2-硝基萘 | 581-89-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 化妆品标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-硝基萘
• 英文名称: 2-nitronaphthalene
• CAS: 581-89-5
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• mdl: MFCD00004055
• 分子量: 173.171
• InChiKey: ZJYJZEAJZXVAMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-73 °C
• 沸点：
  303.81°C (rough estimate)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、氯仿（少许）
• 物理描述：
  2-nitronaphthalene is a yellow crystalline solid. Mp: 76°C; bp: 315°C. Insoluble in water. Very soluble in ethyl alcohol and in diethyl ether. Toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the environment.
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 5.89
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, kPa at 25 °C: 0.000032
• 大气OH速率常数：
  5.60e-12 cm3/molecule*sec
• 电离电位：
  8.67 eV
• 保留指数：
  1631;1631;1635;1672;1656;1631;279.2
• 稳定性/保质期：

  1. 稳定性：稳定。

  2. 禁配物：强氧化剂、强还原剂。

  3. 避免接触的条件：受热。

  4. 聚合危害：不聚合。

  5. 分解产物：氮氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：2-硝基萘

IARC Carcinogenic Agent:2-Nitronaphthalene

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第46卷：（1989年）柴油和汽油发动机排气及一些硝基芳烃

IARC Monographs:Volume 46: (1989) Diesel and Gasoline Engine Exhausts and Some Nitroarenes

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，皮肤吸收，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, skin absorption, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

安全信息

• 危险等级：
  4.1
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S45,S53,S60,S61
• 危险类别码：
  R51/53,R45
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  QJ9760000
• 海关编码：
  2904209090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险品运输编号：
  2538
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、通风良好的库房中。 - 库温不宜超过35℃。 - 远离火源和热源。 - 包装需密封。 - 与氧化剂和还原剂分开存放，避免混储。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储存区应备有合适的材料以收容泄漏物。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

类别：有毒物品

毒性分级：中毒

急性毒性：口服-大鼠 LD50：4400毫克/公斤

可燃性危险特性：明火可燃；高热放出有毒氮氧化物蒸气

储运特性：库房通风、低温干燥；与氧化剂和食品添加剂分开存放

灭火剂：泡沫、二氧化碳、砂土、雾状水。

职业标准：时间加权平均浓度（TWA）0.035 ppm (0.25 毫克/立方米)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基萘 在 potassium phosphate 、 5% rhodium-on-charcoal 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  级联方法通过芳族芳香胺与亲核芳香取代的高度功能化的联芳基。

  摘要：

  已经开发了由N-芳基羟胺合成的无过渡金属的高官能化2-羟基-2'-氨基-1,1'-联芳基。这种操作简单且易于扩展的方法依赖于一连串的反应，这些反应最初通过直接的O-芳基化反应生成N，O-二芳基羟胺，然后进行快速的[3,3]-σ重排，然后重新进行芳构化，形成NOBIN型产物。这些结构多样的官能化联芳基是在温和的条件下以良好或优异的分离收率得到的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00927
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 bismuth (III) nitrate pentahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到2-硝基萘
  参考文献：
  名称：

  硝酸铋在羧酸的硝化硝化反应中作为硝基自由基的来源

  摘要：

  摘要芳香硝基化合物广泛用于合成化学。我们公开了一种在无酸反应条件下从羧酸开始区域选择性地获得硝基芳烃的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2019.04.005

文献信息

• Copper-Based Intermetallic Electride Catalyst for Chemoselective Hydrogenation Reactions
  作者：Tian-Nan Ye、Yangfan Lu、Jiang Li、Takuya Nakao、Hongsheng Yang、Tomofumi Tada、Masaaki Kitano、Hideo Hosono

  DOI：10.1021/jacs.7b08252

  日期：2017.11.29

  The development of transition metal intermetallic compounds, in which active sites are incorporated in lattice frameworks, has great potential for modulating the local structure and the electronic properties of active sites, and enhancing the catalytic activity and stability. Here we report that a new copper-based intermetallic electride catalyst, LaCu0.67Si1.33, in which Cu sites activated by anionic

