(E)-4-(2',4',5'-trimethoxyphenyl)but-3-en-2-one | 148775-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2',4',5'-trimethoxyphenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(2,4,5-Trimethoxyphenyl)but-3-en-2-one；(E)-4-(2,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 148775-26-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: RVJHEDDPVRNHMB-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2',4',5'-trimethoxyphenyl)but-3-en-2-one 在 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.06h， 生成 trans-4-(2′,4′,5′-trimethoxyphenyl)buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  生姜中生物活性苯丁烷类化合物的微波辅助分钟合成

  摘要：

  苯甲醛 (3a,b) 与丙酮在吸附在碱性氧化铝上的氢氧化钠水溶液中微波辅助缩合，在 4 分钟内以 68-71% 的产率提供苯丁烯酮 (4a-4b)，在用硼氢化钠和碱性氧化铝进一步还原后得到苯丁烯醇(5a,b) 在 2 分钟内以 91–94% 的收率。5 用无水硫酸铜 (II) 脱水得到苯丁二烯 (1a,b)，它是 Zingiber cassumunar 的代谢物，在 3 分钟内分别以 42-48% 的产率得到。所有步骤都涉及环境友好的溶剂和试剂、温和的反应条件，以及在微波辐射下 9 分钟内以 34-38% 的产率从 3a、b 整体形成产物 1a、b。

  DOI：

  10.1007/s10600-005-0154-3
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基-5-丙烯基苯 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 生成 (E)-4-(2',4',5'-trimethoxyphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fabinyi; Szeki, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 1217

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Curcumin inspired 2-chloro/phenoxy quinoline analogues: Synthesis and biological evaluation as potential anticancer agents
  作者：P.V. Sri Ramya、Lalita Guntuku、Srinivas Angapelly、Shailaja Karri、Chander Singh Digwal、Bathini Nagendra Babu、V.G.M. Naidu、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.070

  日期：2018.3

  new chemical entities were screened in vitro for their cytotoxic activity towards various tumor cell lines. Of the compounds screened, 6c and 9d exhibited significant activity and the most active analogue 6c displayed promising cytotoxicity against PC-3 (IC50 of 3.12 ± 0.11 μM), DU-145, NCI-H460 and 4 T1 cell lines. Further, 6c and 9d have 2.1 and 1.4 times more aqueous solubility, respectively, than

  这项研究概述了二十种新的姜黄素激发的2-氯/苯氧基喹啉衍生物的合成。体外筛选获得的新化学实体对各种肿瘤细胞系的细胞毒活性。在筛选的化合物中，6c和9d表现出显着的活性，而活性最高的类似物6c对PC-3（IC 50为3.12±0.11μM），DU-145，NCI-H460和4个T1细胞系显示出有希望的细胞毒性。此外，6c和9d的水溶性比姜黄素分别高2.1和1.4倍。此外，有前途的候选人6c AO-EB染色，DAPI染色，ROS水平分析以及膜联蛋白结合测定可确定PC-3细胞可诱导G2 / M细胞周期阻滞和凋亡。
• Synthesis and biological evaluation of curcumin inspired indole analogues as tubulin polymerization inhibitors
  作者：P.V. Sri Ramya、Srinivas Angapelly、Lalita Guntuku、Chander Singh Digwal、Bathini Nagendra Babu、V.G.M. Naidu、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.043

  日期：2017.2

  towards the development of potent cytotoxic agents, a series of some new curcumin inspired indole analogues, in which indole and phenyl moieties are linked on either sides of 1,5-diaryl-1,4-pentadien-3-one system have been synthesized and characterized by spectral data. All the newly synthesized analogues were tested for their cytotoxic potential against a panel of eight cancer cell lines namely, lung

  在我们努力开发有效的细胞毒性剂的过程中，一系列新的姜黄素激发的吲哚类似物具有1,5-二芳基-1,4-戊二烯-3-一个系统的两侧均连接有吲哚和苯基部分。通过光谱数据合成并表征。测试了所有新合成的类似物对八种癌细胞系的细胞毒性潜能，这些细胞系分别是肺癌（A549），乳腺癌（MDA-MB-231，BT549和4T1），前列腺癌（PC-3，DU145），胃癌（ HGC-27）和宫颈癌（HeLa）。值得注意的是，在所有测试的化合物中，化合物11c，11d和11f对PC-3和BT549的IC 50抑制作用强值分别在3.12–6.34μM和4.69–8.72μM范围内。还对RWPE-1（正常前列腺）细胞进行了活性最强的化合物（11c）的测试，发现与PC-3细胞相比，该化合物是安全的。在微管蛋白聚合测定中，化合物11c和11f有效抑制微管组装，IC 50值分别为10.21±0.10和8.83±0.06μM
• Synthesis and biological evaluation of curcumin inspired imidazo[1,2-a]pyridine analogues as tubulin polymerization inhibitors
  作者：P.V. Sri Ramya、Lalita Guntuku、Srinivas Angapelly、Chander Singh Digwal、Uppu Jaya Lakshmi、Dilep Kumar Sigalapalli、Bathini Nagendra Babu、V.G.M. Naidu、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.010

