2,5-anhydro-D-arabinitol | 51607-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-D-arabinitol
• 英文别名: (2R,3R,4R)-2-Hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol；(2R,3R,4R)-2-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 51607-78-4
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: KZVAAIRBJJYZOW-UOWFLXDJSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-D-arabinitol 在 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R,4R)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEHYDRATIVE CYCLIZATION OF PENTITOLS USING WATER-TOLERANT LEWIS ACID CATALYSTS UNDER MILD CONDITIONS AND DERIVATIVES
  [FR] CYCLISATION PAR DÉSHYDRATATION DE PENTITOLS À L'AIDE DE CATALYSEURS DE TYPE ACIDE DE LEWIS TOLÉRANTS À L'EAU DANS DES CONDITIONS DOUCES, ET DÉRIVÉS CORRESPONDANTS

  摘要：

  描述了一种用于将戊醇类化合物进行脱水缩合反应合成无水戊醇类化合物的催化过程。在超低催化剂负载下，采用耐水性路易斯酸（特别是金属三氟甲磺酸盐）作为催化剂，以提高转化率和无水戊醇类化合物的选择性。该过程可以高产率地产生环氧三元醇，同时实现完全的戊醇类化合物转化。

  公开号：

  WO2017030684A1
• 作为产物：
  描述：

  ((3aS,4R,6aR)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol 在 硫酸 作用下， 生成 2,5-anhydro-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of 2,5-Anhydro-L-arabinose¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01606a038

文献信息

• Synthesis of novel carbohydrate based pyridinium ionic liquids and cytotoxicity of ionic liquids for mammalian cells
  作者：Melanie Reiß、Andreas Brietzke、Thomas Eickner、Florian Stein、Alexander Villinger、Christian Vogel、Udo Kragl、Stefan Jopp

  DOI：10.1039/d0ra01370f

  日期：——

  investigation we chose α- and β-methyl-, β-allyl- and β-phenyl D-glucopyranose as well as four 1-deoxy-pentoses. In order to be able to classify the results, more ionic liquids with different structural motives were examined for cytotoxicity. Here, we present data that confirm the biocompatibility of such ILs consisting of naturally occurring molecules or their derivatives. The synthesized carbohydrate

  大量天然存在的碳水化合物及其手性和结构的多样性导致了对基于碳水化合物的 IL 进行系统研究的想法。为此，我们研究了不同醚基（主要是甲基或乙基醚）对仲 OH 基团的影响，以及不同构型对物理性质（如熔点、热稳定性，尤其是对细胞毒性的影响）的影响。在本次调查中，我们选择了 α-和 β-甲基-、β-烯丙基-和 β-苯基D-吡喃葡萄糖以及四种 1-脱氧戊糖。为了能够对结果进行分类，检查了更多具有不同结构动机的离子液体的细胞毒性。在这里，我们提供的数据证实了这种由天然分子或其衍生物组成的 ILs 的生物相容性。测试了合成的基于碳水化合物的 ILs 作为药物洗脱球囊等医疗应用涂层添加剂的适用性。
• Scope of the directed dihydroxylation: application to cyclic homoallylic alcohols and trihaloacetamides
  作者：Timothy J. Donohoe、Lee Mitchell、Michael J. Waring、Madeleine Helliwell、Andrew Bell、Nicholas J. Newcombe

  DOI：10.1039/b303081d

  日期：——

  The synthesis and directed dihydroxylation of a range of cyclic alkenes was investigated. Both homoallylic alcohols and homoallylic trihaloacetamides were found to be efficient directing groups, giving rise to good to excellent levels of remote asymmetric induction with OsO4–TMEDA. Interestingly, in all cases examined, trifluoroacetamides were found to be superior to trichloroacetamides as directing groups and an argument is presented which rationalises this observation.

