1,3-dimethyl-3-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)indolin-2-one | 1603104-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-3-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-3-(3-phenylprop-2-ynyl)indol-2-one；1,3-dimethyl-3-(3-phenylprop-2-ynyl)indol-2-one
• CAS: 1603104-71-7
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: YSCQHDLMNZUJIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-3-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)indolin-2-one 在 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到1,2a-dimethyl-5-phenyl-2a,3-dihydrobenzo[cd]indol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  瞬态σ-烷基钯（II）配合物对末端炔烃的烷基化：烷基取代的炔烃的羰基化途径

  摘要：

  描述了用过渡的σ-烷基钯（II）配合物对末端炔烃进行轻度和一般的烷基化，以组装烷基取代的炔烃。该方法代表了通过烯烃的1,2-碳烷基化在有机合成中使用瞬时σ-烷基钯（II）配合物的新方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201303879
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 1,3-dimethyl-3-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  多米诺[Pd]-催化：在水性介质中微波辐射下Heck，然后进行脱羧的Sonogashira偶联

  摘要：

  描述了无铜[Pd]催化的多米诺骨牌分子内Heck和分子间脱羧Sonogashira偶联，用于合成带有带有季碳原子的杂环化合物的炔烃。值得注意的是，这种双键形成策略在微波辐射下在水溶剂中是成功的。这种一锅操作可以形成各种二氢苯并呋喃，二氢吲哚和羟吲哚，产率非常好，接近定量。值得注意的是，与早期报道不同，本策略成功地在乙炔碳上成功交付了具有短烷基取代基的产品。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.03.015

文献信息

• Novel ultra-small Pd NPs on SOS spheres: a new catalyst for domino intramolecular Heck and intermolecular Sonogashira couplings
  作者：Bhairi Lakshminarayana、T. Vinodkumar、G. Satyanarayana、Ch. Subrahmanyam

  DOI：10.1039/c9ra09429f

  日期：——

  material-supported ultra-small Pd nanoparticles (2.20 nm) are employed for the efficient synthesis of dihydrobenzofuran and oxindole derivatives in a domino one-pot reaction. Significantly, a sub-molar quantity of Pd (0.3 mol%) was found to be sufficient to furnish the products in very good to near quantitative yields. Gratifyingly, the catalyst could be recycled up to five cycles with a marginal loss (∼no

  我们报道了一种新型催化剂 Pd/SOS，该催化剂催化碘代芳烃部分与内部烯烃和外部炔烃的双 C-C 键形成偶联。分子内 Heck 反应，然后是分子间 Sonogashira 反应，分别。使用 XRD、IR、XPS、SEM 和 TEM 分析对催化剂进行了表征。值得注意的是，首次采用廉价且易于获得的新型二氧化硅 [微硅上纳米二氧化硅 (SOS)] 材料负载的超小 Pd 纳米粒子 (2.20 nm) 用于在多米诺单锅中高效合成二氢苯并呋喃和羟吲哚衍生物反应。值得注意的是，发现亚摩尔量的 Pd (0.3 mol%) 足以以非常好的至接近定量的产率提供产品。令人欣慰的是，催化剂可以循环使用多达五个循环，而产品的损失很小（~没有损失）。
• Propargyl alcohols as alkyne sources: Synthesis of heterocyclic compounds under microwave irradiation
  作者：Karu Ramesh、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121350

  日期：2020.9

  Fused heterocyclic compounds with alkyne substituent, have been achieved using a domino microwave-assisted [Pd]-catalysis. Interestingly, tert-propargyl alcohols underwent a selective degradative β-carbon cleavage and served as masked alkynyl equivalents, in water as the sole reaction medium. Dihydrobenzofurans, indolines, and oxindoles have been accomplished using this dual C–C bond-forming strategy

