O-Isopropenyl α-D-glucopyranoside | 159053-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-Isopropenyl α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-prop-1-en-2-yloxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 159053-25-5
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: CMVXICUKHQLJTO-ZEBDFXRSSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-Isopropenyl α-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 生成 a-无水葡萄糖酯
  参考文献：
  名称：

  异丙烯基葡糖苷的水解机理。有关α端基异构体具有更高反应性的光谱证据。

  摘要：

  通过温度依赖性反应动力学，（1）H NMR，（18）O-和（2）溶剂对产物进行立体化学分析，研究了异丙烯基α-和β-吡喃葡萄糖苷（分别为1和2）的水解机理。 H标记实验，动力学溶剂氘同位素的作用以及一般酸催化的α值。化合物1和2是显示出仅通过裂解乙烯基醚而不是缩醛CO键进行水解的第一种乙烯基缩醛。尽管两种吡喃葡萄糖苷均经历不可逆的限速C质子化反应，但1的水解速度比2快约四倍，并且其活化焓比2的低5.8 kcal mol（-）（1），表明1在动力学上更高比2基本

  DOI：

  10.1021/jo9721249
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-6-isopropenyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到O-Isopropenyl α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  异丙烯基葡糖苷的水解机理。有关α端基异构体具有更高反应性的光谱证据。

  摘要：

  通过温度依赖性反应动力学，（1）H NMR，（18）O-和（2）溶剂对产物进行立体化学分析，研究了异丙烯基α-和β-吡喃葡萄糖苷（分别为1和2）的水解机理。 H标记实验，动力学溶剂氘同位素的作用以及一般酸催化的α值。化合物1和2是显示出仅通过裂解乙烯基醚而不是缩醛CO键进行水解的第一种乙烯基缩醛。尽管两种吡喃葡萄糖苷均经历不可逆的限速C质子化反应，但1的水解速度比2快约四倍，并且其活化焓比2的低5.8 kcal mol（-）（1），表明1在动力学上更高比2基本

  DOI：

  10.1021/jo9721249

文献信息

• Hydrolysis of O-Isopropenyl Glucopyranosides Involves C-Protonation and Alkenyl Ether Cleavage and Exhibits a Kinetic Influence of Anomeric Configuration
  作者：H. Keith Chenault、Laura F. Chafin

  DOI：10.1021/jo00100a015

  日期：1994.10

  Hydrolysis of O-isopropenyl alpha-glucopyranoside occurs by C-protonation and alkenyl ether (not glycosidic) C-O bond cleavage and proceeds in 10 mM salicylate buffer, at pH 3.0 and 25 degrees C, 4.5 times faster than the similar hydrolysis of its beta anomer.