(1S)-((2R,4S,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)quinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl acetate | 1269788-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (1S)-((2R,4S,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)quinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl acetate
• CAS: 1269788-71-7
• 化学式: C₂₇H₄₀N₂O₄Si
• 分子量: 484.711
• InChiKey: JAGAHEXJGGIFQB-XJQCFKMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  60.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-((2R,4S,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)quinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl acetate 在 盐酸 、 甲醇 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 奎尼丁
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称合成奎宁和奎尼丁

  摘要：

  奎宁和奎尼丁通过高度对映体和立体选择性方法合成，从脯氨酸催化的苄基双（2-甲酰基乙基）氨基甲酸酯的不对称环醛化反应开始，得到70:30的（3 R，4 R）-N -Cbz-原位NaBH 4还原后，3-94 ％羟基3-羟基甲基-4-哌啶（96％ee）及其4 S-顶基（92％ee）收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.066
• 作为产物：
  描述：

  ((3R,4S)-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-(((2S,3S)-3-(6-methoxyquinolin-4-yl)oxiran-2-yl)methyl)piperidin-1-yl)(phenyl)methanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (1S)-((2R,4S,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)quinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称合成奎宁和奎尼丁

  摘要：

  奎宁和奎尼丁通过高度对映体和立体选择性方法合成，从脯氨酸催化的苄基双（2-甲酰基乙基）氨基甲酸酯的不对称环醛化反应开始，得到70:30的（3 R，4 R）-N -Cbz-原位NaBH 4还原后，3-94 ％羟基3-羟基甲基-4-哌啶（96％ee）及其4 S-顶基（92％ee）收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.066