3-((13-methyltetradecyl)oxy)propan-1-ol | 956470-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((13-methyltetradecyl)oxy)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(13-methyltetradecyloxy)propan-1-ol；3-(13-Methyltetradecoxy)propan-1-ol
• CAS: 956470-81-8
• 化学式: C₁₈H₃₈O₂
• 分子量: 286.499
• InChiKey: HRPRIRYAKCWIFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((13-methyltetradecyl)oxy)propan-1-ol 、 环-1-(3-羟基-2-膦酰基甲氧基丙基)胞嘧啶 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  西多福韦和 9-(S)-[3-羟基-2-(膦酰基甲氧基)丙基]腺嘌呤的各种烷氧基烷基酯的合成、代谢稳定性和抗病毒评价

  摘要：

  西多福韦 (CDV) 烷氧基烷基酯是口服活性剂，可抑制多种双链 DNA (dsDNA) 病毒的复制，包括天花、牛痘、鼠疫、单纯疱疹病毒、巨细胞病毒、腺病毒等。其中一种化合物十六​​烷氧基丙基-CDV（HDP-CDV，CMX001）正处于临床开发阶段，用于预防和治疗痘病毒感染、疫苗接种并发症以及由巨细胞病毒、腺病毒、疱疹病毒和其他双链DNA病毒引起的感染。这类脂质类似物可能容易发生烷基部分的 omega 氧化，这会导致短链羧酸缺乏抗病毒活性。为了解决这个问题，我们合成了一系列 CDV 的烷氧基烷基或烷基甘油酯和（S)-HPMPA 在烷基残基的结构中具有修饰。在感染了牛痘、牛痘或牛痘病毒的细胞中评估了抗病毒活性。在来自大鼠、豚鼠、猴和人肝脏的 S9 膜组分中测定代谢稳定性。所有化合物在被牛痘、牛痘或牛痘感染的细胞中均具有显着的抗病毒活性。在猴肝 S9 孵育中，代谢稳定性最低，其中注意到HDP-CDV

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.034
• 作为产物：
  描述：

  异十五烷-1-醇 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-((13-methyltetradecyl)oxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  西多福韦和 9-(S)-[3-羟基-2-(膦酰基甲氧基)丙基]腺嘌呤的各种烷氧基烷基酯的合成、代谢稳定性和抗病毒评价

  摘要：

  西多福韦 (CDV) 烷氧基烷基酯是口服活性剂，可抑制多种双链 DNA (dsDNA) 病毒的复制，包括天花、牛痘、鼠疫、单纯疱疹病毒、巨细胞病毒、腺病毒等。其中一种化合物十六​​烷氧基丙基-CDV（HDP-CDV，CMX001）正处于临床开发阶段，用于预防和治疗痘病毒感染、疫苗接种并发症以及由巨细胞病毒、腺病毒、疱疹病毒和其他双链DNA病毒引起的感染。这类脂质类似物可能容易发生烷基部分的 omega 氧化，这会导致短链羧酸缺乏抗病毒活性。为了解决这个问题，我们合成了一系列 CDV 的烷氧基烷基或烷基甘油酯和（S)-HPMPA 在烷基残基的结构中具有修饰。在感染了牛痘、牛痘或牛痘病毒的细胞中评估了抗病毒活性。在来自大鼠、豚鼠、猴和人肝脏的 S9 膜组分中测定代谢稳定性。所有化合物在被牛痘、牛痘或牛痘感染的细胞中均具有显着的抗病毒活性。在猴肝 S9 孵育中，代谢稳定性最低，其中注意到HDP-CDV

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.034

文献信息

• Metabolically Stable Alkoxyalkyl Esters of Antiviral or Antiproliferative Phosphonates, Nucleoside Phosphonates and Nucleoside Phosphates
  申请人：Hostetler Y. Karl

  公开号：US20080009462A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  The present invention relates to phosphonate, nucleoside phosphonate or nucleoside phosphate compounds, compositions containing them, processes for obtaining them, and their use in treating a variety of medical disorders, in particular viral infections, cancers and the like.

  本发明涉及磷酸酯、核苷酸磷酸酯或核苷酸磷酸盐化合物，包含它们的组合物，获得它们的过程以及它们在治疗各种医疗疾病，特别是病毒感染、癌症等方面的用途。
• METABOLICALLY STABLE ALKOXYALKYL ESTERS OF ANTIVIRAL OR ANTIPROLIFERATIVE PHOSPHONATES, NUCLEOSIDE PHOSPHONATES AND NUCLEOSIDE PHOSPHATES
  申请人：Chimerix, Inc.

  公开号：EP2012799A2

  公开（公告）日：2009-01-14
• US7749983B2
  申请人：——

  公开号：US7749983B2

  公开（公告）日：2010-07-06
• US7994143B2
  申请人：——

  公开号：US7994143B2

  公开（公告）日：2011-08-09
• [EN] METABOLICALLY STABLE ALKOXYALKYL ESTERS OF ANTIVIRAL OR ANTIPROLIFERATIVE PHOSPHONATES, NUCLEOSIDE PHOSPHONATES AND NUCLEOSIDE PHOSPHATES<br/>[FR] ESTERS D'ALCOXYALKYLE DE PHOSPHONATES, ET DE PHOSPHONATES ET DE PHOSPHATES NUCLÉOSIDIQUES ANTIVIRAUX ET ANTIPROLOFÉRATIFS MÉTABOLIQUEMENT STABLES
  申请人：CHIMERIX INC

  公开号：WO2007130783A2

  公开（公告）日：2007-11-15

  [EN] The present invention relates to phosphonate, nucleoside phosphonate or nucleoside phosphate compounds, compositions containing them, processes for obtaining them, and their use in treating a variety of medical disorders, in particular viral infections, cancers and the like.
  [FR] L'invention concerne des composés de phosphonate, de phosphonate nucléosidique ou de phosphate nucléosidique, les compositions contenant lesdits composés, leurs procédés de préparation et leur utilisation pour traiter une variété de troubles médicaux, notamment, les infections virales, les cancers et analogues.