  研究了一系列环状烯烃的合成及其定向双羟化反应。发现同烯丙醇和同烯丙三氟乙酰胺都是有效的导向基团，可以与OsO4–TMEDA体系一起实现良好的至优异的远程不对称诱导。有趣的是，在所有研究的情况下，三氟乙酰胺都被发现优于三氯乙酰胺作为导向基团，并提出了一个解释这一观察的合理论据。
• Functionalised tetrahydrofuran fragments from carbohydrates or sugar beet pulp biomass
  作者：Laure Benhamou、Robert W. Foster、David P. Ward、Katherine Wheelhouse、Lisa Sloan、Christopher J. Tame、Dejan-Krešimir Bučar、Gary J. Lye、Helen C. Hailes、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/c9gc00448c

  日期：——

  Carbohydrate biomass represents a potentially valuable sustainable source of raw materials for chemical synthesis, but for many applications, selective deoxygenation/dehydration of the sugars present is necessary to access compounds with useful chemical and physical properties. Selective dehydration of pentose sugars to give tetrahydrofurans can be achieved by treatment of the corresponding N,N-dimethylhydrazones

  碳水化合物生物质代表了化学合成原料的潜在有价值的可持续来源，但是对于许多应用而言，要获得具有有用化学和物理特性的化合物，必须对存在的糖进行选择性脱氧/脱水。戊糖选择性脱水生成四氢呋喃可通过处理相应的N，N来实现-二甲基hydr在酸性或碱性条件下，两种方法均显示出互补的立体选择性。脱水过程易于扩展，并且将源自阿拉伯糖，核糖，木糖和鼠李糖的THF were转化为一系列有用的含伯醇，酮，羧酸或胺官能团的片段。这些化合物具有潜在有用的理化性质，使其适合用于药物化学的片段/先导生成文库中。还显示出可以从水解的甜菜浆的粗制样品中选择性地获得L-阿拉伯糖。
• Intramolecular dehydration of biomass-derived sugar alcohols in high-temperature water
  作者：Aritomo Yamaguchi、Natsumi Muramatsu、Naoki Mimura、Masayuki Shirai、Osamu Sato

  DOI：10.1039/c6cp06831f

  日期：——

  The intramolecular dehydration of biomass-derived sugar alcohols D-sorbitol, D-mannitol, galactitol, xylitol, ribitol, L-arabitol, erythritol, L-threitol, and DL-threitol was investigated in high-temperature water at 523–573 K without the addition of any acid catalysts. D-Sorbitol and D-mannitol were dehydrated into isosorbide and isomannide, respectively, as dianhydrohexitol products. Galactitol was

  生物质衍生的糖醇的分子内脱水d -山梨醇，d -mannitol，半乳糖醇，木糖醇，核糖醇，大号-arabitol，赤藓醇，大号-threitol，和DL -threitol在523-573 K的高温水进行了研究，而不添加任何酸催化剂。将D-山梨糖醇和D-甘露糖醇分别脱水为异山梨醇和异甘露糖醇，作为二脱水己糖醇产物。将半乳糖脱水为脱水半乳糖；然而，由于C-3和C-6位羟基的取向，脱水半乳糖醇不能脱水成双脱水半乳糖产物。戊糖，例如木糖醇，核糖醇和L-阿拉伯糖醇脱水成脱水戊糖醇。含有在羟基的戊糖醇的脱水率的反式的形式，这在产品的四氢呋喃保持为羟基基团，比含羟基基团的那些更大的顺式形式，因为所引起的的羟基基团的结构阻碍的顺期间形式脱水过程。在四糖醇的情况下，赤藓糖醇的脱水比苏糖醇的脱水慢，这也可以通过羟基的结构障碍来解释。L-苏糖醇的脱水速度比DL快-苏糖醇，这意味着分子簇是由水中糖醇之间的氢键
• Isomerisation during dehydration of pentitols in acid media
  作者：Andrzej Wiśniewski、Janusz Szafranek、Janusz Sokołowski

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80668-0

  日期：1981.11

  Abstract The products of dehydration of pentitols in aqueous sulfuric acid have been studied by g.l.c.-m.s. Four isomeric 1,4-anhydropentitols were formed from d -arabinitol, but only two from xylitol and ribitol. The number of products could only be explained by assuming inversion of configuration at C-2 or C-4 during 1,4- or 2,5-cyclisation reactions. No product which involved inversion of configuration

  摘要用glc-ms研究了戊糖醇在硫酸水溶液中的脱水产物，其中d-阿拉伯糖醇形成了4种异构体1,4-脱水戊糖醇，而木糖醇和核糖醇仅形成了两种异构体。只能通过假设在1，4-或2，5-环化反应过程中C-2或C-4的构型反转来解释产物的数量。没有观察到涉及C-3构型反转的产物。考虑了各种异构化机理。