1,3,5-Tri-O-benzoyl-myo-inositol | 130515-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-Tri-O-benzoyl-myo-inositol
• 英文别名: myo-Inositol 1,3,5-tribenzoate
• CAS: 130515-75-2
• 化学式: C₂₇H₂₄O₉
• 分子量: 492.482
• InChiKey: CPEXLCBLNOYCMB-NXDPCHKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  139.59
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-Tri-O-benzoyl-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 咪唑 、 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲基溴化镁 、 氢气 、 甲基磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Benzoic acid (1S,2R,3R,4S,5R,6R)-2,4-dihydroxy-3,5,6-tris-phosphonooxy-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  A short step synthesis of optically active myo-inositol 1,3,4,5-tetraki(phosphate) and myo-inositol 1,4,5-tris(phosphate) from 1,3,5-tri-O-benzoyl-myo-inositol

  摘要：

  已经通过对myo-肌醇的直接苯甲酰化、对映选择性酒石酸化以及使用格氏试剂去除酰基保护基团，实现了myo-肌醇1,3,4,5-四磷酸和myo-肌醇1,4,5-三磷酸的简短且实用的合成。

  DOI：

  10.1039/c39910000428
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-Tris(benzyloxy)-1,3,5-cyclohexanetriol 在 Pt⁽²⁺⁾*HO^(1-) 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1,3,5-Tri-O-benzoyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Practical divergent synthesis of all possible regioisomers of myo-inositol trisphosphates

  摘要：

  所有可能的12种IP3区域异构体的合成完成，其中一些在细胞信号传导中被认为是第二信使，合成过程是通过其三苯甲酸酯衍生物（IBz3）作为关键中间体，从肌醇出发。

  DOI：

  10.1039/cc9960000163

文献信息

• MYOINOSITOL DERIVATIVE AND METHOD OF PRODUCTION THEREOF, AND PHOSPHORYLATING AGENT AND ITS USE
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0431197A1

  公开（公告）日：1991-06-12

  The production of myoinositol polyphosphate from myoinositol via polyacylmyoinositol, and that of polysilylpolyacylmyoinositol from polyacylmyoinositol. An optically active myoinositol polyphosphate can be produced from the polysilylpolyacylmyoinositol or polysilylmyoinositol.

  通过聚硅氧烷肌醇从肌醇生产肌醇聚磷酸盐，通过聚硅氧烷肌醇生产聚硅氧烷肌醇。由聚硅脂酰肌醇或聚硅脂酰肌醇可以生产出具有光学活性的肌醇聚磷酸酯。
• Easy access of optically active myo-inositol derivatives by enantioselective acylation using a tartaric acid monoester
  作者：Watanabe Yutaka、Oka Akinori、Shimizu Yasushi、Ozaki Shoichiro

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80139-d

  日期：1990.1