  日期：2018.1

  develop new curcumin inspired analogues as potent anticancer agents, we synthesized a series of (1E,4E)-1-phenyl-5-(3-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)penta-1,4-dien-3-ones (12a–t) as tubulin polymerization inhibitors. An initial screening was carried out to evaluate their cytotoxic potential on a panel of six cancer cell lines namely, cervical (HeLa), gastric (HGC-27), lung (NCI-H460), prostate (DU-145

  为了开发新的姜黄素激发类似物作为有效的抗癌药，我们合成了一系列（1 E，4 E）-1-苯基-5-（3-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶-2-基） penta-1,4-dien-3-ones（12a–t）作为微管蛋白聚合抑制剂。初步筛选以评估其对六种癌细胞系的细胞毒性潜力，这六种癌细胞系分别是宫颈癌（HeLa），胃癌（HGC-27），肺癌（NCI-H460），前列腺癌（DU-145和PC-3）和乳房（4T1），使用MTT分析。在测试的化合物中，化合物12e，12r和12t显示出有效的生长抑制作用，而12t （1 E，4 E）-1-（3-（3,4-二氟苯基）咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-基）-5-（2,4,6-三甲氧基苯基）penta-1,4-dien-3-一个}是该系列中最活跃的成员，抑制了所有测试细胞系的生长，IC 50值在1.7 – 2.97μM之间变化。此外，12t对PC-3，
• First Bovine Serum Albumin-Promoted Synthesis of Enones, Cinnamic Acids and Coumarins in Ionic Liquid: An Insight into the Role of Protein Impurities in Porcine Pancreas Lipase for Olefinic Bond Formation
  作者：Nandini Sharma、Upendra K. Sharma、Rajesh Kumar、Nidhi Katoch、Rakesh Kumar、Arun K. Sinha

  DOI：10.1002/adsc.201000870

  日期：2011.4.18

  bromide (BSA‐[bmim]Br) has been developed for the synthesis of (E)‐α,β‐unsaturated compounds including a one‐pot cascade synthesis of cinnamic acids and coumarins via aldol, Knoevenagel and Knoevenagel–Doebner condensations.

  在利用离子液体中的粗猪胰脂肪酶（PPL）催化混杂性进行C catalyticC键形成的研究中，发现牛血清白蛋白（BSA）参与了这些反应。经过详细的研究，我们确定通过非特异性蛋白质催化而不是“ PPL”的催化混杂可能实现这些转化-这是对蛋白质杂质在粗酶中的作用的首次了解。因此，已开发出一种新颖且高效，环保的方法，该方法涉及牛血清白蛋白-1-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物（BSA- [bmim] Br）的协同催化，用于合成（E）-α，β-不饱和化合物，包括的肉桂酸和香豆素一锅合成级联经由 醛醇缩合，Knoevenagel和Knoevenagel–Doebner缩合。
• Design, green synthesis, antioxidant activity screening, and evaluation of protective effect on cerebral ischemia reperfusion injury of novel monoenone monocarbonyl curcumin analogs
  作者：Wenfei He、Jingsong Wang、Qiling Jin、Jiafeng Zhang、Yugang Liu、Zewu Jin、Hua Wang、Linya Hu、Lu Zhu、Mengya Shen、Lili Huang、Shengwei Huang、Wulan Li、Qichuan Zhuge、Jianzhang Wu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105080

  日期：2021.9

  of overcoming the instability and pharmacokinetic defects of curcumin possess notable antioxidant activity but are found to be significantly toxic. In this study, a novel skeleton of the monoenone monocarbonyl curcumin analogue sAc possessing reduced toxicity and improved stability was designed on the basis of the DMCA skeleton. Moreover, 32 sAc analogs were obtained by applying a green, simple, and

  高效低毒的抗氧化剂具有治疗脑缺血再灌注损伤（CIRI）的潜力。二烯酮单羰基姜黄素类似物 (DMCA) 能够克服姜黄素的不稳定性和药代动力学缺陷，具有显着的抗氧化活性，但被发现具有显着毒性。在这项研究中，基于 DMCA 骨架设计了一种具有降低毒性和提高稳定性的单烯酮单羰基姜黄素类似物 sAc 的新型骨架。此外，通过应用绿色、简单、经济的合成方法，获得了 32 种 sAc 类似物。使用 H 2 O 2筛选在 PC12 细胞中具有抗氧化保护作用的多种 sAc 类似物诱导氧化应激损伤模型， 通过随机森林算法（RF）建立回归系数为R 2 = 0.918921的构效关系（QSAR）定量评价模型。在这些化合物中，最佳活性化合物sAc15通过激活 Nrf2/HO-1 抗氧化信号通路，有效消除响应氧化应激损伤的 ROS 生成，从而对 PC12 细胞的细胞生长产生有效的保护作用。此外，sAc15在小鼠大脑中动脉闭塞