methyl α-cyano-4-<2-(2-pyridyl)ethenyl>cinnamate | 106366-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl α-cyano-4-<2-(2-pyridyl)ethenyl>cinnamate
• 英文别名: methyl-α-cyano-4-<2-(2-pyridyl)ethenyl>cinnamate；methyl α-cyano-4-[2-(2-pyridyl)ethenyl]cinnamate；methyl (E)-2-cyano-3-[4-[(E)-2-pyridin-2-ylethenyl]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 106366-65-8
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: RTSXZTUPJDTHHB-HMSDUJDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-cyano-4-<2-(2-pyridyl)ethenyl>cinnamate 在 NIKKOL-TL-10FF 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到methyl 1-cyano-3-<4-(2-cyano-2-methoxycarbonylethenyl)phenyl>-2-(2-pyridyl)-4-<4-<2-(2-pyridyl)ethenyl>phenyl>cyclobutanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-氰基-4-[2-(2-吡啶基)乙烯]肉桂酸甲酯的拓扑光反应得到的杂头对头二聚体

  摘要：

  α-氰基-4-[2-(2-吡啶基)乙烯基]肉桂酸甲酯晶体显示出高光反应性，可定量形成单一结构的二聚体。这个结果是一个独特的例子，β-型二烯烃晶体的拓扑化学光反应既不产生聚合物也不产生环状二聚体，而是产生光稳定的二烯烃二聚体。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.847
• 作为产物：
  描述：

  2-<2-(4-formylphenyl)ethenyl>pyridine 、 氰乙酸甲酯 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到methyl α-cyano-4-<2-(2-pyridyl)ethenyl>cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Chung, Chan-Moon; Kunita, Akira; Hayashi, Keiichi, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 19, p. 7316 - 7322

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Extraordinarily Thermostable Photodichroism of Poly(4-cyano-4′-methacryloyloxyazobenzene) Films
  作者：Masatoshi Kidowaki、Takenori Fujiwara、Kunihiro Ichimura

  DOI：10.1246/cl.1999.641

  日期：1999.7

  Linearly-polarized-light-induced optical anisotropy of a thin film of polymethacrylate with p-cyanoazobenzenes side chains is enhanced at elevated temperatures to display anomalously high stability toward heat and light.

  聚甲基丙烯酸酯薄膜在高温下具有线性偏振光诱导的光学各向异性，其侧链为对氰基偶氮苯，表现出异常高的耐热性和耐光性。
• KATO, SATOSHI;NAKATANI, MITSUNOBU;HARASHINA, HATSUHIKO;SAIGO, KAZUHIKO;HA+, CHEM. LETT., 1986, N 6, 847-850
  作者：KATO, SATOSHI、NAKATANI, MITSUNOBU、HARASHINA, HATSUHIKO、SAIGO, KAZUHIKO、HA+

  DOI：——

  日期：——
• Chung, Chan-Moon; Kunita, Akira; Hayashi, Keiichi, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 19, p. 7316 - 7322
  作者：Chung, Chan-Moon、Kunita, Akira、Hayashi, Keiichi、Nakamura, Fumihiko、Saigo, Kazuhiko、Hasegawa, Masaki

  DOI：——

  日期：——
• HETERO HEAD-TO-HEAD DIMER BY TOPOCHEMICAL PHOTOREACTION OF METHYL α-CYANO-4-[2-(2-PYRIDYL)ETHENYL]CINNAMATE
  作者：Satoshi Kato、Mitsunobu Nakatani、Hatsuhiko Harashina、Kazuhiko Saigo、Masaki Hasegawa、Sadao Sato

  DOI：10.1246/cl.1986.847

  日期：1986.6.5

  Methyl α-cyano-4-[2-(2-pyridyl)ethenyl]cinnamate crytstal shows a high photoreactivity to form the dimer of single structure quantitatively. This result is a unique example in such point that the topochemical photoreaction of β-form diolefin crystals gives neither of the polymer nor the cyclic dimer, but the photostable diolefinic dimer.

  α-氰基-4-[2-(2-吡啶基)乙烯基]肉桂酸甲酯晶体显示出高光反应性，可定量形成单一结构的二聚体。这个结果是一个独特的例子，β-型二烯烃晶体的拓扑化学光反应既不产生聚合物也不产生环状二聚体，而是产生光稳定的二烯烃二聚体。