2-<2-(4-formylphenyl)ethenyl>pyridine | 135310-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<2-(4-formylphenyl)ethenyl>pyridine
• 英文别名: trans-4-[(2-(pyridin-2-yl)vinyl)]benzaldehyde；(E)-4-(2-(pyridin-2-yl)vinyl)benzaldehyde；2-[2-(4-formylphenyl)ethenyl]pyridine；2-(4-formylstyryl)pyridine；2-(2-(4-Formylphenyl)ethenyl)pyridine；4-[(E)-2-pyridin-2-ylethenyl]benzaldehyde
• CAS: 135310-65-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: UMKWNHVWCIMIMS-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-(4-formylphenyl)ethenyl>pyridine 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 1-cyano-3-<4-(2-cyano-2-methoxycarbonylethenyl)phenyl>-2-(2-pyridyl)-4-<4-<2-(2-pyridyl)ethenyl>phenyl>cyclobutanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chung, Chan-Moon; Kunita, Akira; Hayashi, Keiichi, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 19, p. 7316 - 7322

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 对苯二甲醛 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到2-<2-(4-formylphenyl)ethenyl>pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有A-π-A'结构的苯乙烯基化合物的一光子和二光子诱导的异构化

  摘要：

  合成了具有A-π-A'结构的两个苯乙烯基化合物，其特征在于具有固定的吡啶环作为电子受体（A），吡啶或5,6,7,8-四氢异喹啉阳离子作为另一个受体（A'）。通过NMR和IR光谱阐明了它们的结构。研究了单光子荧光，荧光量子产率和寿命。发现可见光（408nm）和近红外光（800nm）都促进所研究化合物的E-异构体向Z-异构体的转化。在紫外辐射（310 nm）下，获得的Z-异构体在数十分钟内恢复为初始形式。发现观察到的相互转换是快速且有效的。该反式-到-顺 异构化后，如质谱所示，暴露于光中的时间超过100 s，化合物分解。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.05.001

文献信息

• 一种7位氟取代Isaindigotone衍生物及其制备 方法和在制备抗癌药物中的应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN106220631B

  公开（公告）日：2019-02-05

  本发明属于药物化学领域，具体公开了7位氟取代Isaindigotone衍生物，所述衍生物结构式如式(I)或式(II)所示：其中：X为C或N；R1为氢、胺基、取代胺基、五元或六元杂环基；R2为氢、羟基、胺基、C1‑8烷基、C1‑8烷氧基或卤基；R3、R5和R6的定义与R2相同；R4为氢、羟基、胺基、苯基、C1‑8环烷基、C1‑8烷基、C1‑8烷氧基、C1‑6烷基酰氧基、C1‑6炔基、卤基、五元或六元杂环基。该类氟取代Isaindigotone衍生物能够与NM23‑H2蛋白结合，并阻断NM23‑H2蛋白与c‑myc G‑四链体DNA相互作用，进而导致原癌基因c‑myc转录和翻译的下调，抑制多株肿瘤细胞的增殖，具有广泛的抗肿瘤效果。该类氟取代Isaindigotone衍生物是一种新型的靶向NM23‑H2蛋白的转录调控阻断剂，在制备抗癌药物上有着广泛的应用空间。
• Synthesis and biological evaluation of 6,7-disubstituted 4-aminopyrido[2,3-d]pyrimidines as adenosine kinase inhibitors
  作者：Richard J. Perner、Chih-Hung Lee、Meiqun Jiang、Yu-Gui Gu、Stanley DiDomenico、Erol K. Bayburt、Karen M. Alexander、Kathy L. Kohlhaas、Michael F. Jarvis、Elizabeth L. Kowaluk、Shripad S. Bhagwat

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.098

  日期：2005.6

  The synthesis and structure-activity relationship of a series of 6,7-disubstituted 4-aminopyrido[2,3-d]pyrimidines as novel non-nucleoside adenosine kinase inhibitors is described. A variety of substituents, primarily aryl, at the C6 and C7 positions of the pyridopyrimidine core were found to yield analogues that are potent inhibitors of adenosine kinase. In contrast to the 5,7-disubstituted and 5

  描述了一系列6,7-二取代的4-氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶作为新型的非核苷腺苷激酶抑制剂的合成与构效关系。发现在吡啶并嘧啶核的C6和C7位上的各种取代基，主要是芳基，可产生作为腺苷激酶的有效抑制剂的类似物。与5,7-二取代和5,6,7-三取代的嘧啶嘧啶系列相反，这些类似物仅表现出适度的能力来抑制完整细胞中的AK。
• X-ray Structures of Precursors of Styrylpyridine-Derivatives Used to Obtain 4-((E)-2-(Pyridin-2-yl)vinyl)benzamido-TEMPO: Synthesis and Characterization
  作者：Guillermo Soriano-Moro、María Percino、Ana Sánchez、Víctor Chapela、Margarita Cerón、María Castro