  过渡金属间化合物的开发，其中活性位点并入晶格骨架中，具有很大的潜力来调节活性位点的局部结构和电子性质，并增强催化活性和稳定性。在这里，我们报道了一种新型的铜基金属间电催化剂LaCu 0.67 Si 1.33，其中具有低功函的阴离子电子激活的Cu位原子原子地分散在晶格骨架中，并提供硝基芳烃的选择性加氢，其营业额高40倍以上频率（TOF高达5084 h –1），而不是经过深入研究的金属负载催化剂。利用同位素效应的动力学分析表明，氢键的裂解是决定速率的步骤。出乎意料的是，LaCu 0.67 Si 1.33的高载流子密度和低逸出功（LWF）特性使得能够以极低的活化能（E a = 14.8 kJ·mol –1）活化氢分子。此外，LaCu 0.67 Si 1.33的高氧亲合力可实现通过硝基优先吸附硝基芳烃表面，导致高化学选择性。本发明的有效催化剂可以进一步引发具有高活性的其他含氧官能团例如醛和酮的氢化
• Chemoselective transfer hydrogenation of nitroarenes by highly dispersed Ni-Co BMNPs
  作者：Jia-wei Zhang、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.05.023

  日期：2016.9

  Highly dispread Ni-Co bimetallic nanoparticles (Ni-Co BMNPs) are synthesized and applied as an efficient catalyst in the chemoselective transfer hydrogenation of nitroarenes (CTH) using hydrazine hydrate as the hydrogen donor. The BMNPs can efficiently catalyze the reduction reaction without any additives under mild conditions with high TOF. Significantly higher activity is achieved when compared with

  合成了高度分散的Ni-Co双金属纳米颗粒（Ni-Co BMNPs），并使用水合肼作为氢供体，将其作为有效的催化剂用于硝基芳烃（CTH）的化学选择性转移加氢。在高TOF的温和条件下，无需任何添加剂，BMNP即可有效催化还原反应。与相应的单组分催化剂相比，可以显着提高活性，筛选出Ni-Co BMNPs的最佳组成，事实证明这对选择性和收率都至关重要。Ni-Co BMNP的出色性能归因于BMNPs表面活性位点的改善分散性（与Ni NPs相比）以及电子从钴到镍的转移。
• Commercially Available CuO Catalyzed Hydrogenation of Nitroarenes Using Ammonia Borane as a Hydrogen Source
  作者：Jialei Du、Jie Chen、Hehuan Xia、Yiwei Zhao、Fang Wang、Hong Liu、Weijia Zhou、Bin Wang

  DOI：10.1002/cctc.201902391

  日期：2020.5.7

  dehydrogenation and nitroarenes hydrogenation has been reported as a novel strategy for the preparation of aromatic amines. However, the practical application of this strategy is subjected to the high‐cost and tedious preparation of supported noble metal nanocatalysts. The commercially available CuO powder is herein demonstrated to be a robust catalyst for hydrogenation of nitroarenes using ammonia borane

  串联氨硼烷脱氢和硝基芳烃氢化已被报道为制备芳族胺的新策略。然而，该策略的实际应用受到昂贵且繁琐的负载型贵金属纳米催化剂的制备的影响。本文证明可商购获得的CuO粉末是在温和条件下使用氨硼烷作为氢源用于硝基芳烃加氢的强力催化剂。通过这种方法可以获得许多胺（甚至是位阻，卤代和二胺）。这种单金属催化剂的特点是无载体，出色的化学选择性，低成本和高可回收性，这将有利于其在制备还原化学中的未来应用。
• A Convenient Method for the Oxidation of Aromatic Amines to Nitro Compounds Using Tetra‐<i>n</i>‐alkylammonium Bromates
  作者：Satya Sandhya Das、Utpal Nath、Dibakar Deb、Pranab J. Das

  DOI：10.1081/scc-120039488

  日期：2004.1.1

  Abstract Tetra‐n‐propyl and tetra‐n‐butylammonium bromates were used for the oxidation of a variety of aromatic amines to nitro compounds. Reaction condition and recovery simple and yield of products high.

  摘要 四正丙基和四正丁基溴酸铵用于将多种芳香胺氧化成硝基化合物。反应条件和回收率简单，产品收率高。
• The Suzuki–Miyaura Coupling of Nitroarenes
  作者：M. Ramu Yadav、Masahiro Nagaoka、Myuto Kashihara、Rong-Lin Zhong、Takanori Miyazaki、Shigeyoshi Sakaki、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/jacs.7b03159

  日期：2017.7.19

  Synthesis of biaryls via the Suzuki-Miyaura coupling (SMC) reaction using nitroarenes as an electrophilic coupling partners is described. Mechanistic studies have revealed that the catalytic cycle of this reaction is initiated by the cleavage of the aryl-nitro (Ar-NO2) bond by palladium, which represents an unprecedented elemental reaction.

  描述了通过 Suzuki-Miyaura 偶联 (SMC) 反应使用硝基芳烃作为亲电偶联伙伴合成联芳基化合物。机理研究表明，该反应的催化循环是由钯对芳基-硝基 (Ar-NO2) 键的裂解引发的，这是一种前所未有的元素反应。

表征谱图