9-amino(9-deoxy)epi-quinidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-amino(9-deoxy)epi-quinidine
• 英文别名: (9R)-6'-Methoxy-cinchonan-9-amine；(R)-[(2R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanamine
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O
• 分子量: 323.438
• InChiKey: RIEKOKLABHBCGI-XGMIPLPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-amino(9-deoxy)epi-quinidine 、 苯甲酰基异硫氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种叔胺-苯甲酰基硫脲类双功能手性有机小 分子催化剂的合成及应用

  摘要：

  结构式I所示的一种叔胺‑苯甲酰基硫脲类双功能有机小分子催化剂，其中R1独立地选自氢原子、三氟甲基、硝基、甲氧基、卤素原子；R2独立地选自9‑脱氧‑9‑差向异构奎宁‑9‑基、9‑脱氧‑9‑差向异构奎尼丁‑9‑基、9‑脱氧‑9‑差向异构辛克宁‑9‑基、9‑脱氧‑9‑差向异构辛可尼丁‑9‑基、(1R,2R)‑2‑二甲氨基环己基。本发明使用廉价易得的苯甲酰基异氰酸酯与含叔胺的9‑氨基‑9‑脱氧‑9‑差向异构金鸡纳生物碱衍生物反应或与（1R，2R）‑N1，N1‑二甲基环己基二胺反应等到苯甲酰基硫脲催化剂。I。

  公开号：

  CN106632308B
• 作为产物：
  描述：

  quinidine 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 以78%的产率得到9-amino(9-deoxy)epi-quinidine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性[4 + 2]环N-亚磺酰亚胺和无环烯酮或壬烯的环加成反应：氨基磺酸盐稠合的2,6-二取代哌啶-4-酮的简捷路线。

  摘要：

  提出了一条简单的路线，以高收率，高非对映选择性和对映体选择性获得有价值的氨基磺酸盐稠合的2,6-二取代哌啶-4-酮或2,3-二氢吡啶-4（1 H）-酮。手性伯胺和邻氟苯甲酸的结合有效地促进了N-磺酰亚胺和烯酮或炔酮的不对称[4 + 2]环加成反应。首次报道了环状N-磺酰亚胺和炔酮之间的环加成反应。

  DOI：

  10.1021/ol402977w
• 作为试剂：
  描述：

  1-茚酮 、 2-萘酚 在 9-amino(9-deoxy)epi-quinidine 、 5-硝基水杨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.08h， 以63%的产率得到(S)-3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  亚胺离子催化：萘酚与α，β-不饱和环酮的对映选择性Friedel-Crafts烷基化-缩醛化级联反应。

  摘要：

  首次实现了萘酚与α，β-不饱和环酮和1H-茚-1-酮的对映选择性Friedel-Crafts烷基化-缩醛化级联反应。9-氨基（9-脱氧）表奎宁A是实现高对映体控制的多环结构的选择催化剂。

  DOI：

  10.1039/c2cc35582e

文献信息

• Novel thiourea-amine bifunctional catalysts for asymmetric conjugate addition of ketones/aldehydes to nitroalkenes: rational structural combination for high catalytic efficiency
  作者：Jia-Rong Chen、Yi-Ju Cao、You-Quan Zou、Fen Tan、Liang Fu、Xiao-Yu Zhu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/b925962g

  日期：——

  A series of thiourea-amine bifunctional catalysts have been developed by a rational combination of prolines with cinchona alkaloids, which are connected by a thiourea motif. The catalyst 3a, prepared from L-proline and cinchonidine, was found to be a highly efficient catalyst for the conjugate addition of ketones/aldehydes to a wide range of nitroalkenes (up to 98/2 dr and 96% ee). The privileged cinchonidine

  一系列 硫脲-胺双功能催化剂是通过脯氨酸与金鸡纳生物碱的合理组合而开发的，金鸡纳生物碱通过硫脲基序连接。催化剂3a由大号脯氨酸 和 辛可尼定被发现是一种高效的催化剂，用于将酮/醛共轭加成到各种各样的硝基烯烃中（高达98/2 dr和96％ee）。特权的辛可尼定骨架和硫脲基序对于反应活性和对映选择性是必不可少的。
• CINCHONA-BASED BIFUNCTIONAL ORGANOCATALYSTS AND METHOD FOR PREPARING CHIRAL HEMIESTERS USING THE SAME
  申请人：SONG Choong Eui

  公开号：US20110213151A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The present invention relates to cinchona-based bifunctional organocatalysts and methods for preparing chiral hemiesters using the same. More specifically, the present invention relates to methods for preparing chiral hemiesters from prochiral or meso cyclic acid anhydrides via desymmetrization, using bifunctional cinchona alkaloid catalysts comprising sulfonamide functional groups.

  本发明涉及基于金鸡纳碱的双功能有机催化剂以及利用其制备手性半酯的方法。更具体地，本发明涉及利用含有磺酰胺功能团的双功能金鸡纳碱生催化剂，通过非对称化从原消旋或中性环酸酐制备手性半酯的方法。
• Squaramide-catalysed asymmetric Friedel–Crafts alkylation of naphthol and unsaturated pyrazolones
  作者：Ran Wei、Li Gao、Gaihui Li、Li Tang、Guoshun Zhang、Feilang Zheng、Heng Song、Qingshan Li、Shurong Ban

  DOI：10.1039/d1ob00347j

  日期：——

  The first method for highly efficient asymmetric Michael-type Friedel–Crafts alkylation of naphthol and unsaturated pyrazolones has been accomplished under mild reaction conditions. In the presence of the chiral squaramide catalyst, a wide range of substrates are tolerated in excellent yields (up to 99%) with reasonable enantioselectivities (up to 96% ee).

  在温和的反应条件下完成了萘酚和不饱和吡唑啉酮类高效不对称 Michael 型 Friedel-Crafts 烷基化的第一种方法。在手性方酸酰胺催化剂的存在下，可以以优异的收率（高达 99%）和合理的对映选择性（高达 96% ee）耐受各种底物。
• US8580964B2
  申请人：——

  公开号：US8580964B2

  公开（公告）日：2013-11-12