5,6-二氟吲哚-2-羧酸乙酯 | 169674-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5,6-二氟吲哚-2-羧酸乙酯
• 中文别名: 5,6-二氟-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5,6-difluoro-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 169674-34-4
• 化学式: C₁₁H₉F₂NO₂
• 分子量: 225.195
• InChiKey: OVSOYWROLOCQIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  351.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温、密封、干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氟吲哚-2-羧酸乙酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 O‐(1H‐benzotriazol‐1‐yl)‐N,N,N′,N′‐tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 tert-butyl N-[(1S)-1-{[(1S)-1-cyclohexyl-2-(4-{[5,6-difluoro-1-(2-methoxyethyl)-1H-indol-2-yl]carbonyl}piperazin-1-yl)-2-oxoethyl]carbamoyl}ethyl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  本发明的一个目的是提供一种具有IAP（特别是XIAP）结合（抑制）活性的杂环衍生物。本发明的另一个目的是提供一种具有IAP（特别是XIAP）结合（抑制）活性并表现出蛋白质降解诱导活性的杂环衍生物。本发明提供了一种由式（I）表示的化合物（式中的符号如本说明书中定义）及其盐。

  公开号：

  US20210179614A1
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 3,4-二氟苯肼HC 在 磷酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 4,5-二氟-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 、 5,6-二氟吲哚-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  吲哚类衍生物及其医药用途

  摘要：

  本发明公开了一种具有FABP4/5抑制活性的吲哚类化合物及其制备方法和医药用途，其为结构式如式I所示的化合物、其药学上可接受的盐或酯或溶剂化物。本发明的式I化合物是新型FABP4/5抑制剂，可用于制备预防或治疗FABP4/5相关疾病的药物。

  公开号：

  CN112028815A

文献信息

• Indole derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05494928A1

  公开（公告）日：1996-02-27

  The invention releates to indole derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 to R.sup.4 are, independently, hydrogen, halogen, lower-alkyl, cycloalkyl or trifluoromethyl, R.sup.5 and R.sup.6 are, independently, hydrogen, halogen, lower-alkyl, cycloalkyl, trifluoromethyl, hydroxy or lower-alkoxy and R.sup.7 is hydrogen or lower-alkyl, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The compounds of formula I bind to serotonin receptors and are therefore useful in the treatment and/or prevention of central nervous system disorders, such as depression.

  该发明涉及以下式的吲哚衍生物 ##STR1## 其中R.sup.1到R.sup.4分别是氢、卤素、较低烷基、环烷基或三氟甲基，R.sup.5和R.sup.6分别是氢、卤素、较低烷基、环烷基、三氟甲基、羟基或较低烷氧基，R.sup.7是氢或较低烷基，以及其在药学上可接受的酸盐。式I的化合物结合到5-羟色胺受体，因此在治疗和/或预防中枢神经系统疾病，如抑郁症方面具有用途。
• WO2006/109633
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Indolyl Aryl Sulfones as HIV-1 Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors:  Role of Two Halogen Atoms at the Indole Ring in Developing New Analogues with Improved Antiviral Activity
  作者：Giuseppe La Regina、Antonio Coluccia、Francesco Piscitelli、Alberto Bergamini、Anna Sinistro、Antonella Cavazza、Giovanni Maga、Alberta Samuele、Samantha Zanoli、Ettore Novellino、Marino Artico、Romano Silvestri

  DOI：10.1021/jm070488f

  日期：2007.10.1

  Indolyl aryl sulfones bearing the 4,5-difluoro (10) or 5-chloro-4-fluoro (16) substitution pattern at the indole ring were potent inhibitors of HIV-1 WT and the NNRTI-resistant strains Y181C and K103N-Y181C. These compounds were highly effective against the 112 and the AB1 strains in lymphocytes and inhibited at nanomolar concentration the multiplication of the IIIBBa-L strain in macrophages. Compound 16 was exceptionally potent against RT WT and RTs carrying the K103N, Y181I, and L100I mutations.
• US5494928A
  申请人：——

  公开号：US5494928A

  公开（公告）日：1996-02-27
• 吲哚类衍生物及其医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN112028815A

  公开（公告）日：2020-12-04

  本发明公开了一种具有FABP4/5抑制活性的吲哚类化合物及其制备方法和医药用途，其为结构式如式I所示的化合物、其药学上可接受的盐或酯或溶剂化物。本发明的式I化合物是新型FABP4/5抑制剂，可用于制备预防或治疗FABP4/5相关疾病的药物。