4-{[(5-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]methyl}-7-methyl-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-{[(5-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]methyl}-7-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-[(6-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanylmethyl]-7-methylchromen-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 352.414
• InChiKey: GJOZWKVVPPDEPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromomethyl-7-methyl-coumarin 、 2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到4-{[(5-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]methyl}-7-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些香豆素衍生物的合成、计算、保肝、抗结核和分子对接研究

  摘要：

  在这项工作中，香豆素硫醚衍生物（CS1-CS5）是通过S N 2 反应合成的，并通过IR、NMR 和HRMS 光谱进行了结构表征评估。使用 DFT 研究评估了量子化学参数、理论红外光谱和分子静电势。测定了对结核分枝杆菌的抗分枝杆菌活性谱，化合物CS1和CS2显示出良好且相似的抑制作用，MIC 值为 1.6 µg/mL，而其余香豆素缀合物显示出显着的效力，MIC 值为 25 至 50 µg/mL。还测试了合成的硫醚的保肝活性，结果表明该化合物CS4表现出大于 90% 的细胞活力，成为最有效的肝保护剂，而其他化合物仅具有中等的保护活性。此外，TNF-α受体用于分子对接研究。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132410

文献信息

• Synthesis, computational, hepatoprotective, antituberculosis and molecular docking studies of some coumarin derivatives
  作者：B. Manjunatha、Yadav D. Bodke、H.M. Kumaraswamy、K.M. Mussuvir Pasha、N. Prashanth、Priya R. kadam

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132410

  日期：2022.4

  In this work, the coumarin thioether derivatives (CS1-CS5) were synthesised by SN2 reaction and structural characterization was assessed through IR, NMR and HRMS spectroscopy. Quantum chemical parameters, theoretical IR spectra and molecular electrostatic potential were assessed using DFT investigations. The antimycobacterial activity profile against Mycobacterium tuberculosis was determined, compounds

  在这项工作中，香豆素硫醚衍生物（CS1-CS5）是通过S N 2 反应合成的，并通过IR、NMR 和HRMS 光谱进行了结构表征评估。使用 DFT 研究评估了量子化学参数、理论红外光谱和分子静电势。测定了对结核分枝杆菌的抗分枝杆菌活性谱，化合物CS1和CS2显示出良好且相似的抑制作用，MIC 值为 1.6 µg/mL，而其余香豆素缀合物显示出显着的效力，MIC 值为 25 至 50 µg/mL。还测试了合成的硫醚的保肝活性，结果表明该化合物CS4表现出大于 90% 的细胞活力，成为最有效的肝保护剂，而其他化合物仅具有中等的保护活性。此外，TNF-α受体用于分子对接研究。