1-hexadecyl-1-(2-hydroxyethyl)pyrrolidinium bromide | 1047671-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-hexadecyl-1-(2-hydroxyethyl)pyrrolidinium bromide
• 英文别名: 2-(1-hexadecylpyrrolidin-1-ium-1-yl)ethanol;bromide
• CAS: 1047671-04-4
• 化学式: Br*C₂₂H₄₆NO
• 分子量: 420.517
• InChiKey: AVEKTBROKNFROC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hexadecyl-1-(2-hydroxyethyl)pyrrolidinium bromide 、 异氰酸乙酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以81.4%的产率得到1-(2-(ethylcarbamoyloxy)ethyl)-1-hexadecylpyrrolidinium bromide
  参考文献：
  名称：

  具有可生物降解氨基甲酸酯片段的吡咯烷表面活性剂：自组装和生物医学应用

  摘要：

  在这项工作中，获得了 1-烷基-1-（2-（乙基氨基甲酰氧基）乙基）吡咯烷溴化物（PRRC-n（Et））系列的新型含氨基甲酸酯表面活性剂。通过多种物理化学方法研究了聚集特性、抗菌活性、溶血作用、作为疏水底物纳米容器的能力及其对人血清白蛋白 (HSA) 的络合作用。使用张力测定法、电导测定法和荧光光谱法表明，氨基甲酸酯片段对吡咯烷表面活性剂的修饰允许将聚集阈值降低大约两倍。对于具有 14、16、18 个烷基尾部的两亲物，胶束聚集体的形成是特征性的，而对于具有十二烷基链的表面活性剂，可能发生囊泡-胶束转变。MRSA）和对微生物细胞的高选择性。值得注意的是，在相同浓度下，它们的溶血和细胞毒活性较低。此外，所研究的表面活性剂显示出对疏水模型染料 Orange OT 和抗真菌药物 - 两性霉素 B 的高增溶能力。使用十六烷基衍生物评估两亲物与 HSA 相互作用的能力表明，由于静电和与酪氨酸片段的疏水相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2021.117229
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟乙基)-吡咯烷 、 溴代十六烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到1-hexadecyl-1-(2-hydroxyethyl)pyrrolidinium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型N-烷基单季铵盐及其混合物的广谱抗菌作用；QSAR针对细菌的研究。

  摘要：

  几十年来，季铵盐（QASs）价格低廉，功效高，对人体无害，已被广泛用于消毒目的。但是，已知精确的作用机理或针对所有抗菌剂的强大多功能剂。在这项研究中，我们制备了43种新颖的N-烷基单季铵盐，其中包括7个N，N-二烷基单季铵盐，这些盐的碳原子数分别为12、14或16个。我们已经与15种已经发表的QAS一起研究了所有水溶性化合物以及标准苯扎铵盐对G +和G细菌，厌氧孢子形成Cl的抗菌功效。艰难的，酵母，丝状真菌和包膜VZV。为了解决作用机理，亲脂性似乎是决定抗菌功效的关键参数，但是，可能会出现例外情况，因此我们对Q +和G细菌的功效进行了QSAR分析。我们表明，当分子较大，亲脂性更高，极性更小且包含更少的氧原子，与杂原子结合的甲基或与极化的碳原子结合的氢原子时，抗菌活性就更高。另外，从应用的角度来看，我们根据获得的各个化合物的效率配制了混合物，以接收广谱剂。所有配制的混合物完全消除了经测试的G

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112584

文献信息

• The synthesis and properties of homologous series of surfactants containing the pyrrolidinium head group with hydroxyethyl moiety
  作者：E. A. Vasilieva、S. S. Lukashenko、A. D. Voloshina、A. S. Strobykina、L. A. Vasileva、L. Ya. Zakharova

  DOI：10.1007/s11172-018-2213-5

  日期：2018.7

  were estimated for the series of new cationic surfactants belonging to the type of 1-alkyl-1-(2-hydroxyethyl)pyrrolidinium bromides. The presence of 2-hydroxyethyl group in these surfactants leads to the twofold increase in their micelle-forming ability as compared to unsubstituted analogs. The critical micelle concentration for the investigated series of pyrrolidinium surfactants is lower at the same

  对属于 1-烷基-1-（2-羟乙基）吡咯烷鎓溴化物类型的一系列新型阳离子表面活性剂，估计了表面活性、胶束形成和对疏水化合物的增溶能力。与未取代的类似物相比，这些表面活性剂中 2-羟乙基的存在导致其胶束形成能力增加了两倍。在疏水性相同的情况下，所研究的吡咯烷鎓表面活性剂的临界胶束浓度低于属于烷基吡啶鎓、烷基咪唑鎓和烷基吗啉鎓类型的类似物的临界胶束浓度。所研究的表面活性剂的增溶能力、抗菌活性、
• 10.1007/s11176-008-2002-1
  作者：Mirgorodskaya、Bogdanova、Kudryavtseva、Lukashenko、Konovalov

  DOI：10.1007/s11176-008-2002-1

  日期：——