2'-TBDMS-N2-异丁酰基腺苷 | 89494-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 2'-TBDMS-N2-异丁酰基腺苷
• 中文别名: 2'-叔丁基二甲基硅基-N2-异丁酰基腺苷
• 英文名称: 5'-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-N²-isobutyrylguanosin
• 英文别名: 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N²-isobutyrylguanosine；N-(9-((2R,3R,4S,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)isobutyramide；2'-TBDMS-ibu-rG；N-[9-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 89494-39-3
• 化学式: C₂₀H₃₃N₅O₆Si
• 分子量: 467.597
• InChiKey: RUKACXRBRJHKDV-XWXWGSFUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-TBDMS-N2-异丁酰基腺苷 生成 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N²-isobutyryl-2',3'-bis-O-<<(β-cyanoethyl)thio>thiocarbonyl>guanosine
  参考文献：
  名称：

  CHU, C. K.;BHADTI, V. S.;DOBOSZEWSKI, B.;GU, Z. P.;KOSUGI, Y.;PULLAIAH, K+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 2217-2225

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 吡啶 、 水 作用下， 反应 32.0h， 生成 2'-TBDMS-N2-异丁酰基腺苷
  参考文献：
  名称：

  关键 Ulevostinag 亚基的千克级合成的发展第 I 部分：从鸟苷中获取酮核苷中间体

  摘要：

  描述了 Ulevostinag (MK-1454) 关键片段的千克级合成，Ulevostinag 是干扰素基因 (STING) 刺激物的环状二核苷酸激动剂。Ulevostinag 包含通过两个P连接在一起的两个非天然核苷衍生物-手性硫代磷酸酯基团。用于制备这些核苷之一的策略，即 3'-deoxy-3'-α-fluoro-guanosine (3'-FG)，取决于关键酮-核苷衍生物的非对映选择性 α-氟化，然后是底物-定向还原酮。在此，我们描述了这种中间体（一种来自鸟苷的 3'-脱氧-2'-酮-鸟苷衍生物）稳健且可扩展合成的开发。该方法的显着特征包括将鸟苷的 2' 和 3'-醇基激活为双甲苯磺酸盐，这使得区域选择性 E2 消除能够同时使 3'-位脱氧并产生 2'-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00397

文献信息

• Radical-based transformation of vicinal diols to olefins via thioxocarbamate derivatives: a simple approach to 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides
  作者：Makoto Oba、Mitsuteru Suyama、Atsushi Shimamura、Kozaburo Nishiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00847-5

  日期：2003.5

  The bis-O-thioxocarbamate derivatives obtained from the reaction of vicinal diols with phenyl isothiocyanate are shown to be reduced with tris(trimethylsilyl)silane in the presence of azobisisobutyronitrile to afford the corresponding olefins in good yields. In this way, 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxy analogs of adenosine, guanosine, inosine, cytidine and uridine were prepared by the radical-based deoxygenation

  已显示，在偶氮二异丁腈的存在下，由邻二醇与异硫氰酸苯酯反应制得的双-O-硫代氨基甲酸酯衍生物被三（三甲基甲硅烷基）硅烷还原，以高收率提供了相应的烯烃。这样，通过相应的核糖核苷通过双-O-硫代羰基氨基甲酸酯衍生物的基于自由基的脱氧反应，制备了腺苷，鸟苷，肌苷，胞苷和尿苷的2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy类似物。。
• Nucleotide, XVIII. Synthese und Eigenschaften von (tert-Butyldimethylsilyl)guanosinen, Guanosin-3?-phosphotriestern und Guanosin-haltigen Oligoncleotiden
  作者：Dieter Flockerzi、Wilhelm Schlosser、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19830660718

  日期：1983.11.2

  Nucleotides, XVIII. Synthesis and Properties of (tert-Butyldimethylsilyl)guanosines, Guanosine-3′-Phosphotriesters and Guanosine-containing Oligonucleotides

  核苷酸，十八。（叔丁基二甲基甲硅烷基）鸟苷，鸟苷-3'-磷酸三酯和含鸟苷的寡核苷酸的合成及性能
• General syntheses of 2',3'-dideoxynucleosides and 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleosides
  作者：C. K. Chu、V. S. Bhadti、B. Doboszewski、Z. P. Gu、Y. Kosugi、K. C. Pullaiah、P. Van Roey

  DOI：10.1021/jo00270a036

  日期：1989.4
• CHU, C. K.;BHADTI, V. S.;DOBOSZEWSKI, B.;GU, Z. P.;KOSUGI, Y.;PULLAIAH, K+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 2217-2225
  作者：CHU, C. K.、BHADTI, V. S.、DOBOSZEWSKI, B.、GU, Z. P.、KOSUGI, Y.、PULLAIAH, K+

  DOI：——

  日期：——
• Development of a Kilogram-Scale Synthesis of a Key Ulevostinag Subunit Part I: Accessing a Keto-Nucleoside Intermediate from Guanosine
  作者：Ben W. H. Turnbull、Feng Peng、Andrew J. Neel、Tamas Benkovics、Zhuqing Liu、Cheol K. Chung、Zhiguo Jake Song、Lushi Tan、Khateeta M. Emerson、Chengqian Xiao、Yi Zhang、Benjamin D. Sherry

  DOI：10.1021/acs.oprd.2c00397

  日期：2023.3.17

  diastereoselective α-fluorination of a key keto-nucleoside derivative, followed by substrate-directed reduction of the ketone. Herein, we describe the development of a robust and scalable synthesis of this intermediate, a 3′-deoxy-2′-keto-guanosine derivative, from guanosine. Salient features of the approach include activation of the 2′ and 3′-alcohol groups of guanosine as a bis-tosylate, which enables

  描述了 Ulevostinag (MK-1454) 关键片段的千克级合成，Ulevostinag 是干扰素基因 (STING) 刺激物的环状二核苷酸激动剂。Ulevostinag 包含通过两个P连接在一起的两个非天然核苷衍生物-手性硫代磷酸酯基团。用于制备这些核苷之一的策略，即 3'-deoxy-3'-α-fluoro-guanosine (3'-FG)，取决于关键酮-核苷衍生物的非对映选择性 α-氟化，然后是底物-定向还原酮。在此，我们描述了这种中间体（一种来自鸟苷的 3'-脱氧-2'-酮-鸟苷衍生物）稳健且可扩展合成的开发。该方法的显着特征包括将鸟苷的 2' 和 3'-醇基激活为双甲苯磺酸盐，这使得区域选择性 E2 消除能够同时使 3'-位脱氧并产生 2'-酮。