((3aS,4R,6aR)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol | 370105-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((3aS,4R,6aR)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol
• 英文别名: ((3aS,6aR)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol；O³,O⁴-isopropyliden-2,5-anhydro-D-arabitol；O³,O⁴-Isopropyliden-2,5-anhydro-D-arabit；[(3aS,4R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methanol
• CAS: 370105-22-9
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: PKIDUYCTIKFJAB-QYNIQEEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aS,4R,6aR)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol 生成 1,4-anhydro-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of 2,5-Anhydro-L-arabinose¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01606a038
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 镍 作用下， 120.0 ℃ 、6.86 MPa 条件下， 生成 ((3aS,4R,6aR)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of 2,5-Anhydro-L-arabinose¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01606a038

文献信息

• [EN] DEHYDRATIVE CYCLIZATION OF PENTITOLS USING WATER-TOLERANT LEWIS ACID CATALYSTS UNDER MILD CONDITIONS AND DERIVATIVES<br/>[FR] CYCLISATION PAR DÉSHYDRATATION DE PENTITOLS À L'AIDE DE CATALYSEURS DE TYPE ACIDE DE LEWIS TOLÉRANTS À L'EAU DANS DES CONDITIONS DOUCES, ET DÉRIVÉS CORRESPONDANTS
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND CO

  公开号：WO2017030684A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  A catalytic process for the dehydrative cyclization of pentitols to synthesize anhydropentitols is described. Water-tolerant Lewis acids (in particular, metal triflates) are employed as catalysts to improve conversion and anhydropentitol selectivity at ultra-low catalyst loadings. The process can produce cyclic ether triols in high yields with concurrent complete pentitol conversion.

  描述了一种用于将戊醇类化合物进行脱水缩合反应合成无水戊醇类化合物的催化过程。在超低催化剂负载下，采用耐水性路易斯酸（特别是金属三氟甲磺酸盐）作为催化剂，以提高转化率和无水戊醇类化合物的选择性。该过程可以高产率地产生环氧三元醇，同时实现完全的戊醇类化合物转化。
• Anodic Cyclizations, Densely Functionalized Synthetic Building Blocks, and the Importance of Recent Mechanistic Observations
  作者：Ruby Krueger、Enqi Feng、Polina Barzova、Noah Lieberman、Song Lin、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02659

  日期：2024.2.2

  Anodic cyclization reactions can provide a versatile method for converting newly obtained chiral lactols to densely functionalized cyclic building blocks. The method works by first converting the lactol into an electron-rich olefin and then oxidatively generating a radical cation that is trapped by a nucleophile. Historically, such reactions have benefited from the use of less polar radical cations when

  阳极环化反应可以提供一种将新获得的手性乳醇转化为密集功能化环状结构单元的通用方法。该方法的工作原理是首先将乳醇转化为富电子烯烃，然后氧化产生被亲核试剂捕获的自由基阳离子。从历史上看，当捕获亲核试剂是杂原子时，此类反应受益于使用极性较小的自由基阳离子，而当反应形成 C-C 键时，则受益于使用极性较大的自由基阳离子。这迫使人们通过重新合成底物来优化表现不佳的反应。在这里，我们表明，通过利用驱动可逆的初始环化反应生成产物的方法，可以避免这种二分法和操纵底物的需要。使用了两种这样的方法：更快的第二氧化步骤和介导的电解。两者都导致使用极性自由基阳离子和杂原子亲核试剂成功环化。