  DOI：10.3390/molecules20045793

  日期：——

  The synthesis and characterization of the precursor isomers trans-4-(2-(pyridin-2-yl)vinylbenzaldehyde (I), trans-4-(2-(pyridin-4-yl)vinylbenzaldehyde (II), trans-4-(2-(pyridin-2-yl)vinylbenzoic acid (III) and (E)-4-(2-(pydridin-4-yl)vinylbenzoic acid (IV) are reported. These compounds were prepared in order to obtain trans-4-((E)-2-(pyridin-2-yl)vinyl)benzamide-TEMPO (V). Compounds I and II were obtained

  化合物 I 属于空间群 P21/c，a = 12.6674(19) Å，b = 7.2173(11) Å，c = 11.5877(14) Å，β = 97.203(13)°，不对称单元为 Z = 4，而化合物 II 在空间群 P21 中，a = 3.85728(9) Å，b = 10.62375(19) Å，c = 12.8625(2) Å，β = 91.722 (2)°，不对称单元为 Z = 2 . 化合物III结晶为无色单晶针状晶体，属于单斜晶系，空间群为P21，Z = 2，a = 3.89359(7) Å，b = 17.7014(3) Å，c = 8.04530(12) Å， β = 94.4030 (16)°。所有化合物均通过 IR、1H-NMR、EI-MS 和 UV-Vis 进行了完全表征。722 (2)°，不对称单元Z = 2。化合物III结晶为单晶无色针状晶体，属于单斜晶系，空间群P21，Z
• Design, Synthesis, and Evaluation of New Selective NM23-H2 Binders as <i>c-MYC</i> Transcription Inhibitors via Disruption of the NM23-H2/G-Quadruplex Interaction
  作者：Yu-Qing Wang、Zhou-Li Huang、Shuo-Bin Chen、Chen-Xi Wang、Chan Shan、Qi-Kun Yin、Tian-Miao Ou、Ding Li、Lian-Quan Gu、Jia-Heng Tan、Zhi-Shu Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00421

  日期：2017.8.24

  molecules that inhibit c-MYC transcription by disrupting the NM23-H2/G-quadruplex interaction might be a promising strategy for developing selective anticancer agents. In recent studies, we developed a series of isaindigotone derivatives, which can bind to G-quadruplex and NM23-H2, thus down-regulating c-MYC ( J. Med. Chem. 2017, 60, 1292−1308). Herein, a series of novel isaindigotone derivatives were designed

  c-MYC是人类重要的原癌基因之一，转录因子NM23-H2可通过识别基因启动子中的G-四链体来激活c-MYC转录。通过破坏NM23-H2 / G-四链体相互作用而抑制c-MYC转录的小分子可能是开发选择性抗癌药的有前途的策略。在最近的研究中，我们开发了一系列isaindigotone衍生物，它们可以与G-四链体和NM23-H2结合，从而下调c-MYC（J.Med.Chem。 2017年， 60， 1292-1308）。在本文中，设计，合成和筛选了一系列新型异茚二酮衍生物，以筛选NM23-H2选择性结合配体。其中，化合物37显示出对NM23-H2的高特异性结合亲和力，有效地破坏了NM23-H2与G-四链体的相互作用，并且强烈下调了c-MYC转录。此外，37诱导细胞周期停滞和凋亡，并且在小鼠异种移植模型中表现出良好的肿瘤生长抑制作用。这项工作提供了一种新的策略来调节c-MYC转录，以开发选择性抗癌药物。
• Photosensitive poly(vinyl alcohol) derivative
  申请人：THE STATE OF JAPAN, as Represented by the DIRECTOR GENERAL of the AGENCY of INDUSTRIAL SCIENCE and TECHNOLOGY

  公开号：EP0373537A1

  公开（公告）日：1990-06-20

  A photosensitive poly(vinyl alcohol) derivative comprising units of the formula wherein R₁ is alkylene, R₂ is hydrogen or a lower alkoxy, is a quaternary aromatic nitrogen-containing heterocycle, X⁻ is SO₃⁻ or CO₂⁻, m is 0 or 1, and n is an integer of 1 to 6 capable of being developed with an aqueous developing solution.

  一种光敏聚（乙烯醇）衍生物，包含式中的单元 其中 R₁ 是亚烷基，R₂ 是氢或低级烷氧基、 是季芳香族含氮杂环，X- 是 SO₃- 或 CO₂-，m 是 0 或 1，n 是 1 到 6 的整数，能用显影水溶液显影。