methyl 5-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 40235-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 5-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: 4-Carbomethoxy-5-phenyl-1,2,3-triazol；5-phenyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid methyl ester；methyl 5-phenyl-2H-triazole-4-carboxylate
• CAS: 40235-35-6
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: ADNTYWWZEZOGFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸甲酯 在 sodium azide 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以73%的产率得到methyl 5-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  叠氮基自由基和炔烃之间的反应：NH-1,2,3-三唑的直接方法

  摘要：

  以氮为中心的自由基与不饱和C-C键之间的反应是构建含氮分子的有效合成策略。尽管已经广泛研究了以氮为中心的自由基与烯烃之间的反应，但它们与炔烃的对应反应却极为罕见。在此，描述叠氮基和炔之间的反应的第一个例子。该反应引发了一个有效的级联反应，涉及向C-C三键的分子间/分子内自由基均溶加成和氢原子转移步骤，从而提供了一种直接的NH方法-1,2,3-三唑在温和的反应条件下。内部炔烃和末端炔烃都很好地用于该转化，并且炔烃上的一些杂环取代基是相容的。这种机制上截然不同的策略克服了与叠氮化物阴离子化学反应相关的固有局限性，并且代表了氮中心自由基与炔烃之间反应的罕见例子。

  DOI：

  10.1002/chem.201504515

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative C–H Olefination with Removable 1,2,3-Triazole Directing Group
  作者：Xiaohan Ye、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/ol5019807

  日期：2014.9.5

  achieved with removable 1,2,3-triazole auxiliary through Pd-catalyzed C–H activation. Excellent yields were received even when molecular O2 (1 atm) was used as the terminal oxidant. Other heterocyclic directing groups, such as pyridine and quinoline, gave poor reactivity under this aerobic oxidative condition, which highlighted the unique reactivity of triazole in promoting directed C–H activation.

  邻芳烃-olefination通过Pd催化的C-H活化带有可拆卸1,2,3-三唑辅助实现。即使使用分子O 2（1 atm）作为末端氧化剂，也能获得极好的收率。在这种好氧氧化条件下，其他杂环导向基团（例如吡啶和喹啉）的反应性较差，这突出了三唑在促进定向C–H活化方面的独特反应性。
• Tandem Knoevenagel-[3+2] cycloaddition-elimination reactions: one-pot synthesis of 4,5-disubstituted 1,2,3-(NH)-triazoles
  作者：Thanasekaran Ponpandian、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.146

  日期：2012.1

  found to catalyse Knoevenagel condensation between aromatic aldehyde and cyano compound with active methylene hydrogens and this has led to a successful route for the one pot synthesis of 4,5-disubstituted 1,2,3-(NH)-triazoles from aldehydes through Knoevenagel-[3+2]cycloaddition-elimination sequence. In the formation of 5-aryl-2H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile derivatives, the reaction has been found

  已发现叠氮化钠催化芳香醛和氰基化合物与活性亚甲基氢之间的Knoevenagel缩合反应，这已导致一锅法合成一锅法合成4,5-二取代1,2,3-（NH）-三唑的成功途径。通过Knoevenagel- [3 + 2]环加成-消除序列形成醛。在形成5-芳基-2 H -1,2,3-三唑-4-腈的衍生物中，发现该反应在水中有效地发生。
• α-Haloacrylates as acceptors in the [3 + 2] cycloaddition reaction with NaN3: an expedient approach to N-unsubstituted 1,2,3-triazole-4-carboxylates
  作者：John Kallikat Augustine、Chandrakantha Boodappa、Srinivasa Venkatachaliah

  DOI：10.1039/c3ob42276c

  日期：——

  An expedient synthesis of N-unsubstituted 1,2,3-triazole-4-carboxylates has been demonstrated through [3 + 2] cycloaddition of sodium azide with α-haloacrylates. The process is highly reliable and exhibits an unusually wide scope with respect to α-fluoro-, α-chloro-, α-bromo-, and α-iodoacrylates. The potential of selected 1,2,3-triazole-4-carboxylates in the preparation of 1,5-dihydro-4H-[1,2,3]-triazolo-[4,5-c]-quinolin-4-one has also been illustrated.

  通过叠氮化钠与δ-卤代丙烯酸酯的[3 + 2]环加成，证明了一种 N-未取代的 1,2,3-三唑-4-羧酸盐的便捷合成方法。该工艺非常可靠，而且适用于δ-氟、δ-氯、δ-溴和δ-碘丙烯酸酯的范围异常广泛。此外，还说明了选定的 1,2,3-三唑-4-羧酸盐在制备 1,5-二氢-4H-[1,2,3]-三唑-[4,5-c]-喹啉-4-酮方面的潜力。
• Dong, Zemin; Hellmund, Kylie A.; Pyne, Stephen G., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 9, p. 1431 - 1436
  作者：Dong, Zemin、Hellmund, Kylie A.、Pyne, Stephen G.

  DOI：——

  日期：——
• OUALI M. S.; VAULTIER M.; CARRIE R., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 12, 1821-1828
  作者：OUALI M. S.、 VAULTIER M.、 CARRIE R.

  DOI：——

  日期：——