β-isocinchonine | 7299-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: β-isocinchonine
• 英文别名: beta-Isocinchonine；(3R,5S,6R,8S)-3-ethyl-5-quinolin-4-yl-4-oxa-1-azatricyclo[4.4.0.03,8]decane
• CAS: 7299-29-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: IGOWXAXBICNYRL-PZGXJPJSSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  446.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-isocinchonine 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以86%的产率得到(1S,5S)-3-ethyl-5-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-4-yl)-4-oxa-1-azatricyclo[4.4.0.03,8]decane
  参考文献：
  名称：

  发现了新的金鸡纳生物碱启发型草氮杂ist自噬抑制剂

  摘要：

  金鸡纳生物碱是天然产物中的特权类别，并具有多种生物活性。但是，对于具有密切相关的氧杂三环[4.4.0.0]癸烷（“恶唑基甲酸”）骨架的化合物，可以通过环变形和修饰从辛可尼定和奎尼丁中获得，但尚未鉴定出生物学活性。我们通过采用最新的CH功能化和金属催化的交叉偶联反应作为关键的后期多样性生成步骤，报告了草氮杂ist烷化合物集合的合成。在监测不同细胞过程的表型分析中对草氮杂ist烷生物活性的探索揭示了一类新的自噬抑制剂，称为草aut素，与天然产物的指导作用相反，

  DOI：

  10.1002/anie.201611670
• 作为产物：
  描述：

  8R,9S-cinchoine 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 2.0h， 以64%的产率得到β-isocinchonine
  参考文献：
  名称：

  天然产物的不对称合成通过有机催化环化反应激发了三环苯并吡喃酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802413
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(3-fluorophenyl)methyl)acrylate 、 ethyl 2-benzyl-5-oxohexa-2,3-dienoate 在 β-isocinchonine 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到1-ethyl 7-methyl (3R,5S)-4-acetyl-2-benzyl-5-(3-fluorophenyl)-6-methylenehepta-2,3-dienedioate
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称C（sp2）-H烯丙基烷基化：四取代的烯丙酸酯的对映选择性合成。

  摘要：

  在这里，我们描述了外消旋三取代脲酸酯与森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸盐的第一个有机催化不对称C（sp 2）-H烯丙基化，以访问轴向手性四取代脲酸酯。在温和的反应条件下，各种三取代的烯丙酸酯和MBH碳酸酯均具有良好的耐受性，从而以高收率提供了具有相邻轴向手性和叔碳立体中心的新型手性四取代的烯酸酯，具有良好的至优异的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202009460

文献信息

• Discovery of Novel Cinchona-Alkaloid-Inspired Oxazatwistane Autophagy Inhibitors
  作者：Luca Laraia、Kosuke Ohsawa、Georgios Konstantinidis、Lucas Robke、Yao-Wen Wu、Kamal Kumar、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201611670

  日期：2017.2.13

  The cinchona alkaloids are a privileged class of natural products and are endowed with diverse bioactivities. However, for compounds with the closely‐related oxazatricyclo[4.4.0.0]decane (“oxazatwistane”) scaffold, which are accessible from cinchonidine and quinidine by means of ring distortion and modification, biological activity has not been identified. We report the synthesis of an oxazatwistane

  金鸡纳生物碱是天然产物中的特权类别，并具有多种生物活性。但是，对于具有密切相关的氧杂三环[4.4.0.0]癸烷（“恶唑基甲酸”）骨架的化合物，可以通过环变形和修饰从辛可尼定和奎尼丁中获得，但尚未鉴定出生物学活性。我们通过采用最新的CH功能化和金属催化的交叉偶联反应作为关键的后期多样性生成步骤，报告了草氮杂ist烷化合物集合的合成。在监测不同细胞过程的表型分析中对草氮杂ist烷生物活性的探索揭示了一类新的自噬抑制剂，称为草aut素，与天然产物的指导作用相反，
• Asymmetric Synthesis of Natural Product Inspired Tricyclic Benzopyrones by an Organocatalyzed Annulation Reaction
  作者：Herbert Waldmann、Vivek Khedkar、Heiko Dückert、Markus Schürmann、Iris M. Oppel、Kamal Kumar

  DOI：10.1002/anie.200802413

  日期：2008.8.25