cinnamaldehyde phenylhydrazone | 1216-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamaldehyde phenylhydrazone
• 英文别名: Zimtaldehyd-phenylhydrazon；N-(cinnamylideneamino)aniline
• CAS: 1216-15-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: WKFCGJZYIWAEEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamaldehyde phenylhydrazone 在 NTPPPODS 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以91%的产率得到肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  α-萘基三苯基鏻过二硫酸盐：一种用于有机化合物氧化的选择性和可再生试剂

  摘要：

  在回流条件下，在乙腈中使用 α-萘基三苯基鏻过二硫酸盐 (NTPPPODS) 将醇、氢醌、四氢吡喃基醚、三甲基甲硅烷基醚、肟、缩氨基脲和苯腙有效地转化为相应的羰基化合物。该试剂可以再生和重复使用，与已知试剂相比具有显着优势。

  DOI：

  10.1080/10426500701648051
• 作为产物：
  描述：

  EE-3-phenyl-1-phenylazo-1-propene 以100%的产率得到cinnamaldehyde phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  1-phenylazo-1-alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85424-7

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Hydrazones with α-Oxo-ketenes: A Three-Component Stereoselective Entry to Pyrazolidinones and an Original Class of Spirooxindoles
  作者：Marc Presset、Kishor Mohanan、Marie Hamann、Yoann Coquerel、Jean Rodriguez

  DOI：10.1021/ol2016669

  日期：2011.8.5

  prepared efficiently by a three-component reaction involving a 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine imines obtained from hydrazones with α-oxo-ketene dipolarophiles generated in situ. The reaction allows the creation of four covalent bonds and two contiguous chiral quaternary centers with excellent diastereoselectivity in a single catalyst/additive-free, highly atom-economical transformation. From a

  立体定义的单环，螺双环和双-螺旋三环吡唑并烷-3-酮可通过三组分反应高效制备，该反应涉及从中获得的偶氮甲亚胺与原位生成的α-氧代-乙烯酮双极性亲和剂的1,3-偶极环加成反应。该反应允许在单个催化剂/无添加剂，高度原子经济的转化中以优异的非对映选择性创建四个共价键和两个连续的手性季中心。从基本的观点来看，该反应在1，3-偶极环加成中引入α-氧代-乙烯酮作为有效的偶极亲和性。
• Dowex Polymer–Mediated Protection of Carbonyl Groups
  作者：Khodabakhsh Niknam、Ali Reza Kiasat、Sadegh Karimi

  DOI：10.1080/00397910500184651

  日期：2005.9.1

  Abstract Dowex (strongly acidic cationic exchange resin) polymer is employed as solid acid catalyst for the clean and less hazardous protection of carbonyl compounds as phenylhydrazones and 2,4‐dintrophenylhydrazones in ethanol under reflux conditions. The reactions proceed very smoothly and the yields of the derivatives are excellent.

  摘要 Dowex（强酸性阳离子交换树脂）聚合物用作固体酸催化剂，用于在回流条件下对乙醇中的苯腙和 2,4-二硝基苯腙等羰基化合物进行清洁且危害较小的保护。反应进行得非常顺利，衍生物的收率非常好。
• Magnetic carbon nanotube as a highly stable support for the heterogenization of InCl ₃ and its application in the synthesis of isochromeno[4,3‐ <i>c</i> ]pyrazole‐5(1 <i>H</i> )‐one derivatives
  作者：Parisa Akbarzadeh、Nadiya Koukabi

  DOI：10.1002/aoc.5746

  日期：2020.9

  coupled plasma‐optical emission spectrometry. The catalytic activity of the synthesized nanocatalyst was evaluated in green synthesis of isochromeno[4,3‐c]pyrazole‐5(1H)‐one derivatives from the reaction of ninhydrin and arylhydrazones under solvent‐free conditions. The catalyst was magnetically separated from the reaction mixture using an external magnet and recovered for five cycles without an appreciable

