乙基5-[4-(2-甲基-2-丙基)苯基]-5-氧代戊酸酯 | 101577-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙基5-[4-(2-甲基-2-丙基)苯基]-5-氧代戊酸酯
• 英文名称: ethyl 5-(4-(tert-butyl)phenyl)-5-oxopentanoate
• 英文别名: ethyl 4-p-tert-butylbenzoylbutyrate；5-(4-tert-butyl-phenyl)-5-oxo-valeric acid ethyl ester；5-(4-tert-Butyl-phenyl)-5-oxo-valeriansaeure-aethylester；Ethyl 5-(4-T-butylphenyl)-5-oxovalerate；ethyl 5-(4-tert-butylphenyl)-5-oxopentanoate
• CAS: 101577-33-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: OSFBPASCHJVYJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.033 g/cm3(Temp: 24 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基5-[4-(2-甲基-2-丙基)苯基]-5-氧代戊酸酯 在 吡啶 、 二硫化碳 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 乙醚 作用下， 生成 3-(tert-butyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  Cagniant; Cagniant, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 1152,1160

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸单乙酯酰氯 在 三氯化铝 、 叔丁基苯 作用下， 生成 乙基5-[4-(2-甲基-2-丙基)苯基]-5-氧代戊酸酯
  参考文献：
  名称：

  Cagniant; Cagniant, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 1152,1160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 无机碱催化1，5-酮酯类化合物的合成方法
  申请人：西南大学

  公开号：CN105061125B

  公开（公告）日：2017-10-03

  本发明公开了无机碱催化1，5‑酮酯类化合物的合成方法，以通式I化合物为原料，无机碱为催化剂，在醇溶剂中控温60‑100℃下，与通式II化合物经过迈克尔加成，逆克莱森缩合和酯交换三级串联反应得到1，5‑酮酯类化合物，通式如III所示，采用本发明的方法可以大大降低合成1，5‑酮酯类化合物的成本，并且该反应条件温，避免贵重、有毒金属和强氧化剂的使用，大大提高了1，5‑酮酯类化合物的收率，能够用于工业合成1，5‑酮酯类化合物。
• Sequential Michael addition/retro-Claisen condensation of aromatic β-diketones with α,β-unsaturated esters: an approach to obtain 1,5-ketoesters
  作者：Gui-Xin Cai、Jing Wen、Ting-Ting Lai、Dan Xie、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1039/c5ob02570b

  日期：——

  sequential C–C bond formation and cleavage of aromatic β-diketones with α,β-unsaturated esters is developed to obtain 1,5-ketoesters. The sequential reaction via Michael addition and retro-Claisen condensation proceeds smoothly under mild conditions in up to 98% isolated yield. The mechanism study disclosed that the cascade process involved C–C bond cleavage of aromatic β-diketone as a phenacyl donor under

  开发了AK 2 CO 3催化的一锅法，涉及顺序形成C–C键并用α，β-不饱和酯裂解芳香族β-二酮，以获得1,5-酮酯。通过Michael加成反应和Retro-Claisen缩合反应的顺序反应可在温和条件下顺利进行，分离产率最高可达98％。机理研究表明，级联过程涉及在酒精碱性条件下芳族β-二酮作为苯甲酰基供体的C–C键裂解。