trans-n-Tetrahydro-isoalpha acid | 544444-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-n-Tetrahydro-isoalpha acid
• 英文别名: (4S,5S)-3,4-dihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-5-(3-methylbutyl)-4-(4-methylpentanoyl)cyclopent-2-en-1-one；trans-tetrahydro-isohumulone；(-)-trans-tetrahydroisohumulone；trans-tetrahydroisohumulone；(-)-(4S,5S)-3,4-dihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-5-(3-methylbutyl)-4-(4-methylpentanoyl)cyclopent-2-en-1-one；(-)-cis-Tetrahydroisohumulon
• CAS: 544444-90-8
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅
• 分子量: 366.498
• InChiKey: JIZQRWKUYFNSDM-QVKFZJNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-cinchonidine 、 trans-n-Tetrahydro-isoalpha acid 以 甲醇 为溶剂， 生成 cinchonidine salt of (-)-KDT700
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDRO-ISOHUMULONE DERIVATIVES, METHODS OF MAKING AND USING
  [FR] DÉRIVÉS TÉTRAHYDRO-ISOHUMULONE ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION ASSOCIÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2014011680A3
• 作为产物：
  描述：

  Dihydro-trans-isohumulon 在 magnesium sulfate 、 potassium hydroxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 magnesium oxide 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 81.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 trans-n-Tetrahydro-isoalpha acid
  参考文献：
  名称：

  啤酒苦味化合物的绝对构型

  摘要：

  在啤酒酿造过程中，啤酒花中的前体α-酸会产生苦味的顺式和反式异α-酸。α-酸（-）-葎草酮及其几种衍生物的绝对构型现已通过 X 射线晶体学阐明，从而解决了数十年来对葎草酮异构化机制的困惑。

  DOI：

  10.1002/anie.201208450

文献信息

• cis- and trans-Tetrahydroisohumulones
  作者：W. J. G. Donnelly、P. V. R. Shannon

  DOI：10.1039/j39700000524

  日期：——

  Repeated acylation of phloroglucinol followed by intermediate reduction gave 4-deoxytetrahydrohumulone (VI), which was, by procedures of known type, converted into a mixture of (±)-cis- and (±)-trans-tetrahydroisohumulones [racemates of (XIX) and (XX) respectively]. The isomers were separated by chromatography and differentiated by their u.v. and 220 MHz n.m.r. spectra.

  将间苯三酚重复酰化，然后进行中间还原，得到4-脱氧四氢hydro草酮（VI），通过已知类型的方法将其转化为（±）-顺式-和（±）-反式-四氢异hu草酮[（XIX的外消旋物）的混合物和（XX）]。通过色谱分离异构体，并通过其uv和220 MHz nmr光谱进行区分。
• TETRAHYDRO-ISOHUMULONE DERIVATIVES, METHODS OF MAKING AND USING
  申请人：KINDEX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150119461A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  The present application provides novel tetrahydro-isohumulone (THIAA) derivatives and substantially enantiomerically pure compositions and pharmaceutical formulations thereof. The application further provides methods of using the disclosed compounds and compositions to activate PPARγ, inhibit inflammation, and treat conditions associated with inflammation and conditions responsive to PPARγ modulation such as diabetes.

  本申请提供了新型四氢异葎草酮（THIAA）衍生物以及其在对映体纯度上的组成和制药配方。该申请还提供了使用所述化合物和组合物激活PPARγ、抑制炎症以及治疗与炎症相关的疾病和对PPARγ调节敏感的疾病（如糖尿病）的方法。
• [EN] A METHOD FOR THE PURIFICATION OF SUBSTITUTED CYCLOPENT-2-EN-1-ONE CONGENERS AND SUBSTITUTED 1,3-CYCLOPENTADIONE CONGENERS FROM A COMPLEX MIXTURE USING COUNTERCURRENT SEPARATION<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PURIFICATION DE CONGÉNÈRES DE CYCLOPENT-2-EN-1-ONE SUBSTITUÉE ET DE CONGÉNÈRES DE 1,3-CYCLOPENTADIONE SUBSTITUÉE À PARTIR D'UN MÉLANGE DE COMPLEXES À L'AIDE D'UNE SÉPARATION À CONTRE-COURANT
  申请人：METAPROTEOMICS LLC

  公开号：WO2010068731A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Methods of purifying individual congeners of substituted cyclohexa-2,4-dienones, substituted cyclohexane-1,3,5-triones, substituted cyclopent-2-en-1-ones, and substituted 1,3-cyclopentadiones and compositions using the same are disclosed. The purification method includes the steps of: (a) selecting a congener to be isolated; (b) dissolving the mixture of congeners in a bi-phasic solvent system specific to the selected congener to be isolated, wherein said bi-phasic system has a partition coefficient from about 0.5 to 5.0; (c) subjecting the mixture dissolved in the bi-phasic solvent system to a counter current chromatography; and (d) isolating the selected congener in substantially pure form.

  本发明公开了纯化个别取代的环己-2,4-二烯酮、取代的环己烷-1,3,5-三酮、取代的环戊-2-烯-1-酮和取代的1,3-环戊二酮的方法以及使用它们的组合物。纯化方法包括以下步骤：(a)选择要分离的同分异构体;(b)在特定于所选择的同分异构体的双相溶剂体系中溶解同分异构体混合物，其中所述双相系统的分配系数约为0.5至5.0;(c)将溶解在双相溶剂体系中的混合物进行逆流色谱；以及(d)以基本纯形式分离所选择的同分异构体。
• Compositions for promoting bone and joint health
  申请人：Metaproteomics, LLC

  公开号：EP2626077A2

  公开（公告）日：2013-08-14

  The present invention relates to methods and compositions for promoting bone and joint health in a mammal in need thereof.

  本发明涉及促进有需要的哺乳动物骨骼和关节健康的方法和组合物。
• Tetrahydro-isohumulone derivatives, methods of making and using
  申请人：KINDEX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US10343977B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  The present application provides novel tetrahydro-isohumulone (THIAA) derivatives and substantially enantiomerically pure compositions and pharmaceutical formulations thereof. The application further provides methods of using the disclosed compounds and compositions to activate PPARγ, inhibit inflammation, and treat conditions associated with inflammation and conditions responsive to PPARγ modulation such as diabetes.

  本申请提供了新型四氢异胡麻酮（THIAA）衍生物及其对映体纯度高的组合物和药物制剂。本申请进一步提供了使用所公开的化合物和组合物激活 PPARγ、抑制炎症、治疗与炎症相关的病症和对 PPARγ 调节有反应的病症（如糖尿病）的方法。