5-aminopentyl β-D-mannopyranosyl-(1→4)-α-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-mannopyranosyl-[α-D-glucopyranosyluronate-(1→3)]-(1→4)-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-aminopentyl β-D-mannopyranosyl-(1→4)-α-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-mannopyranosyl-[α-D-glucopyranosyluronate-(1→3)]-(1→4)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Manbeta1-4Glcalpha1-3Glcbeta1-4(GlcAalpha1-4)Manbeta1-4GlcalphaO[CH2]5NH2；(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[(2S,3S,4R,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-(5-aminopentoxy)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₄₁H₇₁NO₃₂
• 分子量: 1090.0
• InChiKey: FLKFZZMLQVGNEY-KRFXSWDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -13.6
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  538
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  33

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-aminopentyl β-D-mannopyranosyl-(1→4)-α-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-mannopyranosyl-[α-D-glucopyranosyluronate-(1→3)]-(1→4)-α-D-glucopyranoside 、 DL-dithiothreitol 在 3,3'-dithiobis(sulfosuccinimidyl-propionate) sodium salt 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到3-mercapto-N-propanamidopentyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-α-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-mannopyranosyl-[α-D-glucopyranosyluronate-(1→3)]-(1→4)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗肺炎克雷伯菌血清型K2的合成蛋白-蛋白质共轭疫苗候选对象

  摘要：

  肺炎克雷伯氏菌在全世界的人类中引起肺炎和肝脓肿，并且含有与细胞壁相连的毒力因子荚膜多糖和脂多糖。尽管荚膜多糖是用于疫苗生产的良好抗原，并且荚膜低聚糖结合疫苗已被证明可有效抵抗由封装的病原体引起的感染，但仍然没有可用的肺炎克雷伯菌疫苗。一个障碍是，主要的肺炎克雷伯氏菌血清型K2的荚膜多糖由于三个1,2-顺式而难以化学合成结构上的联系。在这项研究中，我们成功地以高度立体选择性的方式从四糖到八糖合成了K2荚膜多糖。随后，将三个合成的聚糖与DT蛋白缀合，以提供可在体内使用的糖缀合物疫苗候选物（DT-Hexa，DT-Hepta和DT-Octa）小鼠免疫实验。免疫研究的结果表明，所有三种糖缀合物均可引发以1：200倍稀释识别所有合成聚糖的抗体。特别是，DT-Hepta共轭物引发了更高的抗体水平，即使在1：12800倍的稀释倍数下也能识别更长的聚糖（八糖），并表现出良好的杀菌活性。我们的结论是，七糖是最

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01404
• 作为产物：
  描述：

  5-azidopentyl 2-O-benzyl-3-O-p-methoxy-4,6-O-benzylidine-β-mannopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→3)-4,6-di-O-acetyl-2-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,6-di-O-benzyl-[methyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyluronate-(1→3)-]-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 lithium hydroxide monohydrate 、 甲酸 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以39%的产率得到5-aminopentyl β-D-mannopyranosyl-(1→4)-α-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-mannopyranosyl-[α-D-glucopyranosyluronate-(1→3)]-(1→4)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗肺炎克雷伯菌血清型K2的合成蛋白-蛋白质共轭疫苗候选对象

  摘要：

  肺炎克雷伯氏菌在全世界的人类中引起肺炎和肝脓肿，并且含有与细胞壁相连的毒力因子荚膜多糖和脂多糖。尽管荚膜多糖是用于疫苗生产的良好抗原，并且荚膜低聚糖结合疫苗已被证明可有效抵抗由封装的病原体引起的感染，但仍然没有可用的肺炎克雷伯菌疫苗。一个障碍是，主要的肺炎克雷伯氏菌血清型K2的荚膜多糖由于三个1,2-顺式而难以化学合成结构上的联系。在这项研究中，我们成功地以高度立体选择性的方式从四糖到八糖合成了K2荚膜多糖。随后，将三个合成的聚糖与DT蛋白缀合，以提供可在体内使用的糖缀合物疫苗候选物（DT-Hexa，DT-Hepta和DT-Octa）小鼠免疫实验。免疫研究的结果表明，所有三种糖缀合物均可引发以1：200倍稀释识别所有合成聚糖的抗体。特别是，DT-Hepta共轭物引发了更高的抗体水平，即使在1：12800倍的稀释倍数下也能识别更长的聚糖（八糖），并表现出良好的杀菌活性。我们的结论是，七糖是最

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01404

文献信息

• A Synthetic Carbohydrate–Protein Conjugate Vaccine Candidate against <i>Klebsiella pneumoniae</i> Serotype K2
  作者：Mettu Ravinder、Kuo-Shiang Liao、Yang-Yu Cheng、Sujeet Pawar、Tzu-Lung Lin、Jin-Town Wang、Chung-Yi Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01404

  日期：2020.12.18

  Klebsiella pneumoniae causes pneumonia and liver abscesses in humans worldwide and contains virulence factor capsular polysaccharides and lipopolysaccharides linked to the cell wall. Although capsular polysaccharides are good antigens for vaccine production and capsular oligosaccharides conjugate vaccines are proven effective against infections caused by encapsulated pathogens, there is still no Klebsiella

  肺炎克雷伯氏菌在全世界的人类中引起肺炎和肝脓肿，并且含有与细胞壁相连的毒力因子荚膜多糖和脂多糖。尽管荚膜多糖是用于疫苗生产的良好抗原，并且荚膜低聚糖结合疫苗已被证明可有效抵抗由封装的病原体引起的感染，但仍然没有可用的肺炎克雷伯菌疫苗。一个障碍是，主要的肺炎克雷伯氏菌血清型K2的荚膜多糖由于三个1,2-顺式而难以化学合成结构上的联系。在这项研究中，我们成功地以高度立体选择性的方式从四糖到八糖合成了K2荚膜多糖。随后，将三个合成的聚糖与DT蛋白缀合，以提供可在体内使用的糖缀合物疫苗候选物（DT-Hexa，DT-Hepta和DT-Octa）小鼠免疫实验。免疫研究的结果表明，所有三种糖缀合物均可引发以1：200倍稀释识别所有合成聚糖的抗体。特别是，DT-Hepta共轭物引发了更高的抗体水平，即使在1：12800倍的稀释倍数下也能识别更长的聚糖（八糖），并表现出良好的杀菌活性。我们的结论是，七糖是最