5-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-[(4-methoxyphenyl)amino]-1H-pyrrol-2(5H)-one | 1075727-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 5-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-[(4-methoxyphenyl)amino]-1H-pyrrol-2(5H)-one
• CAS: 1075727-69-3
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₅
• 分子量: 446.503
• InChiKey: IUJPOWFBUAJULL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  69.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 甲氧苯胺 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 在 三乙胺硫酸盐 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到5-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-[(4-methoxyphenyl)amino]-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  三乙基硫酸氢铵作为催化剂制备 1,5-二芳基-3-(芳氨基)-1 H-吡咯-2(5 H )-酮衍生物

  摘要：

  三乙基硫酸氢铵 [Et3NH][HSO4]) 已被用作一种有效的酸性离子液体催化剂，用于在室温下制备 1,5-二芳基-3-(芳基氨基)-1H-吡咯-2(5H)-酮。本方法具有收率高、操作简单、反应时间短、条件温和等优点。产物不用色谱法纯化。

  DOI：

  10.3184/174751911x13191347034936

文献信息

• Organocatalytic Three-Component Reactions of Pyruvate, Aldehyde and Aniline by Hydrogen-Bonding Catalysts
  作者：Xin Li、Hui Deng、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.200800491

  日期：2008.9

  Hydrogen-bonding catalysts have been found to catalyze one-pot three-component reactions of pyruvate, anilines and aldehydes to afford versatile 3-amino-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones in high yields. Both, thioureas and phosphoric acids are viable catalysts for these reactions and have comparable activity. The corresponding chiral thioureas and phosphoric acids have also been used in these three-component

  已发现氢键催化剂可催化丙酮酸、苯胺和醛的一锅三组分反应，以高产率提供多功能的 3-氨基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮。硫脲和磷酸都是这些反应的可行催化剂，并且具有相当的活性。相应的手性硫脲和磷酸也已用于这些三组分反应中，以高产率和中等对映选择性得到吡咯-2-酮。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008 )
• Uncatalyzed synthesis of 3-amino-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones
  作者：Hamid Reza Shaterian、Mohammad Ranjbar

  DOI：10.1007/s11164-013-1102-7

  日期：2014.5

  Uncatalyzed one-pot pseudo-four-component reaction of ethyl pyruvate, anilines, and aldehydes in n-hexane as solvent, under reflux, affords a variety of 3-amino-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones in high yield. n-Hexane is an excellent driving force in preparation of the desired products. These compounds have biological and pharmacological properties and are also used in medicinal chemistry. Use of a non-toxic and inexpensive solvent, simple and efficient synthesis, clean work-up, and high yields of the products are the advantages of this method. We report the first catalyst-free method for synthesis this class of compounds.

  丙酮酸乙酯、苯胺和醛在正己烷为溶剂、回流条件下进行非催化的单锅伪四组份反应，可高产多种 3-氨基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮。这些化合物具有生物和药理特性，也可用于药物化学。使用无毒且廉价的溶剂、简单高效的合成、清洁的操作以及高产率是该方法的优点。我们报告了合成这类化合物的第一种无催化剂方法。