1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpent-4-ene-1,3-dione | 121138-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpent-4-ene-1,3-dione
• CAS: 121138-19-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: QUISSINBXUPTPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水合茚三酮 、 1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpent-4-ene-1,3-dione 、 L-脯氨酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到rac-(6aR,7S,7aS,11aS)-5-(4-methoxybenzoyl)-7-phenyl-6a,7,7a,8,9,10-hexahydrobenzo[4,5]pentaleno[1,6a-b]pyrrolizine-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  无催化剂的串联1,3-偶极环加成反应/醛醇缩合：氮杂四喹烷骨架的非对映选择性结构。

  摘要：

  一锅区域选择性和非对映选择性的方法，从中合成5- （杂）芳酰基-7-（杂）芳基六氢苯并[4,5]戊烯[1,6 a - b ]（硫代）吡咯烷嗪-6,12-二酮可开发的1,5-二（杂）芳基戊-4-烯-1,3-二酮或姜黄素的产率为38-98％。该反应按顺序进行，由茚三酮和（硫代）脯氨酸在相应的二烯二酮的C═C键上原位生成的偶氮甲嘧啶1,3-偶极环加成，随后自发的分子内羟醛缩合，导致氮杂四喹烷的形成。脚手架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01127
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 1,3-二苄基-1H-苯并[D]咪唑-3-氯化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.3h， 以76%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpent-4-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic acylation of α-haloketones with aldehydes: an umpolung strategy for the synthesis of 1,3-diketones

  摘要：

  The first example of N-heterocyclic carbene (NHC)-promoted intermolecular acylation of alpha-haloketones with aldehydes and alpha,beta-unsaturated aldehydes (enals) is reported. The protocol involves carbonyl umpolung reactivity of aldehydes and enals in which the carbonyl carbon attacks nucleophilically on electrophilic terminal of alpha-haloketones to afford 1,3-diketones and alpha,beta-unsaturated 1,3-diketones, respectively. Short reaction time, ambient temperature, operational simplicity, and high yields are the salient features of the present procedure. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.175