methyl 2-cyano-3-(2-methoxyphenyl)acrylate | 72955-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-cyano-3-(2-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (2-methoxybenzylidene)cyanoacetate；Methyl 2-cyano-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 72955-39-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00630909
• 分子量: 217.224
• InChiKey: DZVSCNSIEXRTEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-cyano-3-(2-methoxyphenyl)acrylate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dithionite 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 42.92h， 生成 2-(2,5-Diamino-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-4-yl)-3-(2-methoxy-phenyl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  人嘌呤核苷磷酸化酶的抑制剂。吡咯并[3,2-d]嘧啶的合成，一种新型的嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂，可作为潜在的T细胞选择性免疫抑制剂。2，6-二氨基-3，5-二氢-7-（3-噻吩甲基）-4H-吡咯并[3，2-d]嘧啶-4-酮的描述。

  摘要：

  嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）是嘌呤级联反应中的嘌呤代谢酶，在一段时间内一直是药物设计的目标。已经合成了一系列有效的人类PNP抑制剂吡咯并[3,2-d]嘧啶（9-脱氮鸟嘌呤），并在酶检测和细胞系检测中使用MOLT-4（T细胞）和MGL- 8（B细胞）淋巴母细胞具有选择性。发现一种化合物2,6-二氨基-3,5-二氢-7-（3-噻吩甲基）-4H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-4-酮（11c; CI-972）成为Ki = 0.83 microM的PNP的中度有效，竞争性和可逆抑制剂。还发现它对MOLT-4淋巴母细胞具有选择性的细胞毒性（IC50 = 3.0 microM），但对MGL-8淋巴母细胞没有细胞毒性，并进行了进一步评估。化合物11c（CI-972）正在临床中开发。

  DOI：

  10.1021/jm00087a015
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 、 氰乙酸甲酯 以 水 为溶剂， 反应 0.05h， 以98%的产率得到methyl 2-cyano-3-(2-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Knoevenagel缩合反应合成氰基丙烯酸酯的简便方法

  摘要：

  （2021年）。通过Knoevenagel缩合合成氰基丙烯酸酯的简便方法。国际有机制剂和程序：第 53，第1号，第18-24页。

  DOI：

  10.1080/00304948.2020.1831894

文献信息

• An Efficient Synthetic Route for Pyrrolizinone Synthesis through Functionalized C-Alkylpyrroles
  作者：Canan Unaleroglu、Dilek Tasgin、Sertan Aytac、Baris Temelli

  DOI：10.1055/s-0029-1216951

  日期：2009.10

  Regioselective addition of pyrrole to methyl 3-aryl-2-cyanoacrylates was achieved, in high yields, with copper(II) triflate as the catalyst in toluene. C-Alkylated pyrroles afforded novel pyrrolizin-3-ones, in good to high yields and high diastereomeric ratio by an intramolecular cyclization reaction under mild reaction conditions.

  在甲苯中，以铜(II)三氟甲磺酸盐作为催化剂，成功实现了吡咯对甲基3-芳基-2-氰基丙烯酸酯的区域选择性加成，产率较高。C-烷基化的吡咯通过温和反应条件下的分子内环化反应，获得了新型吡咯杂环-3-酮，产率良好至较高且具有高的立体异构体比。
• Synthesis, evaluation of insecticidal activity, and crystal analysis of cis-nitenpyram analogs bearing 1,4-dihydropyridine
  作者：Chuanwen Sun、Tianyan Liu、Li Ding、Yanxia Chen、Wanggeng Zhang

  DOI：10.1007/s00706-012-0872-8

  日期：2013.7

  AbstractA new series of nitenpyram analogs were designed by introducing 1,4-dihydropyridine to fix the pharmacophore (–C=C–NO2) into the cis-configuration, as confirmed by X-ray diffraction. Crystal structure analysis showed that there was a homoconjugation effect on these cis-nitenpyram analogs, and a huge conjugated system comprising the 1,4-dihydropyridine scaffold and the ester group at the 3 position

  摘要X射线衍射证实，通过引入1,4-二氢吡啶将药效团（–C = C–NO 2）固定为顺式构型，设计了一系列新的乙炔吡喃类似物。晶体结构分析表明，对这些顺式-硝苯并吡喃类似物具有均共轭作用，巨大的共轭体系由1,4-二氢吡啶骨架和3位的酯基组成。初步生物测定表明，大部分目标化合物中的100毫克/分米显示出良好的杀虫活性（> 80％）3对棉蚜medicagini，而4-氟苯顺以20mg -nitenpyram模拟得到最好的活性，> 90％的死亡率/ dm 3。这些出色的杀虫活性表明，这种巨大的共轭体系导致分子与受体中氨基酸残基之间增强的π-π相互作用。对这些顺式-硝苯并吡喃类似物之一的作用方式和结构修饰的进一步研究正在进行中。 图形概要 。
• 一种芳基丙烯腈类化合物的绿色高效合成方 法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108164435B

