Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-{2-bromo-6-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxy]-purin-9-yl}-tetrahydro-furan-3-yl ester | 127218-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-{2-bromo-6-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxy]-purin-9-yl}-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[2-bromo-6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 127218-16-0
• 化学式: C₂₄H₂₄BrN₅O₁₀
• 分子量: 622.386
• InChiKey: HRIQVMMCVDNTNX-ZDXOVATRSA-N

物化性质

• 沸点：
  774.8±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  184.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-{2-bromo-6-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxy]-purin-9-yl}-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 肌苷
  参考文献：
  名称：

  有效的区域选择性合成鸟嘌呤和肌苷的取代嘌呤类似物

  摘要：

  作为三甲基甲硅烷基衍生物（5a）的2-溴-6-（4-硝基苯基乙氧基）嘌呤与1,2,3,5-四-O-乙酰基-β - D-呋喃核糖，1 - O-乙酰基-2， 3-二-O-苯甲酰基-5-二乙氧基-次膦酰基-β - D-呋喃呋喃糖和（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴导致N 9-区域选择性烷基化，得到（6a – c），然后将其转化为鸟嘌呤和次黄嘌呤核苷，核苷酸和阿昔洛韦类似物。

  DOI：

  10.1039/c39890001769
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-{2-bromo-6-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxy]-purin-9-yl}-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  有效的区域选择性合成鸟嘌呤和肌苷的取代嘌呤类似物

  摘要：

  作为三甲基甲硅烷基衍生物（5a）的2-溴-6-（4-硝基苯基乙氧基）嘌呤与1,2,3,5-四-O-乙酰基-β - D-呋喃核糖，1 - O-乙酰基-2， 3-二-O-苯甲酰基-5-二乙氧基-次膦酰基-β - D-呋喃呋喃糖和（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴导致N 9-区域选择性烷基化，得到（6a – c），然后将其转化为鸟嘌呤和次黄嘌呤核苷，核苷酸和阿昔洛韦类似物。

  DOI：

  10.1039/c39890001769

文献信息

• RAJU, NATARAJAN;ROBINS, ROLAND K.;VAGHEFI, MORTEZA M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N2, C. 1769-1770
  作者：RAJU, NATARAJAN、ROBINS, ROLAND K.、VAGHEFI, MORTEZA M.

  DOI：——

  日期：——