[ribose-13C5]-1-(2-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-5-methyluracil | 503173-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [ribose-13C5]-1-(2-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-5-methyluracil
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-3-benzoyloxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)(2,3,4,5-13C4)oxolan-2-yl](113C)methyl benzoate
• CAS: 503173-76-0
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₉
• 分子量: 513.43
• InChiKey: DARPMTHTYISXJU-SNLUWQGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ribose-13C5]-1-(2-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-5-methyluracil 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 D-[ribose-13C5]-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  化学合成13 C标记的抗HIV核苷作为质量内标

  摘要：

  描述了[ 13 C 5 ]标记的抗HIV核苷，例如d4T，ddI，ddA的合成。由于起始化合物的成本很高，因此对使用的方法进行了优化。该方法的关键步骤是用高碘酸和硼氢化钠将1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-氧代-α-d-葡萄糖呋喃糖（2）进行立体选择性脱同位，得到光学纯的核糖衍生物作为独家产品。核苷衍生物6a – c是在Vorbrüggen条件下通过5的核糖基化与全碱基化的核碱基获得的。9a – c的脱氧在Corey-Winter条件下，可得到所需的标记核苷类似物12a – c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01246-2
• 作为产物：
  描述：

  <1,2,3,4,5,6-13C6>-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 硫酸氢铵 、 重铬酸吡啶 、 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 高碘酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 [ribose-13C5]-1-(2-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-5-methyluracil
  参考文献：
  名称：

  化学合成13 C标记的抗HIV核苷作为质量内标

  摘要：

  描述了[ 13 C 5 ]标记的抗HIV核苷，例如d4T，ddI，ddA的合成。由于起始化合物的成本很高，因此对使用的方法进行了优化。该方法的关键步骤是用高碘酸和硼氢化钠将1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-氧代-α-d-葡萄糖呋喃糖（2）进行立体选择性脱同位，得到光学纯的核糖衍生物作为独家产品。核苷衍生物6a – c是在Vorbrüggen条件下通过5的核糖基化与全碱基化的核碱基获得的。9a – c的脱氧在Corey-Winter条件下，可得到所需的标记核苷类似物12a – c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01246-2

文献信息

• A multigram, stereoselective synthesis of d-[13C5]ribose from d-[13C6]glucose and its conversion into [13C5]nucleosides
  作者：Luigi A. Agrofoglio、Jean-Claude Jacquinet、Gérard Lancelot

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00080-4

  日期：1997.2

  The preparation of 13C-labeled ribonucleosides starting from d-[13C6]glucose in 45% overall yield is described. The key of this short synthetic way is the dehomologation of di-O-isopropylidene hexofuranose 2 with periodic acid and NaBH4 that afforded stereoselectively the labeled ribofuranose derivative 3 in high yield.

  描述了从d- [ 13 C 6 ]葡萄糖开始以45％的总产率制备13 C-标记的核糖核苷。这种短的合成方法的关键是用高碘酸和NaBH 4使二-O-异亚丙基六呋喃糖2脱同位，从而高产率地立体选择性地提供了标记的呋喃核糖衍生物3。
• NMR Spectroscopic Determination of the Solution Structure of a Branched Nucleic Acid from Residual Dipolar Couplings by Using Isotopically Labeled Nucleotides
  作者：Bernd N. M. van Buuren、Jürgen Schleucher、Valentin Wittmann、Christian Griesinger、Harald Schwalbe、Sybren S. Wijmenga

  DOI：10.1002/anie.200351632

  日期：2004.1