  公开（公告）日：2020-08-21

  一种式III所示的芳基丙烯腈类化合物的合成方法，所述方法为：在空气氛中，以式I所示的芳基乙腈和过量的式II所示的氰基乙酸甲酯作为原料，以Ru/C作为催化剂，在无溶剂条件下于150～160℃进行反应，反应完全后所得反应混合物经分离纯化得到式III所示的芳基丙烯腈类化合物。本发明方法不仅节约了生产成本，而且体现了环境友好，非常适合于工业化大生产。
• COPOLYMER AND OPTICAL FILM USING SAME
  申请人：Tosoh Corporation

  公开号：EP3553097A1

  公开（公告）日：2019-10-16

  Provided are a novel copolymer which is expected to form an optical film that has excellent retardation characteristics such as high retardation even in a thin film and an optical film using the same. A copolymer comprising a residue unit A represented by the general formula (1) and a residue unit B represented by the general formula (2): wherein R1 and R2 each independently represent hydrogen (provided that the case where R1 and R2 are both hydrogen is eliminated), a cyano group, an ester group (-C(=O)OX1), an amide group (-C(=O)N(X2)(X3)), or an acyl group (-C(=O)X4) (where X1 to X3 each independently represent a linear alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or a cyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms, and X4 represents a linear alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or a cyclic group having 3 to 14 carbon atoms); R3 to R7 each independently represent hydrogen, a linear alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a cyclic group having 3 to 14 carbon atoms, a halogen, a hydroxy group, a carboxy group, a nitro group, a cyano group, an alkoxy group (-OX5), an ester group (-C(=O)OX6), an amide group (-C(=O)N(X7)(X8)), an acyl group (-C(=O)X9), an amino group (-N(X10)(X11)), or a sulfonic acid group (-SOOX12) (where X5 to X8 each independently represent a linear alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or a cyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms, X9 to X12 each independently represent hydrogen, a linear alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or a cyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms); and adjacent substituents among R3 to R7 may form a fused ring structure each other, wherein R8 represents an m-membered heterocyclic residue containing one or more heteroatoms or a 5-membered or 6-membered ring residue containing no heteroatom (provided that, when R8 is a 6-membered ring residue containing no heteroatom, at least one of R3 to R7 in the general formula (1) represents a hydroxy group), and m represents an integer of 5 to 10; and the m-membered heterocyclic residue, the 5-membered ring residue, and the 6-membered ring residue may form a fused ring structure.

  本发明提供了一种新型共聚物，该共聚物可望形成一种光学薄膜，该光学薄膜具有优异的延缓特性，例如即使在薄膜中也具有高延缓性，本发明还提供了使用该共聚物的光学薄膜。 由通式（1）表示的残留单元 A 和通式（2）表示的残留单元 B 组成的共聚物： 其中 R1 和 R2 各自独立地代表氢（前提是排除 R1 和 R2 都是氢的情况）、氰基、酯基（-C(＝O)OX1）、酰胺基（-C(＝O)N(X2)(X3)）或酰基（-C(＝O)X4）（其中 X1 至 X3 各自独立地代表具有 1 至 12 个碳原子的直链烷基、具有 1 至 12 个碳原子的支链烷基或具有 3 至 6 个碳原子的环状烷基，而 X4 代表具有 1 至 12 个碳原子的直链烷基、具有 1 至 12 个碳原子的支链烷基或具有 3 至 14 个碳原子的环状基团）；R3 至 R7 各自独立地代表氢、具有 1 至 12 个碳原子的直链烷基、具有 1 至 12 个碳原子的支链烷基、具有 3 至 14 个碳原子的环基、卤素羟基、羧基、硝基、氰基、烷氧基 (-OX5)、酯基 (-C(=O)OX6)、酰胺基 (-C(=O)N(X7)(X8))、酰基 (-C(=O)X9)、氨基 (-N(X10)(X11))、或磺酸基（-SOOX12）（其中 X5 至 X8 各自独立地代表具有 1 至 12 个碳原子的直链烷基、具有 1 至 12 个碳原子的支链烷基或具有 3 至 6 个碳原子的环状烷基，X9 至 X12 各自独立地代表氢、具有 1 至 12 个碳原子的直链烷基、具有 1 至 12 个碳原子的支链烷基或具有 3 至 6 个碳原子的环状烷基）；R3 至 R7 中的相邻取代基可相互形成融合环结构、 其中 R8 代表含有一个或多个杂原子的 m 元杂环残基或不含杂原子的 5 元或 6 元环残基（条件是，当 R8 是不含杂原子的 6 元环残基时，通式（1）中 R3 至 R7 中至少有一个代表羟基），且 m 代表 5 至 10 的整数；且 m 元杂环残基、5 元环残基和 6 元环残基可形成融合环结构。
• Copolymer and optical film using same
  申请人：TOSOH CORPORATION

  公开号：US11225540B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  A novel copolymer suitable for an optical film which is excellent in optical characteristics and has high retardation even in a thin film state, and an optical film containing the same are provided. A copolymer excellent in optical characteristics and easy to form a composite with a different polymer, and an optical film composed of the same are also provided.

  本发明提供了一种适用于光学薄膜的新型共聚物，这种共聚物具有优异的光学特性，即使在薄膜状态下也具有较高的延缓性，本发明还提供了一种含有这种共聚物的光学薄膜。此外，还提供了一种光学特性优异且易于与其他聚合物形成复合材料的共聚物，以及由其构成的光学薄膜。