2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl 1-(N-phenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidate | 942428-83-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl 1-(N-phenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[N-phenyl-C-(trifluoromethyl)carbonimidoyl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 942428-83-3
• 化学式: C₂₂H₂₄F₃NO₁₀
• 分子量: 519.428
• InChiKey: WIIDDTVXOWMTFB-QUIYGKKVSA-N

物化性质

• 熔点：
  63.2 °C
• 沸点：
  500.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl 1-(N-phenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidate 在 甲醇 、 potassium cyanide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 11-acetylculmorin-8-glucoside
  参考文献：
  名称：

  库尔莫林代谢产物的化学合成及其在库尔莫林和乙酰库尔莫林处理的小麦细胞中的生物学作用†

  摘要：

  该镰刀菌代谢物culmorin（1）正在受到越来越多的关注为“新兴霉菌毒素”。它与单端孢霉毒素真菌毒素同时出现，并可能影响其毒性。它在植物中的生态作用和命运尚不清楚。我们合成了硫酸化和葡萄糖基化的culmorin共轭物，作为潜在的代谢物，预期在植物中形成，并将其用作参考化合物。开发了一种合成硫酸库尔莫林的有效方法。当使用不同的葡萄糖基供体时，通过开发或防止意外的酰基转移，实现了culmorin（1）的非对映和区域选择性糖基化。用culmorin处理小麦悬浮培养（1）揭示了一种植物激素将culmorin转化为culmorin-8-葡萄糖苷（6）和culmorin乙酸酯，但未发现硫酸盐或culmorin-11-葡萄糖苷（7）。用真菌代谢产物11-乙酰基古菌素（2）处理小麦细胞显示其快速脱乙酰化，但也显示出11-乙酰基古菌素-8-葡糖苷的形成（8）。这些结果表明植物能够广泛代谢库尔莫林。

  DOI：

  10.1039/c7ob02460f
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose 、 2,2,2-三氟-N-苯基亚氨代乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl 1-(N-phenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  快速合成 Gwanakoside A 和氯萘酚糖苷同系物

  摘要：

  以糖基N-苯基三氟乙酰亚胺酯为供体，通过逐步氯化和供体当量受控区域选择性苯酚糖基化，合成了氯化萘酚双糖苷 Gwanakoside A 及其类似物。 Gwanakoside A 对多种癌细胞和金黄色葡萄球菌菌株具有显着的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00573

文献信息

• A compatibility study on the glycosylation of 4,4′-dihydroxyazobenzene
  作者：Jonathan Berry、Guillaume Despras、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1039/d0ra02435j

  日期：——

  can be used as tools for the investigation of carbohydrate–protein interactions or as precursors of shape-switchable molecular architectures, for example. To access such compounds, glycosylation of 4,4′-dihydroxyazobenzene (DHAB) is a critical step, frequently giving heterogeneous results because DHAB is a challenging glycosyl acceptor. Therefore, DHAB glucosylation was studied using nine different

  例如，基于偶氮苯光开关的光响应糖缀合物是有价值的分子，可用作研究碳水化合物-蛋白质相互作用的工具或用作形状可切换分子结构的前体。为了获得这些化合物，4,4'-二羟基偶氮苯 (DHAB) 的糖基化是一个关键步骤，由于 DHAB 是一种具有挑战性的糖基受体，因此经常会产生异质的结果。因此，使用九种不同的糖基供体研究了 DHAB 葡糖基化，并且系统地改变反应条件以找到可靠的程序，特别是对于偶氮苯双糖苷的制备。特别强调了在初级 6 位（N 3, OAc) 用于进一步的功能化。本研究使我们能够确定合适的糖基供体和与 DHAB 匹配的反应条件，从而以公平的收率和良好的立体控制提供双糖基化产物。
• Revisit of the phenol O-glycosylation with glycosyl imidates, BF3·OEt2 is a better catalyst than TMSOTf
  作者：Yali Li、Huaping Mo、Gaoyan Lian、Biao Yu

  DOI：10.1016/j.carres.2012.09.025

  日期：2012.12

  With BF(3)·OEt(2) as the catalyst, the glycosylation of phenols with glycosyl trichloroacetimidates (or N-phenyl trifluoroacetimidates) bearing 2-O-participating groups leads to the desired 1,2-trans-O-glycosides in generally excellent yields without formation of the 1,2-cis-anomers. However, with TMSOTf as the catalyst, the outcomes of the corresponding phenol O-glycosylation are highly dependent

