methyl-(O³,O⁵,O⁶-trimethyl-α-D-glucofuranoside) | 910887-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-(O³,O⁵,O⁶-trimethyl-α-D-glucofuranoside)
• 英文别名: Methyl-(O³,O⁵,O⁶-trimethyl-α-D-glucofuranosid)；(2S,3R,4R,5R)-5-[(1R)-1,2-dimethoxyethyl]-2,4-dimethoxyoxolan-3-ol
• CAS: 910887-60-4
• 化学式: C₁₀H₂₀O₆
• 分子量: 236.265
• InChiKey: XCZCTBUDDKRBNU-IGORNWKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-(O³,O⁵,O⁶-trimethyl-α-D-glucofuranoside) 在 盐酸 、 甲醇 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 methyl-(tetra-O-methyl-β-D-glucofuranoside)
  参考文献：
  名称：

  Levene; Meyer, Journal of Biological Chemistry, 1927, vol. 74, p. 695,698

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸二甲酯 作用下， 生成 methyl-(O³,O⁵,O⁶-trimethyl-α-D-glucofuranoside)
  参考文献：
  名称：

  Levene; Meyer, Journal of Biological Chemistry, 1927, vol. 74, p. 695,698

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Degradation of carbohydrates
  作者：E.F.L.S. Anet

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81749-8

  日期：1966.10

  5,6-tri- O -methyl- D - erythro -hex-2-enofuranose ( 4 ) was prepared by the action of lime-water on 2,3,5,6-tetra- O -methyl- D -glucofuranose ( 3 ). The α- D ( 6 ) and β- D ( 7 ) anomers of the methyl glycosides of 4 were obtained by methylation, and each was converted by methanolic acid into their anomeric mixture, and then into methyl 3-deoxy-5,6-di- O -methyl-α- and -β- D - erythro -hexofuranosidulose

  摘要通过石灰水作用于2,3,5,6-tetra-O上，制备了3-Deoxy-2,5,6-tri-O-methyl-D-赤型-hex-2-enofuranose（4） -甲基-D-葡萄糖呋喃糖（3）。通过甲基化获得4的甲基糖苷的α-D（6）和β-D（7）异构体，然后分别通过甲醇将其转化为异头混合物，然后再转化为3-3-脱氧-5,6-甲基二-O-甲基-α-和-β-D-赤型-六呋喃糖苷二甲基缩醛（8和9）。5-（D-甘油-1,2-二甲氧基乙基）-3（2 H）-呋喃酮（5）是在4和6-9上的酸水溶液作用下形成的。改进了3及其甲基糖苷的制备方法。