N-(4-bromo-2-(trifluoromethoxy)benzyl)-2-(2-cyanoethyl)-3-oxo-2,3-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-6-carboxamide | 1241826-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(4-bromo-2-(trifluoromethoxy)benzyl)-2-(2-cyanoethyl)-3-oxo-2,3-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-6-carboxamide
• 英文别名: N-[[4-bromo-2-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]-2-(2-cyanoethyl)-3-oxo-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-6-carboxamide
• CAS: 1241826-68-5
• 化学式: C₁₈H₁₃BrF₃N₅O₃
• 分子量: 484.232
• InChiKey: VLDIBZLBWYMJII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基嘧啶-5-硼酸 、 N-(4-bromo-2-(trifluoromethoxy)benzyl)-2-(2-cyanoethyl)-3-oxo-2,3-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-6-carboxamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 以39%的产率得到N-(4-(2-aminopyrimidin-5-yl)-2-(trifluoromethoxy)benzyl)-2-(2-cyanoethyl)-3-oxo-2,3-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-OXO-2, 3-DIHYDRO- [1,2, 4] TRIAZOLO [4, 3-A]PYRIDINES AS SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE (SEH) INHIBITORS
  [FR] 3-OXO-2,3-DIHYDRO-[1,2,4]TRIAZOLO[4, 3-A]PYRIDINES UTILISÉES COMME INHIBITEURS DE L'ÉPOXYDE HYDROLASE SOLUBLE (EH SOLUBLE)

  摘要：

  所述中间体是合成N-芳基甲基-3-氧代-2,3-二氢-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-6-羧酰胺以及到达3-氧代-2,3-二氢-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-6-羧酸的过程（A）的中间体。式（I）的三唑[4,3-a]吡啶-6-羧酰胺被用作可溶性环氧化酶抑制剂（sEH），在高血压、中风、炎症过程、糖尿病和各种心血管疾病等病理条件中具有治疗效果。

  公开号：

  WO2010096722A1
• 作为产物：
  描述：

  β-氯丙腈 、 N-(4-bromo-2-(trifluoromethoxy)benzyl)-3-oxo-2,3-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-6-carboxamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以65%的产率得到N-(4-bromo-2-(trifluoromethoxy)benzyl)-2-(2-cyanoethyl)-3-oxo-2,3-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-OXO-2, 3-DIHYDRO- [1,2, 4] TRIAZOLO [4, 3-A]PYRIDINES AS SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE (SEH) INHIBITORS
  [FR] 3-OXO-2,3-DIHYDRO-[1,2,4]TRIAZOLO[4, 3-A]PYRIDINES UTILISÉES COMME INHIBITEURS DE L'ÉPOXYDE HYDROLASE SOLUBLE (EH SOLUBLE)

  摘要：

  所述中间体是合成N-芳基甲基-3-氧代-2,3-二氢-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-6-羧酰胺以及到达3-氧代-2,3-二氢-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-6-羧酸的过程（A）的中间体。式（I）的三唑[4,3-a]吡啶-6-羧酰胺被用作可溶性环氧化酶抑制剂（sEH），在高血压、中风、炎症过程、糖尿病和各种心血管疾病等病理条件中具有治疗效果。

  公开号：

  WO2010096722A1