1,6-Dibromo-1,6-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol | 17107-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-Dibromo-1,6-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol
• 英文别名: (1S)-2-bromo-1-[(4R,5R)-5-[(1S)-2-bromo-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 17107-32-3
• 化学式: C₉H₁₆Br₂O₄
• 分子量: 348.032
• InChiKey: ZGHUOYCYCVTBBD-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-Dibromo-1,6-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 1,8-di-O-benzoyl-2,7-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-manno-octitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4:5,8-dianhydro-octitol derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90733-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2;5,6-dianhydro-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol 在 silica gel 、 lithium bromide 作用下， 反应 96.0h， 以60%的产率得到1,6-Dibromo-1,6-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  硅胶载体上的无溶剂有机反应。用卤化锂将环氧化物轻松转化为β-卤代醇

  摘要：

  在不存在任何溶剂的情况下，可在硅胶表面上有效地促进环氧化物与卤化锂的反应，得到相应的β-卤代醇。卤化锂的反应性显示为遵循LiI> LiBr >> LiCl的顺序，并且通过向该系统中添加等量的水，大大提高了LiCl的反应性。另一方面，与α，β-环氧酮的类似反应产生α-卤代烯酮衍生物，大概是通过卤代醇中间体。还研究了（R）-（+）-苯乙烯氧化物的环氧化物开放反应，以阐明该反应的立体化学特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83007-x

文献信息

• 2,5:3,4-Dianhydro-1,6-dideoxy-6-(trimethylamino)-d-allitol and -d-galactitol
  作者：János Kuszmann

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90734-1

  日期：1985.10