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  源自克拉多孢菌素的代谢稳定tRNA合成酶抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  恶性疟原虫赖氨酰-tRNA合成酶的选择性和特异性抑制剂代表了有希望的治疗性抗疟疾途径。Cladosporin被认为是一种有效的恶性疟原虫赖氨酰-tRNA合成酶抑制剂，其抗寄生虫赖氨酰-tRNA合成酶的活性比抗人类酶的活性强100倍以上。尽管其具有引人注目的活性，但cladosporin的口服生物利用度仍然很差。抗疟药的关键要求。因此，在保持与天然化合物相似的选择性和效力的同时，开发出代谢稳定的cladosporin衍生的类似物的探索已经开始。对设计的文库进行化学基因组分析，就可以启动一个完全创新的结构-活性关系研究。

  DOI：

  10.1002/cbic.201800587

文献信息

• ‘Wake-Up Call of A Sleeping Beauty’: Straightforward Synthesis of Functionalized β-(2-Pyridyl) Ketones from 2,6-Lutidine
  作者：Laure Bouchez、Cyril Gerbeaux、Marion Rusch、Maude Patoor、Madeleine Livendahl、Neil Press

  DOI：10.1055/s-0036-1588154

  日期：2017.6

  β-(2-Pyridyl) ketones are a unique class of heterocycles with valuable physicochemical properties and emerging relevance as pharmacophores. Herein we report a one-step process for the preparation of various substituted β-(2-pyridyl) ketones from the common starting material, 2,6-lutidine. Furthermore, we demonstrate the utility of this building block by synthesizing of a small set of antimalarial natural

  β-(2-吡啶基) 酮是一类独特的杂环化合物，具有有价值的理化性质和作为药效团的新兴相关性。在本文中，我们报告了一种从常见起始材料 2,6-二甲基吡啶制备各种取代 β-(2-吡啶基) 酮的一步法。此外，我们通过合成一小组抗疟天然产物来证明该构件的实用性。
• An alternative synthetic strategy for (3R, 5R)-sonnerlactone and (3R, 5S)-sonnerlactone
  作者：Pardha saradhi Chandavaram、Vinod D. jadhav、Tasqeeruddin Syed、Siddaiah Vidavalur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154878

  日期：2024.1
• Synthesis of the Core Structure of Cruentaren A
  作者：Viktor V. Vintonyak、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/ol0629317

  日期：2007.2.1

  The core structure of the macrolactone cruentaren A (1) was prepared via a ring-closing alkyne metathesis reaction. The corresponding ester 33 was constructed from the benzoic acid derivative 14 and the diol 30. As a key step in the synthesis of acid 14, an aldol reaction resulted in the required anti-OH/Me pattern. The anti-configuration in the stereotetrad of diol 30 was established by a Marshall

  大环内酯Cruentaren A（1）的核心结构是通过闭环炔烃复分解反应制备的。由苯甲酸衍生物14和二醇30构成相应的酯33。作为酸14合成中的关键步骤，醛醇缩合反应产生所需的抗-OH / Me图案。二醇30的立体四元体中的反构型是通过马歇尔反应建立的。[反应：请参见文字]。
• Design and Synthesis of Metabolically Stable tRNA Synthetase Inhibitors Derived from Cladosporin
  作者：Marion Rusch、Arnaud Thevenon、Dominic Hoepfner、Thomas Aust、Christian Studer、Maude Patoor、Patrick Rollin、Madeleine Livendahl、Beatrice Ranieri、Esther Schmitt、Carsten Spanka、Karl Gademann、Laure C. Bouchez

  DOI：10.1002/cbic.201800587

  日期：——

  Selective and specific inhibitors of Plasmodium falciparum lysyl-tRNA synthetase represent promising therapeutic antimalarial avenues. Cladosporin was identified as a potent P. falciparum lysyl-tRNA synthetase inhibitor, with an activity against parasite lysyl-tRNA synthetase >100-fold more potent than that of the activity registered against the human enzyme. Despite its compelling activity, cladosporin

  恶性疟原虫赖氨酰-tRNA合成酶的选择性和特异性抑制剂代表了有希望的治疗性抗疟疾途径。Cladosporin被认为是一种有效的恶性疟原虫赖氨酰-tRNA合成酶抑制剂，其抗寄生虫赖氨酰-tRNA合成酶的活性比抗人类酶的活性强100倍以上。尽管其具有引人注目的活性，但cladosporin的口服生物利用度仍然很差。抗疟药的关键要求。因此，在保持与天然化合物相似的选择性和效力的同时，开发出代谢稳定的cladosporin衍生的类似物的探索已经开始。对设计的文库进行化学基因组分析，就可以启动一个完全创新的结构-活性关系研究。