1,6-二硝基萘 | 607-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,6-二硝基萘
• 英文名称: 1,6-dinitronaphthalene
• 英文别名: 1,6‑dinitronaphthalene；1,6-dinitro-naphthalene；1,6-Dinitro-naphthalin；1,6-Dinitronaphthalin
• CAS: 607-46-5
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₄
• 分子量: 218.169
• InChiKey: PYCCBYZLILLSPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-二硝基萘 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-羟基-6-硝基萘
  参考文献：
  名称：

  Havinga,G.M.J. Beijersbergen van HenegouwenE., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1970, vol. 89, p. 907 - 912

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基萘 在 硝酸 作用下， 生成 1,6-二硝基萘
  参考文献：
  名称：

  Adcock,W.; Wells,P.R., Australian Journal of Chemistry, 1965, vol. 18, p. 1351 - 1364

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct methoxylation of nitroarenes and nitroazaarenes with alkaline methoxides via nucleophilic displacement of an aromatic hydrogen atom
  作者：Takehiko Kawakami、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1039/a909675b

  日期：——

  at room temperature results in the displacement of an aromatic hydrogen at the 4-position by methoxide, affording 2,4-dinitroanisole and its 6-substituted derivatives, respectively, in low to moderate yield. In contrast, an equimolar reaction under similar conditions leads to the replacement of the nitro group in preference to the ring hydrogen. The reaction does not take place with lithium methoxide

  治疗 1,3-二硝基苯 以及含有过量钾或 甲醇钠 在 1,3-二甲基咪唑啉-2- （DMI）在室温下会导致甲醇中4位芳香族氢的置换，得到 2,4-二硝基苯甲醚分别以低到中等的收率得到它的6-取代衍生物。相反，在类似条件下的等摩尔反应导致取代硝基优先于环氢。反应不会与甲醇锂作为基础。单声道和二硝基萘和硝基喹啉经历氢原子的类似位移的位置处的邻位或对位的硝基，以中等收率得到相应的甲氧基衍生物。缓慢添加硝基化合物 大大超过 甲醇钾已经发现在氧气气氛下在高温下提高转化率并提高产物收率。在产品分配的基础，以及作为动力学同位素效应ķ ħ / ķ d  = 2.1，甲醇通过离子的环氢原子的直接置换已经以的速度决定释放方面解释本位α-氢原子为一种质子 来自最初形成的迈森海默加合物。
• Hydroxylation of Nitrated Naphthalenes with KO2/Crown Ether.
  作者：Kiyoshi FUKUHARA、Yukie HARA、Ikuo NAKANISHI、Naoki MIYATA

  DOI：10.1248/cpb.48.1532

  日期：——

  Superoxide radical anion (O·-2), generated by KO2/crown ether, is effective for hydroxylation of nitronaphthalenes. When mono- and di-nitronaphthalenes are treated with KO2/crown ehter, hydroxylation results at the electron-deficient site caused by the electron withdrawing effect of the substituted nitro group. Kinetic experiments suggest that the hydroxylation proceeds by two different mechanisms dependent on the first one-electron reduction potential of nitronaphthalenes.

  由 KO2/冠醚生成的超氧自由基阴离子（O--2）可有效地对硝基萘进行羟基化。当用 KO2/冠醚处理一硝基和二硝基萘时，由于取代的硝基的退电子效应，在缺电子位点发生羟基化反应。动力学实验表明，羟基化作用有两种不同的机制，取决于硝基萘的第一单电子还原电位。
• Highly selective catalytic nitration of 1-nitronaphthalene with NO2 to 1,5-dinitronaphthalene over solid superacid SO42−/ZrO2 promoted by molecular oxygen and acetic anhydride under mild conditions
  作者：Jiaqi Yan、Wenjin Ni、Kuiyi You、Ting Duan、Renjie Deng、Yi Chen、Fangfang Zhao、Pingle Liu、He’an Luo

  DOI：10.1007/s11164-021-04502-x

  日期：2021.9

  A simple and efficient method for liquid-phase catalytic nitration of 1-nitronaphthalene with NO2 to 1,5-dinitronaphthalene under mild conditions has been developed. The results indicated that the sulfated zirconia (SO42−/ZrO2) as solid superacid catalyst exhibits superior catalytic performance with dioxygen and acetic anhydride. 93.8% conversion of 1-nitronaphthalene and 52.8% 1,5-dinitronaphthalene

  开发了一种在温和条件下用NO 2液相催化硝化1-硝基萘制备1,5-二硝基萘的简单有效的方法。结果表明，硫酸化氧化锆（SO 4 2- /ZrO 2）作为固体超强酸催化剂对双氧和乙酸酐表现出优异的催化性能。1-硝基萘的转化率为93.8%，1,5-二硝基萘的选择性为52.8%。此外，SO 4 2- /ZrO 2的理化性质通过XRD、Py-FT-IR、BET、FT-IR、拉曼光谱和ICP-OES技术测定。SO 4 2− /ZrO 2 上可能的硝化反应机理提出了催化剂。本工作为高效制备有价值的1,5-二硝基萘提供了一种易于实施、温和且环保的方法，具有广泛的工业应用前景。
• 304. The replacement of the diazonium by the nitro-group. Part IV. Decompositions involving neutral solutions of diazonium salts, with facile preparations of o- and p-dinitrobenzene
  作者：Herbert H. Hodgson、Fred Heyworth、Edward R. Ward

  DOI：10.1039/jr9480001512

  日期：——
• Mild and Selective Nitration by Claycop
  作者：Barbara Gigante、Angela O. Prazeres、Maria J. Marcelo-Curto、Andre Cornelis、Pierre Laszlo

  DOI：10.1021/jo00116a034

  日期：1995.6

  A one-pot nitration of aromatic compounds by ''claycop'', a reagent consisting of an acidic montmorillonite clay impregnated with anhydrous cupric nitrate, is reported. Simply by varying the conditions, it is possible to drive the reaction at will toward either mono- or polynitration. Both the yields and selectivities are superior to those obtained under homogeneous reaction conditions.