N²-acetyl-7-benzylguanine | 17495-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N²-acetyl-7-benzylguanine
• 英文别名: N2-acetyl-7-benzylguanine；N-(7-benzyl-6-oxo-1H-purin-2-yl)acetamide
• CAS: 17495-10-2
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅O₂
• 分子量: 283.29
• InChiKey: XAGPLKSHMHHBIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241 °C
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-acetyl-7-benzylguanine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 甲酸铵 、 三乙胺 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 25.25h， 生成 泛昔洛韦
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Functionalization of Guanine: Simple and Practical Synthesis of 7- and 9-Alkylated Guanines Starting from Guanosine

  摘要：

  N-2-acetyl-9-和/或-7-苄基化鸟嘌呤8和12与选定的烷基化试剂在120°C的1-甲基-2-吡咯烷酮中反应，得到鸟碱盐9和13。随后，这些盐通过相转移氢化反应，分别以高度选择性的方式转化为N7-和N9-同分异构体10和14。此外，还建立了一种便利的去氧化反应，通过相应的O6-芳烃磺酸酯，将这两种衍生物转化为2-氨基嘌呤的潜在前药。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829174
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N²-acetyl-7-benzylguanine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Functionalization of Guanine: Simple and Practical Synthesis of 7- and 9-Alkylated Guanines Starting from Guanosine

  摘要：

  N-2-acetyl-9-和/或-7-苄基化鸟嘌呤8和12与选定的烷基化试剂在120°C的1-甲基-2-吡咯烷酮中反应，得到鸟碱盐9和13。随后，这些盐通过相转移氢化反应，分别以高度选择性的方式转化为N7-和N9-同分异构体10和14。此外，还建立了一种便利的去氧化反应，通过相应的O6-芳烃磺酸酯，将这两种衍生物转化为2-氨基嘌呤的潜在前药。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829174

文献信息

• Process for producing purine derivatives
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US05942617A1

  公开（公告）日：1999-08-24

  A process for preparing 7-benzylpurine derivatives is provided. An acetylpurine nucleoside is reacted with a benzyl halide to benzylate the 7-position of the purine base, and an acid is then added to the reaction mixture to hydrolyze the glycoside bond. The 7-benzylpurines may be used to prepare 9-substituted purine derivatives.

  提供了一种制备7-苄基嘌呤衍生物的方法。将乙酰基嘌呤核苷与苄基卤化物反应，以苄基化嘌呤碱的7位，然后向反应混合物中加入酸以水解糖苷键。7-苄基嘌呤可用于制备9-取代嘌呤衍生物。
• Practical syntheses of penciclovir and famciclovir from N2-acetyl-7-benzylguanine
  作者：Takayoshi Torii、Hiroshi Shiragami、Keizo Yamashita、Yumiko Suzuki、Toyoto Hijiya、Tatsuki Kashiwagi、Kunisuke Izawa

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.080

  日期：2006.6

  We have established practical methods for the synthesis of penciclovir (PCV) and famciclovir (FCV) from readily available guanosine via N2-acetyl-7-benzylguanine. The alkylation of N2-acetyl-7-benzylguanine proceeded selectively at the N9 position to give the desired alkylated product in good yield in salt form. After conventional catalytic hydrogenolysis of the benzyl group and hydrolysis of the resulting acetate, pure PCV was obtained without the need for chromatography. As a side chain precursor, the mesylate was selected rather than a halide since the corresponding halides gave several impurities under the same reaction conditions. Two procedures for the synthesis of FCV from PCV and a derivative are also reported. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Improved Industrial Syntheses of Penciclovir and Famciclovir Using N2-Acetyl-7-Benzylguanine and a Cyclic Side Chain Precursor
  作者：Takayoshi Torii、Keizo Yamashita、Mitsuhiko Kojima、Yumiko Suzuki、Toyoto Hijiya、Kunisuke Izawa

  DOI：10.1080/15257770600686279

  日期：2006.6

  We have established practical synthetic methods for penciclovir (PCV, 1) and famciclovir (FCV, 2) from N2-acetyl-7-benzylguanine (NAc7BnG, 3) and 6,6-dimethyl-5,7-dioxaspiro[2.5]octane-4,8-dione (4)-the latter being a more easily prepared cyclic precursor of the diacetate side chain (5) used in the conventional process. The coupling of 4 with 3 proceeded regioselectively at the N9 position of guanine in good yield. The coupling product was then successfully transformed into the known antiviral agents in a short number of steps.
• An Economical Synthesis of Famciclovir
  作者：Toyoto Hijiya、Keizo Yamashita、Mitsuhiko Kojima、Yumiko Uchida、Satoshi Katayama、Takayoshi Torii、Hiroshi Shiragami、Kunisuke Izawa

  DOI：10.1080/15257779908041530

  日期：1999.4

  An economical synthesis of famciclovir from N-2-acetyl-7-benzylguanine by a novel regioselective alkylation with the diester cyclopropane compound was developed.
• US6252075B1
  申请人：——

  公开号：US6252075B1

  公开（公告）日：2001-06-26