methyl (benzylthio)acetate | 17277-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (benzylthio)acetate
• 英文别名: methyl 2-(benzylthio)acetate；methyl 2-benzylsulfanylacetate
• CAS: 17277-59-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• mdl: MFCD00025886
• 分子量: 196.27
• InChiKey: QQDHRVYAGDFBOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (benzylthio)acetate 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 N-(methylsulfonyl)-N-picryl-N'-[(benzylthio)acetyl]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Knyzaev, V. N.; Borbulevich, O. Ya.; Shishkin, O. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 11, p. 1634 - 1641

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzylsulfanylacetate 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl (benzylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  一种硫氨酯与苄基硫醚基乙酸的联产方法及 其在浮选中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种硫氨酯与苄基硫醚基乙酸的联产方法及其在浮选中的应用。该方法是利用黄药和苄氯为初始原料通过酯化反应得到黄原酸苄酯，之后使用伯胺对黄原酸苄酯进行氨解得到硫氨酯和苄硫醇，进一步向混合物中加入氯乙酸钠反应，生成苄基硫醚基乙酸钠，最后分液即得到硫氨酯捕收剂和含有苄基硫醚基乙酸钠的水相，含苄基硫醚基乙酸钠的水相可通过与苄氯进一步反应得到苄基硫醚基乙酸苄酯或经酸化后与脂肪醇酯化生成苄基硫醚基乙酸烷基酯，两种酯类化合物都可通过羟肟化合成苄基硫醚基乙基羟肟酸。该方法解决了传统硫氨酯工艺中副产的巯基化合物回收难、利用难、气味难闻的问题，同时实现联产苄基硫醚基乙酸及其衍生物，提高了反应效率。

  公开号：

  CN110483352B

文献信息

• Mild Esterification of Carboxylic Acids via Continuous Flow Diazotization of Amines
  作者：Clément Audubert、Hélène Lebel

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02231

  日期：2017.8.18

  A new continuous flow protocol for the diazotization of methylamine with 1,3-propanedinitrite in THF is reported. The synthesis of methyl esters was achieved in high yields from a variety of carboxylic acids in 20 min at 90 °C. Additionally, this protocol was extended to other aryl and alkyl amines, namely secondary amines, to produce various substituted esters in high yield using 2-MeTHF as a solvent

  报道了一种新的连续流方案，用于在THF中将甲胺与1,3-丙炔重氮化。在90°C下20分钟内可以从多种羧酸中高收率地合成甲酯。另外，该方案扩展到其他芳基和烷基胺，即仲胺，以使用2-MeTHF作为溶剂以高收率生产各种取代的酯。反应条件与许多官能团相容，即含氮杂环，炔烃，烯烃，醇和酚。机理研究表明，反应似乎是通过瞬态重氮物质而不是重氮中间体进行的。
• Stevens rearrangement of thioethers with arynes: a facile access to multi-substituted β-keto thioethers
  作者：Xiao-Bo Xu、Zi-Hua Lin、Yuyin Liu、Jian Guo、Yun He

  DOI：10.1039/c7ob00277g

  日期：——

  An effective method for the synthesis of multi-substituted β-keto thioethers via Stevens rearrangement of simple β-keto thioethers with arynes has been developed. In these reactions, successive C–S/C–H/C–C bonds were formed in one pot under mild and transition-metal free conditions to afford multi-substituted β-keto thioethers in moderate to good yields.

  已经开发了一种通过简单的β-酮硫醚与芳烃的史蒂文斯重排合成多取代的β-酮硫醚的有效方法。在这些反应中，在温和无过渡金属条件下，在一个锅中形成连续的C–S / C–H / C–C键，以中等至良好的产率提供多取代的β-酮硫醚。
• A Simple and Convenient Method for Preparation of Sulfides
  作者：Marta Feroci、Achille Inesi、Leucio Rossi

  DOI：10.1080/00397919908086421

  日期：1999.8.1

  tetraethylammonium carbonate (TEAC) obtained respectively by chemical and electrochemical way, react with thiols in acetonitrile affording, after addition of a suitable alkylating reagent, the corresponding sulfides in high to excellent yields.

  摘要 分别通过化学和电化学方法获得的四乙基碳酸氢铵（TEAHC）和四乙基碳酸铵（TEAC）在乙腈中与硫醇反应，加入合适的烷基化试剂后，相应的硫化物产率高至极好。
• Histone deacetylase inhibitors
  申请人：CircaGen Pharmaceutical, a Delaware corporation

  公开号：US20020143037A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  Histone deacetylase is a metallo-enzyme with zinc at the active site. Compounds having a zinc-binding moiety, such as, for example, a carboxylic acid group, can inhibit histone deacetylase. Histone deacetylase inhibition can repress gene expression, including expression of genes related to tumor suppression. Accordingly, inhibition of histone deacetylase can provide an alternate route for treating cancer, hematological disorders, e.g., hemoglobinopathies, and genetic related metabolic disorders, e.g., cystic fibrosis and adrenoleukodystrophy.

  组蛋白去乙酰化酶是一种在活性位点含锌的金属酶。具有锌结合基团的化合物，例如，羧酸基团，可以抑制组蛋白去乙酰化酶。组蛋白去乙酰化酶的抑制可以抑制基因表达，包括与肿瘤抑制相关的基因的表达。因此，抑制组蛋白去乙酰化酶可以提供治疗癌症、血液学疾病（例如血红蛋白病）以及遗传相关代谢性疾病（例如囊性纤维化和肾上腺白质脑病）的另一途径。
• Synthesis of α-fluorinated-α,α-difunctionalized sulfides and sulfones
  作者：C. Jouen、M.C. Lasne、J.C. Pommelet

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00186-4

  日期：1996.4

  The highly functionalized organofluorine compounds 3a-c were prepared from the activated dichlorinated sulfides 2a-c by displacement of a chlorine atom using nucleophilic fluorination agents such as dihydrogenfluoride polymer-supported. Fluorination of sulfoxides 5a-c with diethylaminosulfur trifluoride gives monofluoro sulfides 6a-c, subsequently transformed into α-chloro-α-fluoro sulfides 3a-c and

  通过使用亲核氟化剂（例如，聚合物支撑的氟化二氢）通过置换氯原子，由活化的二氯化硫化物2a-c制备高度官能化的有机氟化合物3a-c。用三氟化二乙基氨基硫将亚砜5a-c氟化，得到一氟硫化物6a-c，随后转化为α-氯-α-氟硫化物3a-c和砜7a-c。

表征谱图