9-(4-acetoxy-3-acetoxymethylbut-1-yl)-N2-acetylguanidine | 256945-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(4-acetoxy-3-acetoxymethylbut-1-yl)-N2-acetylguanidine
• 英文别名: N²-acetyl-9-[4-acetoxy-3-(acetoxymethyl)butyl]guanine；N²-acetyl-9-[4-acetoxy-3-(acetoxymethyl)but-1-yl]guanine；[4-(2-acetamido-6-oxo-1H-purin-9-yl)-2-(acetyloxymethyl)butyl] acetate
• CAS: 256945-18-3
• 化学式: C₁₆H₂₁N₅O₆
• 分子量: 379.373
• InChiKey: AUNBLDUGZCOTDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-223 °C
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-acetoxy-3-acetoxymethylbut-1-yl)-N2-acetylguanidine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~85.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 13.75h， 生成 泛昔洛韦
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Functionalization of Guanine: Simple and Practical Synthesis of 7- and 9-Alkylated Guanines Starting from Guanosine

  摘要：

  N-2-acetyl-9-和/或-7-苄基化鸟嘌呤8和12与选定的烷基化试剂在120°C的1-甲基-2-吡咯烷酮中反应，得到鸟碱盐9和13。随后，这些盐通过相转移氢化反应，分别以高度选择性的方式转化为N7-和N9-同分异构体10和14。此外，还建立了一种便利的去氧化反应，通过相应的O6-芳烃磺酸酯，将这两种衍生物转化为2-氨基嘌呤的潜在前药。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829174
• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 甲酸铵 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 9-(4-acetoxy-3-acetoxymethylbut-1-yl)-N2-acetylguanidine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Functionalization of Guanine: Simple and Practical Synthesis of 7- and 9-Alkylated Guanines Starting from Guanosine

  摘要：

  N-2-acetyl-9-和/或-7-苄基化鸟嘌呤8和12与选定的烷基化试剂在120°C的1-甲基-2-吡咯烷酮中反应，得到鸟碱盐9和13。随后，这些盐通过相转移氢化反应，分别以高度选择性的方式转化为N7-和N9-同分异构体10和14。此外，还建立了一种便利的去氧化反应，通过相应的O6-芳烃磺酸酯，将这两种衍生物转化为2-氨基嘌呤的潜在前药。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829174

文献信息

• Synthesis of 8-Methoxypenciclovir and 8-Methoxyganciclovir through Methyl Triflate, a New Potential Approach to Label Penciclovir and Ganciclovir with Carbon-11
  作者：Qi-Huang Zheng、Ji-Quan Wang、Xiangshu Fei、Gary D. Hutchins

  DOI：10.1055/s-2003-42454

  日期：——

  In an effort to make HSV-tk gene reporter probes 8-FPCV and 8-FGCV labeled with fluorine-18, via the nucleophilic substitution reaction of PCV and GCV quaternized methylamine salt precursors with KF/Kryptofix 2.2.2, a new and unusual reaction through methyl triflate was discovered. Subsequently, new compounds 8-MeOPCV and 8-MeOGCV were synthesized from PCV and GCV in six steps with 12% and 20% overall chemical yield, respectively, and a novel potential approach to label PCV and GCV with carbon-11 has been proposed.

  为了通过 PCV 和 GCV 季胺化甲胺盐前体与 KF/Kryptofix 2.2.2 的亲核取代反应制备标记有氟-18 的 HSV-tk 基因报告探针 8-FPCV 和 8-FGCV，研究人员发现了一种通过三late 甲酯进行的新的不寻常反应。随后，研究人员通过六个步骤从 PCV 和 GCV 合成了新化合物 8-MeOPCV 和 8-MeOGCV，总化学收率分别为 12% 和 20%，并提出了用碳-11 标记 PCV 和 GCV 的新方法。
• Practical syntheses of penciclovir and famciclovir from N2-acetyl-7-benzylguanine
  作者：Takayoshi Torii、Hiroshi Shiragami、Keizo Yamashita、Yumiko Suzuki、Toyoto Hijiya、Tatsuki Kashiwagi、Kunisuke Izawa

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.080

  日期：2006.6

  We have established practical methods for the synthesis of penciclovir (PCV) and famciclovir (FCV) from readily available guanosine via N2-acetyl-7-benzylguanine. The alkylation of N2-acetyl-7-benzylguanine proceeded selectively at the N9 position to give the desired alkylated product in good yield in salt form. After conventional catalytic hydrogenolysis of the benzyl group and hydrolysis of the resulting acetate, pure PCV was obtained without the need for chromatography. As a side chain precursor, the mesylate was selected rather than a halide since the corresponding halides gave several impurities under the same reaction conditions. Two procedures for the synthesis of FCV from PCV and a derivative are also reported. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regioselective Functionalization of Guanine: Simple and Practical Synthesis of 7- and 9-Alkylated Guanines Starting from Guanosine
  作者：Jože Kobe、Genadiy Kalayanov、Suzana Jakša、Tommaso Scarcia

  DOI：10.1055/s-2004-829174

  日期：——

  Reaction of N 2-acetyl-9- and/or -7-benzylated guanines 8 and 12 with selected alkylating agents in 1-methyl-2-pyrrolidone at 120 °C yielded the guaninium salts 9 and 13. The salts were consequently transformed by phase transfer hydrogenation into N7- and N9-isomers 10 and 14, respectively, in a highly regioselective manner. A convenient deoxygenation of both derivatives, achieved via the corresponding O 6-arenesulfonates, into 2-aminopurine potential prodrugs was also established.

  N-2-acetyl-9-和/或-7-苄基化鸟嘌呤8和12与选定的烷基化试剂在120°C的1-甲基-2-吡咯烷酮中反应，得到鸟碱盐9和13。随后，这些盐通过相转移氢化反应，分别以高度选择性的方式转化为N7-和N9-同分异构体10和14。此外，还建立了一种便利的去氧化反应，通过相应的O6-芳烃磺酸酯，将这两种衍生物转化为2-氨基嘌呤的潜在前药。