4,5-二氟-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 | 194870-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4,5-二氟-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4,5-difluoro-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4,5-difluoroindole-2-carboxylate
• CAS: 194870-66-1
• 化学式: C₁₁H₉F₂NO₂
• mdl: MFCD11007943
• 分子量: 225.195
• InChiKey: MKPIGDPELRNWBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  351.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氟-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 、 1-苯硫基-吡咯啉-2,5-二酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到ethyl 4,5-difluoro-3-(phenylthio)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Indolyl Aryl Sulfones as HIV-1 Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors:  Role of Two Halogen Atoms at the Indole Ring in Developing New Analogues with Improved Antiviral Activity

  摘要：

  Indolyl aryl sulfones bearing the 4,5-difluoro (10) or 5-chloro-4-fluoro (16) substitution pattern at the indole ring were potent inhibitors of HIV-1 WT and the NNRTI-resistant strains Y181C and K103N-Y181C. These compounds were highly effective against the 112 and the AB1 strains in lymphocytes and inhibited at nanomolar concentration the multiplication of the IIIBBa-L strain in macrophages. Compound 16 was exceptionally potent against RT WT and RTs carrying the K103N, Y181I, and L100I mutations.

  DOI：

  10.1021/jm070488f
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 3,4-二氟苯肼HC 在 磷酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 4,5-二氟-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 、 5,6-二氟吲哚-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  吲哚类衍生物及其医药用途

  摘要：

  本发明公开了一种具有FABP4/5抑制活性的吲哚类化合物及其制备方法和医药用途，其为结构式如式I所示的化合物、其药学上可接受的盐或酯或溶剂化物。本发明的式I化合物是新型FABP4/5抑制剂，可用于制备预防或治疗FABP4/5相关疾病的药物。

  公开号：

  CN112028815A

文献信息

• Phenylindoles for the treatment of HIV
  申请人：——

  公开号：US20020193415A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  The invention as disclosed herein is a method and composition for the treatment of HIV in humans and other host animals, that includes the administration of an effective HIV treatment amount of a phenylindole as described herein or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, optionally in a pharmaceutically acceptable carrier. The compounds of this invention either possess antiviral (i.e., anti-HIV) activity, or are metabolized to a compound that exhibits such activity.

  本发明公开了一种用于治疗人类和其他宿主动物体内的HIV的方法和组合物，包括根据本文所述的给予有效的HIV治疗量的苯基吲哚或其药学上可接受的盐或前药，可选地在药学上可接受的载体中。本发明的化合物具有抗病毒（即抗HIV）活性，或者经代谢后形成具有该活性的化合物。
• Substituted guanidine derivatives, process for production thereof, and pharmaceutical uses thereof
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0787728A1

  公开（公告）日：1997-08-06

  A compound which is a substituted guanidine derivative of formula (1): wherein each of R1, R2, R3 and R4, which are the same or different, is hydrogen or an organic group; each of Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6 and Y7, which are the same or different, is a single bond, -CH2-, -O-,-CO-, -C(=C(R11)R12- -S(O)n- or -N(R10)-, or any pairs represented by Y1 and Y2, Y2 and Y3, Y3 and Y4, Y4 and Y5, Y5 and Y6 or Y6 and Y7 represent -CH=CH- , and wherein at least two of Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6 and Y7 is other than a single bond; m is 0 or an integer of 1 to 5; and Z, each of which are the same or different when m is an integer of 2 to 5, is an organic substituent, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, is useful as a therapeutic or prophylactic agent for diseases cause by acceleration of the sodium/proton (Na+/H+) exchange transport system such as hyperpiesia, arrhythmia, angina pectoris, hypercardia, diabetes, organopathies due to ischemia or ischemia re-perfusion, conditions due to cerebral ischemia, diseases caused by cell over-proliferation and diseases caused by trouble with endothelial cells.

  一种化合物，其为式（1）的取代的鸟氨酸衍生物：其中R1、R2、R3和R4中的每一个，相同或不同，均为氢或有机基团；Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6和Y7中的每一个，相同或不同，均为单键，-CH2-，-O-，-CO-，-C（=C（R11）R12-，-S（O）n-或-N（R10）-，或由Y1和Y2，Y2和Y3，Y3和Y4，Y4和Y5，Y5和Y6或Y6和Y7表示的任何一对均表示-CH=CH-，其中至少有两个Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6和Y7不是单键；m为0或1到5的整数；当m为2到5的整数时，Z均为有机取代基，或其药学上可接受的酸加成盐，用于治疗或预防由钠/质子（Na+/H+）交换转运系统加速引起的疾病，如高血压、心律失常、心绞痛、心肌过度收缩、糖尿病、缺血或再灌注引起的器官病变、脑缺血引起的疾病、细胞过度增殖引起的疾病以及内皮细胞问题引起的疾病。
• [EN] INDOLE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS INDOLIQUES ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] 吲哚类衍生物及其医药用途
  申请人：UNIV CHINA PHARMA

  公开号：WO2020244462A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  本发明公开了一种具有FABP4/5抑制活性的吲哚类化合物及其制备方法和医药用途，其为结构式如式I所示的化合物、其药学上可接受的盐或酯或溶剂化物。本发明的式I化合物是新型FABP4和/或5抑制剂，可用于制备预防或治疗FABP4和/或5相关疾病的药物。
• WO2006/109633
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PHENYLINDOLES FOR THE TREATMENT OF HIV
  申请人：Idenix (Cayman) Limited

  公开号：EP1390029A1

  公开（公告）日：2004-02-25