3-辛基硫代-1,1,1-三氟-2-丙酮 | 89820-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-辛基硫代-1,1,1-三氟-2-丙酮
• 英文名称: 3-(octylthio)-1,1,1-trifluoropropan-2-one
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-3-(octylthio)propan-2-one；1,1,1-trifluoro-3-octylthiopropan-2-one；3-Octylthio-1,1,1-trifluoropropan-2-one；OTFP；3-Octylthio-1,1,1-trifluoro-2-propanone；1,1,1-trifluoro-3-octylsulfanylpropan-2-one
• CAS: 89820-00-8
• 化学式: C₁₁H₁₉F₃OS
• 分子量: 256.332
• InChiKey: WMQHRXUKAYSPPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-辛基硫代-1,1,1-三氟-2-丙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,1,1-trifluoro-3-(octane-1-sulfonyl)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型羧酸酯酶抑制剂的合成以及效力和水溶性的评估。

  摘要：

  羧酸酯酶是许多药物和农药水解和解毒中必不可少的酶。它们对于介导有机磷酸酯毒性和激活许多前药（例如化学治疗剂CPT-11）至关重要。因此，重要的是研究负责羧酸酯酶诱导的水解的催化机理，这可以通过使用有效的和选择性的抑制剂来实现。含三氟甲基酮（TFK）的化合物是迄今为止描述的最有效的酯酶抑制剂。在羰基上包含硫醚部分β会进一步提高TFK抑制剂的效力。在这项研究中，我们合成了一系列脂族和芳族取代硫醚TFK的砜类似物，以评估其效能和溶解性。这种结构变化使酮/水合物平衡从<9％水合物转变为> 95％水合物，几乎只形成了宝石二醇。评估了这些新化合物在三种不同系统中对大鼠肝微粒体，商品猪酯酶和甘蓝弯er（Trichoplusia ni）血淋巴中的少年激素酯酶的羧酸酯酶活性的抑制作用。对大鼠肝脏羧酸酯酶活性最有效的抑制剂是1,1,1-三氟-3-（癸烷-1-磺酰基）-丙烷-2,2-二醇，可抑制50％的酶活性（IC（50））浓度为6

  DOI：

  10.1021/tx015508+
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-Trifluoro-3-octylsulfanyl-propane-2,2-diol 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-辛基硫代-1,1,1-三氟-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  New fluorinated derivatives as esterase inhibitors. Synthesis, hydration and crossed specificity studies

  摘要：

  A variety of new fluorinated chemicals have been prepared for the first time and tested as inhibitors of esterases, one of the main enzymes involved in pheromone catabolism, in two economically important pests, the Egyptian armyworm Spodoptera littoralis (SL) and the Mediterranean corn borer Sesamia nonagrioides (SN). Using the respective major component of the pheromone as substrate, the K-m and V-max of the antennal esterase of both insects resulted to be 5.66 x 10(-4) M and 8.47 x 10(-6) Mmin(-1) for SL and 1.61 x 10(-7) M and 1.25 x 10(-7) Mmin(-1) for SN, pointing out that SN esterase has a higher affinity for its corresponding substrate than SL. In general, the trifluoromethyl ketones (TFMKs) exhibited higher inhibitory potency than the corresponding difluoromethyl ketones (DFMKs) or difluoroaldehydes (DFAs). The compounds appeared to hydrate differently in aqueous solution, the extent of hydration following the order: alpha,alpha-DFMKs

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00467-4

文献信息

• Asymmetric reduction of trifluoromethyl ketones containing a sulfur functionality by the alcohol dehydrogenase from Geotrichum
  作者：Kaoru Nakamura、Tomoko Matsuda、Makoto Shimizu、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00439-6

  日期：1998.7

  The reduction of trifluoromethyl ketones containing a sulfur functionality by the crude alcohol dehydrogenase from Geotrichum proceeded successfully, and the corresponding optically active alcohols were synthesized with high yields and excellent enantioselectivities.

