7-methyl-4-{[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]methyl}-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-4-{[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]methyl}-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-Methyl-4-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanylmethyl]chromen-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂S₂
• 分子量: 304.393
• InChiKey: MJVARFQBCNMJAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromomethyl-7-methyl-coumarin 、 2-巯基-5-甲基-1,3,4-噻二唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到7-methyl-4-{[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]methyl}-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些香豆素衍生物的合成、计算、保肝、抗结核和分子对接研究

  摘要：

  在这项工作中，香豆素硫醚衍生物（CS1-CS5）是通过S N 2 反应合成的，并通过IR、NMR 和HRMS 光谱进行了结构表征评估。使用 DFT 研究评估了量子化学参数、理论红外光谱和分子静电势。测定了对结核分枝杆菌的抗分枝杆菌活性谱，化合物CS1和CS2显示出良好且相似的抑制作用，MIC 值为 1.6 µg/mL，而其余香豆素缀合物显示出显着的效力，MIC 值为 25 至 50 µg/mL。还测试了合成的硫醚的保肝活性，结果表明该化合物CS4表现出大于 90% 的细胞活力，成为最有效的肝保护剂，而其他化合物仅具有中等的保护活性。此外，TNF-α受体用于分子对接研究。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132410