4'-acetamido-2'-deoxythymidine | 151963-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4'-acetamido-2'-deoxythymidine
• 英文别名: 1-[(2S,4S,5R)-1-acetyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 151963-94-9
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₅
• 分子量: 283.284
• InChiKey: IAESHXYOLDUDMQ-KXUCPTDWSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121 °C
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-acetamido-2'-deoxythymidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丙基铵盐四氮唑 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Altmann, Karl-Heinz; Freier, Susan M.; Pieles, Uwe, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 15/16, p. 1735 - 1738

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 4'-acetamido-2'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  Altmann, Karl-Heinz; Freier, Susan M.; Pieles, Uwe, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 15/16, p. 1735 - 1738

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of some monocyclic-<i>N</i>-acetyl 4′-aza-D-nucleosides
  作者：Chamakura V. N. S. Varaprasad、Kanda S. Ramasamy、Zhi Hong

  DOI：10.1002/jhet.5570430212

  日期：2006.3

  1,2,3,5-Tetra-O-acetyl-4-deoxy-4-(acetamido)-β-D-ribofuranose 5 was prepared from L-lyxose, which on condensation with silylated nucleoside bases gave the corresponding protected 4′-azanucleosides. The protecting groups were removed using methanolic ammonia to afford the N-acetyl-4′-azanucleosides, wherein the sugar ring oxygen is replaced with a substituted nitrogen atom, in good yields. Further,

  由L-糖制备1,2,3,5-四-O-乙酰基-4-脱氧-4-（乙酰氨基）-β-D-呋喃核糖5，其在与甲硅烷基化的核苷碱基缩合后得到相应的被保护的4' -氮杂核苷。用甲醇氨除去保护基，得到N-乙酰基-4'-氮杂核苷，其中糖环氧被取代的氮原子取代，收率很高。此外，将1-（4-脱氧-4-乙酰胺基-β-D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶16转化为相应的2'-脱氧，2'，3'-二脱氧衍生物。合成核苷的立体化学分配是基于NMR和X射线研究建立的。
• First Synthesis of 4′-Acetamido-2′-deoxythymidine
  作者：Baoguo Huang、Bin Chen、Yongzheng Hui

  DOI：10.1055/s-1993-25935

  日期：——

  4′-Acetamido-2′-deoxythymidine was synthesized for the first time in 8 steps from 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-D-ribose dibenzyldithioacetal (1) derived from 2-deoxy-D-ribose.

  4′-乙酰氨基-2′-脱氧胸苷首次通过8个步骤合成，起始原料为由2-脱氧-D-戊糖衍生的3,5-二-O-苄基-2-脱氧-D-核糖二苄基二硫缩醛 (1)。