  用Geotrichum的粗醇脱氢酶成功还原了具有硫官能团的三氟甲基酮，并以高收率和优异的对映选择性合成了相应的旋光醇。
• Use of ab Initio Calculations To Predict the Biological Potency of Carboxylesterase Inhibitors
  作者：Craig E. Wheelock、Michael E. Colvin、Ippei Uemura、Marilyn M. Olmstead、James R. Sanborn、Yoshiaki Nakagawa、A. Daniel Jones、Bruce D. Hammock

  DOI：10.1021/jm020072w

  日期：2002.12.1

  trifluoromethyl ketone containing (TFK) inhibitors. We demonstrated that the ketone hydration state was affected by the surrounding chemical moieties and was related to inhibitor potency, with inhibitors that favored the gem-diol conformation exhibiting greater potency. Ab initio calculations were performed to determine the energy of hydration of the ketone, and the values were correlated with esterase inhibition

  羧酸酯酶是重要的酶，负责许多药物和异生物素的水解和代谢。这些酶被含有三氟甲基酮（TFK）的抑制剂有效抑制。我们证明了酮的水合状态受周围化学部分的影响，并且与抑制剂的效力有关，而有利于宝石二醇构象的抑制剂表现出更大的效力。进行了从头算来确定酮的水合能量，并且该值与一系列羧酸酯酶抑制剂的酯酶抑制数据相关。在三种不同的哺乳动物模型（人肝微粒体，鼠肝微粒体和商品猪肝酯酶）和昆虫酶制剂（少年激素酯酶）中检查了该系统。在所有情况下，酮的水合程度都与生物学效能密切相关。我们的结果显示与水合程度非常相关，占人类肝微粒体酯酶抑制活性的94％（p <0.01）。TFK中羰基碳原子上的原子电荷也与抑制剂效能密切相关，占人类肝微粒体抑制活性的94％（p <0.01）。此外，我们提供了含硫抑制剂分子内氢键的结晶学证据，并将这些数据与宝石二醇的形成相关。这项研究提供了对羧酸酯酶抑制机制的见解，并提出了过于强烈地支持宝
• Novel carboxylesterase nucleic acid molecules, proteins and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040081998A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention relates to arthropod esterase proteins; to arthropod esterase nucleic acid molecules, including those that encode such esterase proteins; to antibodies raised against such esterase proteins; and to other compounds that inhibit arthropod esterase activity. The present invention also includes methods to obtain such proteins, nucleic acid molecules, antibodies, and inhibitory compounds. Also included in the present invention are therapeutic compositions comprising such proteins, nucleic acid molecules, antibodies and/or inhibitory compounds as well as the use of such therapeutic compositions to protect animals from hematophagous arthropod infestation.

  本发明涉及节肢动物酯酶蛋白；节肢动物酯酶核酸分子，包括编码此类酯酶蛋白的核酸分子；针对此类酯酶蛋白的抗体；以及抑制节肢动物酯酶活性的其他化合物。本发明还包括获得此类蛋白质、核酸分子、抗体和抑制性化合物的方法。本发明还包括包含此类蛋白质、核酸分子、抗体和/或抑制性化合物的治疗组合物，以及使用此类治疗组合物保护动物免受噬血节肢动物侵扰的方法。
• Oxidation of fluoroalkyl-substituted carbinols by the Dess-Martin reagent
  作者：Russell J. Linderman、David M. Graves

  DOI：10.1021/jo00264a029

  日期：1989.2
• Unique inhibition of a serine esterase
  作者：Russell J. Linderman、David M. Graves、Sudha Garg、Krishnappa Venkatesh、Douglas D. Anspaugh、R.Michael Roe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73668-9

  日期：1993.5

  The inhibition of insect juvenile hormone esterase by 3-octylthio-1,1,1-trifluoropropan-2-ol (K(i) = 9.5 x 10(-10)M) indicates that serine esterases may be unique from serine proteases.