  使用多米诺骨牌微波辅助[Pd]催化已经实现了具有炔烃取代基的稠合杂环化合物。有趣的是，叔炔丙基醇在水中作为唯一的反应介质，经历了选择性的降解β-碳裂解，并作为掩蔽的炔基当量。使用这种双重CC键形成策略已经完成了二氢苯并呋喃，二氢吲哚和羟吲哚。
• Ni-Catalyzed Regio- and Enantioselective Domino Reductive Cyclization: One-Pot Synthesis of 2,3-Fused Cyclopentannulated Indolines
  作者：Yuanyuan Ping、Kuai Wang、Qi Pan、Zhengtian Ding、Zhijun Zhou、Ya Guo、Wangqing Kong

  DOI：10.1021/acscatal.9b02081

  日期：2019.8.2

  Most importantly, a highly regio- and enantioselective reductive cyclization of acrylamides and internal alkynes has also been developed. This transformation takes place under mild conditions with high efficiency, providing a rapid access to structurally diverse cyclopentannulated indolines in synthetically useful yields with high regioselectivity (>20/1) and enantioselectivity (27 examples, 82–96% ee)

  过渡金属催化的多米诺反应代表了合成有机化学的重要进展。它们的发展通过为复杂分子提供高效且分步经济的方法而具有令人印象深刻的选择性，从而有利于合成。在此，据报道镍与炔基溴的镍催化的多米诺还原还原环化，使得能够快速组装一系列取代的2，3-稠合的环戊二氢吲哚。初步的机理研究表明，由炔基溴的均偶联形成的1,3-二炔高度区域选择性迁移插入原位生成的σ-烷基-Ni（II）物种中，从而提供了三环二氢吲哚。将所得的链烯基镍加成到未活化的酰胺上。最重要的是，还已经开发了丙烯酰胺和内部炔的高度区域和对映选择性的还原环化。这种转化在温和的条件下高效进行，可快速获得结构多样的环戊环二氢吲哚，具有高区域选择性（> 20/1）和对映选择性（27例，82-96％ee），对合成有用。
• A General Protocol toward Oxindoles Bearing C3‐Allylic Quaternary Stereocenter via Domino Reaction: A Concise Synthesis of Heterocycle‐Fused Indoline Alkaloids
  作者：Hanxiao Yang、Ruoqian Fan、Daheng Wen、Mengmeng Fan、Weiwei Fang

  DOI：10.1002/cjoc.202400324

  日期：2024.10.15

  efficiently catalytic method toward the synthesis of indolin-2-ones featuring an allylic derived C3-quaternary stereocenter via an intramolecular Heck cyclization/Suzuki coupling of N-substituted-N-(2-bromophenyl)acrylamides and organoboron reagents was successfully developed by using a 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)acenaphthoimidazol-2-ylidene (AnIPr)-ligated oxazoline palladacycle. It enabled a very broad

  通过N-取代-N- (2-溴苯基)丙烯酰胺和有机硼试剂的分子内 Heck 环化/Suzuki 偶联，成功开发了一种有效催化合成二氢吲哚-2-酮的方法，该方法具有烯丙基衍生的 C3-季立构中心1,3-双(2,6-二异丙基苯基)苊并咪唑-2-亚基 (AnIPr)-连接的恶唑啉钯环。它实现了非常广泛的底物范围，可容纳不同的官能团、电子特性和空间体积。值得注意的是，它揭示了通过相同的中间体 3-烯丙基-1,3-二甲基二氢吲哚-2-一构建多种杂环稠合二氢吲哚生物碱的巨大潜力。
• Nickel-catalyzed enantioselective domino Heck/Sonogashira coupling for construction of C(sp)-C(sp) bond-substituted quaternary carbon centers
  作者：Hui Chen、Zhenkang Ai、Lin Guo、Licheng Yao、Yaopeng Li、Buming Gu、Yixuan Zhang、Yahu A. Liu、Boxue Tian、Xuebin Liao

  DOI：10.1016/j.tchem.2022.100021

  日期：2022.6