6'-甲氧基辛可宁-3,9-二醇 | 128241-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 中文名称: 6'-甲氧基辛可宁-3,9-二醇
• 中文别名: (3R)-3-羟基奎宁
• 英文名称: (3R)-3-hydroxyquinine
• 英文别名: (3R)-3-Hydroxy Quinine；(3R,4S,6S)-3-ethenyl-6-[(R)-hydroxy-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-ol
• CAS: 128241-59-8
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃
• 分子量: 340.422
• InChiKey: BSRUJCFCZKMFMB-JZOCTASASA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116°C
• 沸点：
  534.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奎宁 生成 3-羟基奎宁 、 6'-甲氧基辛可宁-3,9-二醇
  参考文献：
  名称：

  Confirmation of the Structure of (3S)-3-Hydroxyquinine:  Synthesis and X-ray Crystal Structure of Its 9-Aceto Analogue

  摘要：

  3(S)-3-Hydroxyquinine (2) has been separated from its epimeric mixture at C-3 by conversion into the 9-aceto analogue followed by chromatography. The molecular structure of the acetate was determined through single-crystal X-ray analysis, and this confirms the structure of (3S)-3-hydroxyquinine (2), the major metabolite of quinine (1).

  DOI：

  10.1021/np050015g