'4-Acetamino-1,2,3,5-tetra-O-acetyl-4-desoxy-D-ribofuranose' | 3877-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: '4-Acetamino-1,2,3,5-tetra-O-acetyl-4-desoxy-D-ribofuranose'
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-1-acetyl-3,4,5-triacetyloxypyrrolidin-2-yl]methyl acetate
• CAS: 3877-38-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₉
• 分子量: 359.333
• InChiKey: VINSAAVWXCSDBC-CBNXCZCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  '4-Acetamino-1,2,3,5-tetra-O-acetyl-4-desoxy-D-ribofuranose' 在 吡啶 、 ammonium sulfate 、 偶氮二异丁腈 、 triethylamine trishydrofluoride 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 4'-acetamido-2'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  某些单环-N-乙酰基4'-氮杂-D-核苷的合成

  摘要：

  由L-糖制备1,2,3,5-四-O-乙酰基-4-脱氧-4-（乙酰氨基）-β-D-呋喃核糖5，其在与甲硅烷基化的核苷碱基缩合后得到相应的被保护的4' -氮杂核苷。用甲醇氨除去保护基，得到N-乙酰基-4'-氮杂核苷，其中糖环氧被取代的氮原子取代，收率很高。此外，将1-（4-脱氧-4-乙酰胺基-β-D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶16转化为相应的2'-脱氧，2'，3'-二脱氧衍生物。合成核苷的立体化学分配是基于NMR和X射线研究建立的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430212
• 作为产物：
  描述：

  2,3-isopropylidene-1-O-methyl-α-L-lyxopyranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -20.0~75.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 69.75h， 生成 '4-Acetamino-1,2,3,5-tetra-O-acetyl-4-desoxy-D-ribofuranose'
  参考文献：
  名称：

  某些单环-N-乙酰基4'-氮杂-D-核苷的合成

  摘要：

  由L-糖制备1,2,3,5-四-O-乙酰基-4-脱氧-4-（乙酰氨基）-β-D-呋喃核糖5，其在与甲硅烷基化的核苷碱基缩合后得到相应的被保护的4' -氮杂核苷。用甲醇氨除去保护基，得到N-乙酰基-4'-氮杂核苷，其中糖环氧被取代的氮原子取代，收率很高。此外，将1-（4-脱氧-4-乙酰胺基-β-D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶16转化为相应的2'-脱氧，2'，3'-二脱氧衍生物。合成核苷的立体化学分配是基于NMR和X射线研究建立的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430212