(R)-[(but-3-enyl)(1-phenylethyl)amino]acetic acid methyl ester | 186653-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-[(but-3-enyl)(1-phenylethyl)amino]acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl N-but-3-en-1-yl-N-[(1R)-1-phenylethyl]glycinate；methyl 2-[but-3-enyl-[(1R)-1-phenylethyl]amino]acetate
• CAS: 186653-18-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: OUCHLRSQZVZAOB-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-[(but-3-enyl)(1-phenylethyl)amino]acetic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3-(carboxymethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Short asymmetric synthesis of (2S,3S)- and (2S,3R)-3-prolinoglutamic acids: 2-carboxy-3-pyrrolidine-acetic acids (CPAA)

  摘要：

  The asymmetric synthesis of both cis and trans 3-prolinoglutamic acids can be easily achieved in a diastereoselective and enantioselective way via the amino zinc-enolate cyclisation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02129-3
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 (R)-N-(1-phenylethyl)but-3-en-1-amine 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91.5%的产率得到(R)-[(but-3-enyl)(1-phenylethyl)amino]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基-锌-烯醇盐碳金属化反应：应用于末端取代的烯烃的闭环反应，用于不对称合成顺式和反式3-脯氨酰亮氨酸。

  摘要：

  氨基锌烯醇盐环化反应是3-取代脯氨酸合成的直接途径。作为经典的分子内碳金属化反应，将锌加成至双键的适用性限于其中末端烯烃碳未被取代的底物。对合成顺式和反式3-脯氨酰亮氨酸衍生物感兴趣，以进行结构-活性关系（SAR）研究，我们集中精力通过末端取代的双键的氨基-锌-烯酸酯环化制备这些化合物。本文中我们报道活化基团例如环丙基与末端烯烃碳的连接使得末端取代的烯烃的氨基-锌-烯醇酸酯环化。反应是立体特异性的，导致反式3取代的脯氨酸衍生物，而在末端未取代的烯烃的氨基-锌-烯醇酸酯环化中观察到顺式立体化学。通过X射线分析，NMR和通过明确途径获得的顺式和反式衍生物的光学活性比较，确定了3-脯氨酰亮氨酸的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo026535n

文献信息

• (Indazol-4-YL) Hexahydropyrrolopyrrolones and Methods of Use
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20160264582A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, esters, amides, or radiolabelled forms thereof, wherein G Ar , L 1 , Z 1 and Z 2 are as defined in the specification, are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by voltage-gated sodium channels, e.g., Na v 1.7 and/or Na v 1.8. Methods for making the compounds are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions of compounds of formula (I), and methods for using such compounds and compositions.

  式（I）的化合物及其药用可接受的盐、酯、酰胺或放射标记形式，其中G、Ar、L1、Z1和Z2如规范中所定义，可用于治疗由电压门控钠通道如Na v 1.7和/或Na v 1.8预防或改善的病症或紊乱。公开了制备这些化合物的方法。还公开了式（I）化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Diastereoselective and Enantioselective Intramolecular Amino−Zinc−Enolate Carbometalation Reactions. A New Polysubstituted Pyrrolidines Synthesis
  作者：Edwige Lorthiois、Ilane Marek、Jean F. Normant

  DOI：10.1021/jo970813e

  日期：1998.4.1

  The amino-zinc-enolate cyclization allowed a new and straightforward route to polysubstituted pyrrolidines from simple starting materials. From this study, we have been able to determine, for the first time, the stereochemical influence of the substituents on the ring in the carbocyclization reaction. The diastereoselectivity thus obtained was explained by a chairlike amino-zinc-enolate transition state.
• Zinca-ene-allene and zinc-enolate cyclization. Towards the synthesis of polysubstituted pyrrolidines
  作者：Edwige Lorthiois、Ilane Marek、Jean-F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02222-8

  日期：1997.1

  The synthesis of polysubstituted pyrrolidines can be easily achieved in a diastereoselective and enantioselective way via the zinca-ene-allene and zinc-enolate cyclization. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• US9682985B2
  申请人：——

  公开号：US9682985B2

  公开（公告）日：2017-06-20
• [EN] (INDAZOL-4-YL)HEXAHYDROPYRROLOPYRROLONES AND METHOD OF USE<br/>[FR] (INDAZOL-4-YL)HEXAHYDROPYRROLOPYRROLONES ET LEUR MÉTHODE D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016149169A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, esters, amides, or radiolabelled forms thereof, wherein GAr, L1, Z1and Z2are as defined in the specification, are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by voltage-gated sodium channels, e.g., Nayl.7 and/or Nayl.8. Methods for making the compounds are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions of compounds of formula (I), and methods for using such compounds and compositions for the treatment of pain.