  在本研究中，使用傅立叶变换红外，热重分析，能量分散X等多种技术，合成并表征了一种新型的可磁化催化体系，该体系涉及磁性碳纳米管（Fe 3 O 4 ‐CNT-In）上的铟纳米颗粒。射线分析，振动样品磁力法1，X射线衍射，场发射扫描电子显微镜和电感耦合等离子体发射光谱法。合成的纳米催化剂的催化活性在异色[4,3-c]吡唑-5（1 H）-茚三酮与芳基hydr在无溶剂条件下反应的一种衍生物。使用外部磁体将催化剂从反应混合物中磁性分离，并回收五个循环而其催化效率没有明显降低。在环保和负担得起的条件下进行反应，该催化剂的优点是催化剂百分率低，产物收率高，反应时间短，底物范围大且易于后处理。此外，合成的异色酚[4,3 - c ]吡唑-5（1 H）-one的四个衍生物也是新的。
• Systematic study of the fluorescent properties of cinnamaldehyde phenylhydrazone and its interactions with metals: Synthesis and photophysical evaluation
  作者：Marco Mellado、Rafaela Sariego-Kluge、César González、Katy Díaz、Luis F. Aguilar、Manuel A. Bravo

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128430

  日期：2020.10

  applications in various fields of research, including fluorescent applications. In this investigation, the compound cinnamaldehyde phenylhydrazone was synthesized by condensation between cinnamaldehyde (1) and phenylhydrazine (2). Furthermore, the photophysical properties were evaluated in the presence and absence of inorganic salts, and it was found that the fluorescence intensity selectively decays

  摘要 腙是一种有机化合物，可用于各种研究领域，包括荧光应用。在本研究中，通过肉桂醛 (1) 和苯肼 (2) 缩合合成了化合物肉桂醛苯腙。此外，在存在和不存在无机盐的情况下评估了光物理性质，发现荧光强度在热力学自发过程中选择性地随 CuCl2 衰减（ΔG = 负）。此外，使用计算方法确定了电子从化合物 3 的最高占据分子轨道 HOMO 到 CuCl2 的最低未占据分子轨道 (LUMO) 的转移，这是淬灭肉桂醛苯腙荧光强度的关键相互作用。此外，评估了化合物 3 作为 Cu2+ 化学传感器在不同水样中的潜在应用。发现该化合物在天然水样（高于 99.3%）中比在饮用水中（66%）表现出更好的 Cu2+ 回收率。
• Syntheses, Characterization, and Multifaceted Coordination Chemistry of Hydrazonido Titanium Complexes
  作者：Kevin Schwitalla、Fares Sad、Marc Schmidtmann、Rüdiger Beckhaus

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c04301

  日期：2024.2.12

  The reaction of hydrazones with bis(π–η5:σ–η1-pentafulvene)titanium complexes leads to both hydrazonido and hydrazido complexes depending on the interaction of the hydrazone with the fulvene ligand of the metal complex. The molecular structures mostly reveal κ2N,N side-on coordination of the hydrazonido ligand due to the deprotonation of the N–H bond by one of the fulvene moieties. Instead of deprotonation

  腙与双(π–η 5 :σ–η 1 -五富烯)钛配合物的反应会产生腙和肼基配合物，具体取决于腙与金属配合物的富烯配体的相互作用。分子结构主要揭示了由于 N-H 键被富烯部分之一去质子化而导致亚肼基配体的 κ 2 N 、 N侧配位。双(金刚烷基富烯)钛配合物与肉桂醛苯腙的反应不是去质子化，而是导致κ 1 N配位。通过在腙配体的主链中使用供体基团，由于 C=N 双键插入到五富烯部分的 Ti-C外键中，这种配位模式存在例外。使用 2-吡啶甲醛苯腙，吡啶氮原子通过连续的 N-H 去质子化和插入与金属中心配位，形成正式的 κ 3 N , N , N配体系统。最后，使用水杨醛苯腙，通过腙N-H和O-H功能的双去质子化，最终产生具有κ 3 N 、 N 、 O配位模式的复合物。由于中间体转化为最终产物的速度较慢，因此中间体被分离为具有连续 O-H 去质子化的插入产物，显示出酰肼配体的 κ 2 N , O配位模式。