  以BF（3）·OEt（2）为催化剂，苯酚与带有2-O-参与基团的糖基三氯乙酰基亚氨酸盐（或N-苯基三氟乙酰基亚氨酸盐）的糖基化反应通常会产生所需的1,2-反式-O-糖苷极佳的收率，而不会形成1,2-顺式端基异构体。然而，以TMSOTf为催化剂，相应的酚O-糖基化的结果高度依赖于酚的亲核性。苯酚的亲核性越少，生成的1，2-顺式-O-糖苷含量越高，副产物就越多。在所有这些酚O-糖基化反应中，发现1,2-原酸酯是低温（<-70°C）的主要产物，在较高温度下转化为最终产物。BF（3）·OEt（2）是促进1转化的有效催化剂 将2-原酸酯转化为相应的1，2-反式-O-糖苷。然而，在TMSOTf存在下，1,2-原酸酯可被转化为三氟甲磺酸二恶唑鎓和三氟甲磺酸糖基酯，这些中间体可能与糖基氧碳鎓相关物种处于平衡状态，最终形成α/β-O-的最终混合物。苷和副产物。
• 大环酚苷类化合物及其制备方法和应用
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室（贵州医科大学天然产物化学重点实验室）

  公开号：CN112125937A

  公开（公告）日：2020-12-25

  本发明公开了一种大环酚苷类化合物及其制备方法和应用，所述大环酚苷类化合物，为具有如下式I所示的化合物及其药学上可接受的盐或水合物。本发明还公开了大环酚苷类化合物的制备方法及其应用。本发明的大环酚苷类化合物可应用于制备预防和治疗血管内栓塞和血栓性疾病的药物，药效好、毒副作用小，本发明还提供了一种从高粱根中提取大环酚苷类化合物的方法及其衍生物的制备方法，为血管内栓塞和血栓性疾病用药提供了新的选择，拓宽了高粱根的应用。
• Synthesis of Oligomeric 4-(Glycosyloxy)benzoate Macrocyclic Glycosides
  作者：Yali Li、Jiansong Sun、Yanqing Gong、Biao Yu

  DOI：10.1021/jo200440r

  日期：2011.5.20

  Clemoarmanoside A and Clemahexapetoside A, two novel cyclic dimers of 4-(glycosyloxy)benzoates containing the unusual d-allopyranose as one of the sugar units, were synthesized for the first time. The convenient synthetic approach was adapted to the assembly of the symmetrical trimeric, tetrameric, and pentameric congeners. The synthesis clarified the discrepancy in the NMR data reported for the natural

  首次合成了Clemoarmanoside A和Clemahexapetoside A，这两种新型的4-（糖氧基氧基）苯甲酸酯的新型环状二聚体，其中含有不寻常的d-吡喃戊糖作为糖单元之一。方便的合成方法适用于对称三聚体，四聚体和五聚体同源物的组装。合成澄清了天然产物报道的NMR数据的差异。Clemahexapetoside A的X射线衍射分析表明，它采用了扶手椅构型，两个碳水化合物环分别为手臂，两个芳香环分别为椅背和座位。
• C-glycosylated pyrroles and their application in dipyrromethane and porphyrin synthesis
  作者：Carina Sollert、Daniel Kocsi、Reuben T. Jane、Andreas Orthaber、K. Eszter Borbas

  DOI：10.1142/s1088424621500723

  日期：2021.7

  Pyrrole C-glycosylated in either the 2- or the 3-position could be prepared by the acid-catalyzed reaction between trichloroacetimidate glycosyl donors and pyrrole, or [Formula: see text]-phenyl-tri?uoroacetimidate glucosyl donor and [Formula: see text]-TIPS pyrrole, respectively. Pyrroles carrying glucose, mannose, galactose and lactose in the 2-position, and glucose in the 3-position were obtained. The configurations of the products could be assigned using a combination of 1D and 2D NMR spectroscopy. A number of undesired background reactions yielding a variety of stereo- and regioisomers were identified; in several cases these could be eliminated. Glycosylpyrroles could be incorporated into mono- and diglycosylated dipyrromethanes, a diglycosylated BODIPY dye, and a monoglycosylated Zn(II) porphyrin without damaging the sugar unit.

  通过三氯乙酰亚氨酸糖基供体与吡咯，或[式：见正文]-苯基-三?uoro乙酰亚氨酸葡萄糖基供体与[式：见正文]-TIPS吡咯之间的酸催化反应，可分别制备出在 2 位或 3 位上糖基化的吡咯。得到的吡咯在 2 位携带葡萄糖、甘露糖、半乳糖和乳糖，在 3 位携带葡萄糖。结合使用一维和二维核磁共振光谱，可以确定产物的构型。发现了一些产生各种立体异构体和区域异构体的非预期背景反应；在一些情况下，这些反应可以被消除。在不破坏糖单元的情况下，可将糖基吡咯并入单-和二-糖基化的二吡咯烷、二-糖基化的 BODIPY 染料和单-糖基化的 Zn(II)卟啉中。